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天然产物二萜Plumisclerin A和大环内酯Cyanolide A的全合成研究

作　者: 徐婷婷
导　师: 翟宏斌
学　校: 兰州大学
专　业: 有机化学
关键词: 全合成 二萜 Plumisclerin A Nazarov环化 SmI2 大环内酯 Cyanolide A S_N2 Homer-Wadsworth-Emmons烯化反应 Hetero-Diels-Alder反应
分类号: O621.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
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内容摘要


本论文主要是对天然产物二萜Plumisclerin A和大环内酯Cyanolide A进行了合成研究探索。论文的工作主要包括以下两部分内容：第一章二萜类天然产物Plumisclerin A的全合成研究Plumisclerin A,一种二萜烯类天然产物,它的结构中包含一个新颖的三环[4,3,1,01,5]癸烷骨架,研究表明这种化合物对抗选择性的癌细胞系表现出较好的试管内细胞毒性。本章简要介绍了天然产物Plumisclerin A的分离、生物活性,结构鉴定以及仿生合成背景。我们的工作主要是从已知化合物1-22(ethyl2-oxo-2-(2-oxocyclohexyl) acetate)出发,以酸催化下的Nazarov环化反应等几步简单转化,经过最长线性步骤6步得到关键反应前体1-29(5/6双环醛酮化合物),但尝试运用SmI2促进的6-exo-trig环化反应构筑环丁烷四元环骨架未能顺利发生,因此对Plumisclerin A只进行了初步的合成研究探索。第二章大环内酯类天然产物Cyanolide A的全合成研究Cyanolide A,一种二聚糖苷类的大环内酯化合物,拥有一个C2对称轴,中心一个16元大环内酯稠合了两个四氢吡喃环及两个木糖型底物,具有较高的潜在灭螺活性。本章简单介绍了Cyanolide A的分离背景,结构鉴定以及生物活性,并系统综述了Cyanolide A的全合成研究进展。我们的工作是从消旋的5-己烯-3-醇(2-88)出发,运用Sn2、 Homer-Wadsworth-Emmons烯化等几步简单反应得到关键前体化合物烯醇硅醚2-84,但由于2-84的不稳定性及原料积累的困难,因此未能有效尝试关键的Hetero-Diels-Alder反应,只是初步进行了Cyanolide A的合成研究探索。

全文目录


中文摘要  3-4
Abstract  4-6
目录  6-8
第一章 具有新型碳骨架三环[4,3,1,0~(1,5)]的二萜类天然产物P1umisclerin A的全合成研究  8-33
  1.1 天然产物Plumisclerin A的分离,活性及结构鉴定(前言)  8-11
  1.2 二萜类天然产物Plumisclerin A的合成研究进展  11-14
    1.2.1 Dean J.Tantillo小组的理论评估  11-14
  1.3 我们组关于P1umisclerin A的合成研究工作  14-18
  1.4 实验结果与讨论  18-22
    1.4.1 重排产物1-27的还原  18
    1.4.2 二醇1-28的氧化  18-19
    1.4.3 SmI_2促进的6-exo-trig环化反应探索  19-22
  1.5 总结与展望  22-23
  1.6 实验部分  23-30
  参考文献  30-33
第二章 大环内酯类天然产物Cyanolide A的全合成研究  33-91
  2.1 Cyanolide A的分离背景,结构,及生物活性研究进展(前言)  33-35
  2.2. 大环内酯Cyanolide A的全合成研究进展  35-50
    2.2.1 Hong's策略  35-38
    2.2.2 D. Srinivasa Reddy's策略  38-39
    2.2.3 厍学功组的策略  39-41
    2.2.4 Srihari Pabbaraja's策略  41-44
    2.2.5 Scott D.Rychnovsky's策略  44-45
    2.2.6 Michael P.Jennings's策略  45-47
    2.2.7 Michael J.Krische's策略  47-50
  2.3 我们组关于大环内酯Cyanolide A的全合成研究  50-58
    2.3.1 逆合成分析  50-52
    2.3.2 具体合成探索  52-58
  2.4 实验结果与讨论  58-65
  2.5 实验部分  65-77
  2.6 总结与展望  77-79
  参考文献  79-91
致谢  91

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机合成化学
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