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加拿大红枫和美国蓝莓花化学成分及生物活性研究

作　者: 万春鹏
导　师: 曹树稳; Navindar P.Seeram
学　校: 南昌大学
专　业: 营养与食品卫生学
关键词: 加拿大红枫(Red maple) Acer Rubrum 蓝莓(Blueberry) Vaccinium corymbosum 化学成分 抗氧化 α-葡萄糖苷酶 Maplexins rubrumosides 构效关系
分类号: R284
类　型: 博士论文
年　份: 2012年
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内容摘要


本文对加拿大红枫(Red maple)和美国蓝莓花(Blueberry flower)的化学成分及其清除DPPH自由基和抑制α-葡萄糖苷酶活性进行了研究。根据化合物的理化性质,并采用紫外图谱,红外图谱,NMR(包括二维NMR)和高分辨质谱等多种现代谱学手段鉴定了55个具有不同结构的天然化合物(包括21个没食子酸衍生物,20个黄酮,10个苯丙素类化合物,1个香豆素和3木脂素)。其中新化合物11个。生物活性测试结果表明大部分化合物都具有很强的清除DPPH自由基活性,部分没食子酸衍生物以及黄酮苷类化合物具有很强的抑制α-葡萄糖苷酶活性。对没食子酸衍生物,黄酮和苯丙素类化合物的清除DPPH自由基和抑制α-葡萄糖苷酶活性进行构效关系的探讨。本毕业论文的具体研究内容及结果简述如下：1)本文利用硅胶,大孔树脂,Sephadex LH-20, ODS及制备HPLC柱层析等多种色谱分离技术,从加拿大红枫树枝(stem)部位分离并鉴定了27个化合物。其中5个为新化合物：maplexin A (2)、maplexin B (3)、maplexin C (5)、 maplexin D(6)和maplexin E (12)。22个为已知化合物：条茶槭丙素(1),条茶槭乙素(4),条茶槭甲素(7),3,6-di-O-galloyl-1,5-anhydro-D-glucitol(8),3-甲氧基-4-羟基苯酚-1-O-β-D-(6’-O-没食子酰)-葡萄糖苷(17),儿茶素(18),表儿茶素(19),表儿茶素-3-O-没食子酸酯(20),原花青素A6(21),原花青素A2(22),槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷(23),槲皮素-3-O-(3"-没食子酰基)-吡喃鼠李糖苷(24),槲皮素-3-O-(2"-没食子酰基)-吡喃鼠李糖苷(25),去甲络石苷元8’-O-β-D-葡萄糖苷(26),7,8-二羟基-6-甲氧基-香豆素(27),根皮苷(28),没食子酸(29),没食子酸甲酯(30),3,4-二羟基,5-甲氧基-苯甲酸甲酯(31),丁香酸甲酯(32),香草酸甲酯(33)和3,5-二羟基,4-甲氧基-苯甲酸(34)。2)从加拿大红枫树皮(bark)部位分离并鉴定了12个化合物,其中6个为新化合物：maplexin F (9)、maplexin G (10)、maplexin H (11)、maplexin Ⅰ(13) rubrumosides A(14)和rubrumosides B(16)；1个为已知化合物：nymphaeoside A(15)；以及5个和从树枝(stem)部位分离得到的化合物重复：条茶槭丙素(1),条茶槭乙素(4),条茶槭甲素(7),没食子酸(29),香草酸甲酯(33)。从加拿大红枫树枝(stem)和树皮(bark)部位共分离得到了34个单体化合物,其中11个为新化合物。化合物15,17,21,22,26,28,31和34为首次从槭树科植物中分离得到；化合物1,4,7,8,20,24,25,32和33为首次从该植物中分离得到。3)对从加拿大红枫中分离得到的化合物进行体外抑制α-葡萄糖苷酶和清除DPPH自由基活性测试,结果表明新化合物Maplexins E-I系列化合物都具有很好的体外抑制α-葡萄糖苷酶活性,其半数抑制浓度(ICso)为7.9-16.1μM。除化合物26,31-34外,其余化合物都具有很强的清除DPPH自由基活性其半数抑制浓度(IC50)为7.7-77.5μM。通过比较分析maplexins(或者ginnalin)化合物(1-13)的抑制α-葡萄糖苷酶活性和结构之间的关系,发现结构中没食子酰基的个数及连接位置对活性都有很大的影响,结构中有三个没食子酰基的化合物活性最强(Maplexins E-I,9-13),一个没食子酰基的活性则最弱(MaplexinsA-B和Ginnalins B-C,1-4);结构中连接有两个没食子酰基的化合物(5-8),其糖的6位羟基连有没食子酰基的化合物(7-8)活性强于6位没有没食子酰基连接的化合物(5-6)。4)本文对美国蓝莓花进行了化学成分研究,从乙酸乙酯萃取部位分离并鉴定了21个化合物,包括10个苯丙素类化合物和11个黄酮类化合物。它们分别为5-O-咖啡酰莽草酸(35),5-O-咖啡酰奎宁酸(36),5-O-咖啡酰奎宁酸甲酯(37),3,5-二咖啡酰奎宁酸甲酯(38),咖啡酸甲酯(39),5-O-肉桂酰奎宁酸(40),5-O-肉桂酰奎宁酸甲酯(41),肉桂酸甲酯(42),Rosin (43),2’-O-β-D-Glucosylrosine (44),槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷(45),槲皮素-3-O-β-D-半乳糖苷(46),槲皮素-3-O-α-L-阿拉伯糖苷(47),杨梅素-3-O-β-D-葡萄糖苷(48),杨梅素-3-O-β-D-半乳糖苷(49),槲皮素-3-O-(6"-O-肉桂酰)-β-D-葡萄糖苷(50),槲皮素-3-O-(2"-O-肉桂酰)-β-D-葡萄糖苷(51),山柰酚-3-O-(6"-O-肉桂酰)-β-D-葡萄糖苷(52),另外3个黄酮为苯丙素取代的儿茶素类化合物(53-55)。5)对从蓝莓花中分离得到的化合物进行体外抑制α-葡萄糖苷酶和清除DPPH自由基活性测试,结果表明黄酮类化合物都具有很好的体外抑制α-葡萄糖苷酶活性,其半数抑制浓度(IC50)为28.9-137.5μM；而苯丙素类化合物活性则很弱,仅3,5-二咖啡酰奎宁酸甲酯(38)表现出活性,其半数抑制浓度(IC50)为99.9μM；除化合物40-44和52外,其余化合物都具有很强的清除DPPH自由基活性,其半数抑制浓度(IC50)为7.8-59.4μM；其抗氧化活性与酚羟基的数目有关。

全文目录


摘要  3-6
ABSTRACT  6-9
缩略语表  9-13
第1章 槭属植物化学成分及药理活性研究概括  13-41
  1.1 引言  13-14
  1.2 槭属植物化学成分研究综述  14-29
    1.2.1 黄酮类成分(Flavonoids)  14-18
    1.2.2 单宁类成分(Tannins)  18-20
    1.2.3 二芳基庚烷衍生物类(Diarylheptanoids)  20-22
    1.2.4 苯丙素类化合物(Phenyl propanoids)  22-23
    1.2.5 苯乙醇及其苷类化合物(phenylethanoid glycosides)  23-24
    1.2.6 萜、甾体类化合物(Terpenoids and Phytosterols)  24-26
    1.2.7 苯甲酸类衍生物及其它(Benzoic acid derivatives and others)  26-29
  1.3 槭属植物药理活性研究综述  29-31
    1.3.1 抗菌、抗炎镇痛活性  29-30
    1.3.2 刺激成骨细胞分化  30
    1.3.3 抗肿瘤  30
    1.3.4 降血糖  30-31
    1.3.5 抗氧化活性  31
    1.3.6 抗凝血作用  31
  1.4 课题来源、研究目的及内容  31-33
    1.4.1 课题来源  31-32
    1.4.2 研究目的  32
    1.4.3 研究内容  32-33
  参考文献  33-41
第2章 加拿大红枫化学成分研究  41-83
  2.1 引言  41-42
  2.2 加拿大红枫分离得到化合物简介  42-45
  2.3 实验部分  45-50
    2.3.1 实验材料与仪器  45
    2.3.2 植物来源  45
    2.3.3 分离流程  45-50
    2.3.4 新化合物酸水解  50
  2.4 新化合物的结构解析  50-65
  2.5 已知化合物的结构解析  65-78
  2.6 讨论  78-79
  2.7 本章小结  79-80
  参考文献  80-83
第3章 美国蓝莓花化学成分研究  83-113
  3.1 蓝莓化学成分及药理活性研究进展  83-88
    3.1.1 化学成分  83-87
    3.1.2 药理活性  87-88
  3.2 蓝莓花分离得到化合物简介  88-90
  3.3 实验部分  90-92
    3.3.1 实验材料与仪器  90
    3.3.2 植物来源  90
    3.3.3 蓝莓花乙酸乙酯提取物化学成分的分离流程  90-92
  3.4 化合物的结构解析  92-108
  3.5 讨论  108
  3.6 本章小结  108-110
  参考文献  110-113
第4章 加拿大红枫和蓝莓花化学成分的生物活性研究  113-120
  4.1 引言  113-114
  4.2 实验部分  114-115
    4.2.1 实验仪器  114
    4.2.2 实验样品  114
    4.2.3 单体化合物抑制α-葡萄糖苷酶测定方法  114-115
    4.2.4 单体化合物清除DPPH自由基方法  115
    4.2.5 数据处理  115
  4.3 结果与讨论  115-117
    4.3.1 加拿大红枫单体化合物(1-34)抑制α-葡萄糖苷酶活性  115-116
    4.3.2 蓝莓花单体化合物(35-55)抑制α-葡萄糖苷酶活性  116-117
    4.3.3 加拿大红枫单体化合物(1-34)清除DPPH自由基活性  117
    4.3.4 蓝莓花单体化合物(35-55)清除DPPH自由基活性  117
  4.4 本章小结  117-119
  参考文献  119-120
第5章 结论与展望  120-122
  5.1 结论  120-121
  5.2 进一步工作的方向  121-122
创新点  122-123
致谢  123-124
附录  124-183
攻读学位期间的研究成果  183-184

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中图分类: > 医药、卫生 > 中国医学 > 中药学 > 中药化学
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