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微花藤和瑶山润楠的化学成分研究

作　者: 甘茂罗
导　师: 石建功；于德泉；庚石山
学　校: 中国协和医科大学
专　业: 药物化学
关键词: 茶茱萸科微花藤属微花藤樟科润楠属瑶山润楠化学成分生物活性
分类号: R284
类　型: 博士论文
年　份: 2008年
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内容摘要

本学位论文对药用植物微花藤（Iodes cirrhosa Turcz．）和瑶山润楠（Machilusyaoshansis S．Lee et F．N．Wei）的化学成分进行了研究，并对分离得到的化合物在多种药理模型上进行了生物活性筛选。同时，通过对微花藤中分离鉴定的天然8-4′氧木脂素和苯丙三醇类化合物及其衍生物在不同溶剂中^（1）H和^（13）C NMR谱数据的测定和分析研究，较系统和深入地探讨了J_（7,8）和△δ_（C8-C7）与相关化合物构型的关联性及其在相关化合物构型确定应用中存在的问题、应用范围和适用条件。并且通过苯丙三醇衍生物的不对称合成，验证了其绝对构型与旋光符号之间的关系。首次对微花藤属植物的化学成分进行了较系统的研究。利用多种色谱学手段和波谱学技术从微花藤根和瑶山润楠根的95％乙醇提取物中分别分离并鉴定了58个化合物(I1^（*）—158)和17个化合物(M1^（*）—M17)，化合物编号、名称与结构如Table 1和Figure 1所示。从微花藤根中发现新化合物10个(I1^（*）—I4^（*），I7^（*）—I10^（*），I12^（*），I14^（*）)，新天然产物1个(I13^{（^）})，并首次确定了3个化合物(I5^（#），I6^（#），I11^（#）)的绝对构型，其中I1^（*）—I3^（*）为少见的8-4′氧木脂素3′-糖苷；从瑶山润楠中发现新化合物5个(M1^（*）—M5^（*）)，其中，M1^（*）和M2^（*）为首次发现的苷元部分具有通过两个半缩酮形成呋喃[3，2-b]骈吡喃结构单元的葫芦烷三萜皂苷，化合物M3^（*）为首次发现侧链降三碳的葫芦烷三萜皂苷。在多种药理模型上对分离鉴定的部分化合物进行了活性筛选，发现在10^（-5）M浓度水平，I4^（*）和I56对谷氨酸损伤的鼠嗜铬细胞瘤（PC12）细胞显示出保护活性；在10^（-6）M浓度条件下，I3^（*）、I11^（#）、I12^（*）和I13^{（^）}对去血清造成的PC12细胞损伤具有保护活性；在10^（-6）M浓度下，化合物I16、I17、I19、I23、I24、I27、I30、I32和I35对去血清后JNK3转染人神经母细胞瘤细胞（SH-SY5Y-JNK3）稳定表达株具有保护作用；在10^（-5）M浓度下，化合物I28显示出钟通道阻断作用；在10^（-6）M浓度下，化合物I35有抑制脂质过氧化产物丙二醛生成的抗氧化活性；在10^（-5）M时，化合物I35对小鼠腹腔巨噬细胞的TNFα分泌有抑制作用；化合物I35对人结肠癌细胞（HCT-8）、肺腺癌细胞（A549）和卵巢癌细胞（A2780），I37对HCT-8细胞以及M6对人胃癌细胞（BGC-823）和A549细胞显示选择性细胞毒活性；化合物M6显示抗H5N1型高致病性禽流感病毒的活性。在10^（-5）M浓度下，化合物M2、M4和M9对蛋白酪氨酸酶具有抑制活性。Table 1．化合物编号与名称一览表注：化合物I1^（*）—I58为从微花藤中分离得剑，化合物M1^（*）—M17为从瑶山润楠中分离得到，标*者为新化合物，^（#）为新确定绝对构型的化合物，^{（^）}为新天然产物。

全文目录

中文摘要  5-9
ABSTRACT  9-17
第一章茶茱萸科植物化学成分和生物活性研究概况  17-31
  一、概述  17
  二、化学成分研究  17-25
  三、生物活性研究  25-27
  参考文献  27-31
第二章微花藤的化学成分研究  31-113
  第一节前言  31
  第二节研究结果  31-38
  第三节化合物的结构鉴定  38-56
    一.新化合物的结构鉴定及绝对构型未知化合物的构型确定  38-55
    二、已知化合物的结构鉴定  55-56
  第四节 8-4′氧木脂素和苯丙三醇类化合物NMR谱中J_((7,8))值和△δ_((C8-C7))值与构型的相关性研究  56-78
    一、前言  56-58
    二、8-4′氧木脂素类化合物的J_((7,8))值和△δ_((C8-C7))值与其构型的相关性  58-61
    三、苯丙三醇类化合物的J_((7,8))值和△δ_((C8-C7))值与构型的相关性  61-78
  第五节实验部分  78-107
    一、样品来源及鉴定  78
    二、仪器与材料  78-79
    三、提取分离  79-82
    四、木脂素苷和苯丙三醇苷的酶水解反应  82-83
    五、(7S,8S)-3-甲氧基-4-羟基-苯基丙三醇的合成  83-84
    六、氧木脂素缩酮衍生物(Ilb,I3b和I7b)的制备  84
    七、新化合物的理化性质和波谱数据  84-88
    八、已知化合物的理化性质和波谱数据  88-103
    九、药理活性筛选方法与实验数据  103-107
  参考文献  107-113
第三章瑶山润楠的化学成分研究  113-145
  第一节前言  113-114
  第二节研究结果  114-117
  第三节化合物的结构鉴定  117-126
    一、新化合物的结构鉴定  117-124
    二、已知化合物的结构鉴定  124-126
  第四节实验部分  126-142
    一、样品来源及鉴定  126
    二、仪器与材料  126
    三、提取分离  126-128
    四、皂苷的酸水解与糖的鉴定反应  128
    五、新化合物的理化性质和波谱数据  128-130
    六、已知化合物数据  130-139
    七、药理活性筛选方法与实验数据  139-142
  参考文献  142-145
总结与讨论  145-147
附录  147-148
缩略语一览表  148-149
附图目录  149-153
附图  153-221
发表文章  221-222
致谢  222-223

微花藤和瑶山润楠的化学成分研究

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