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瑶山润楠的化学成分和生物活性研究
作 者: 刘明韬
导 师: 石建功
学 校: 中国协和医科大学
专 业: 药物化学
关键词: 樟科 润楠属 瑶山润楠 化学成分 生物活性
分类号: R284
类 型: 博士论文
年 份: 2007年
下 载: 230次
引 用: 1次
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内容摘要
瑶山润楠(Machilus yaoshansis)为樟科(Lauraceae)润楠属(Machilus)植物,产于安徽、浙江、福建、广西、四川、台湾等地。在广西民间作为瑶族传统药浴用药,用于治疗多种顽固性皮肤疾病和风湿性炎症。为了从民间传统中草药中寻找类型多样结构新颖独特的代谢产物,为现代新型多模型药理活性筛选提供丰富多样的植物代谢产物样品,以期通过随即筛选寻找强活性化合物,为化学合成和创新药物提供有价值的模板结构,为揭示传统和民间中草药的成分组成特点和药效物质基础,同时,从化学分方面为瑶山润楠特殊种群的分类提供科学依据。本论文对采自广西大瑶山的特有植物瑶山润楠茎枝的化学成分进行了系统研究;并根据其民间药用特点和同属植物成分的活性报道,在抗炎、抗氧化和肿瘤细胞等药理模型上,对分离鉴定的主要成分进行了初步活性筛选。利用现代色谱方法和波谱学新技术从瑶山润楠中分离并鉴定了129个化合物,发现25个新化合物(1*,17*,22*-27*,34*,55*,70*-73*,84*,87*,90*,92*-94*,99*-102*,129*),其中包括2个具有新颖骨架的单萜与脂肪酸衍生物通过Diels-Alder加成的产物、3个从自然界首次发现的由脲、腺苷和氨基甲酸与葫芦烷类三萜苷偶联的三萜生物碱苷和1个少见的裂环贝壳杉烷类二萜双糖苷。化合物类型、结构和名称见下表。对分离得到的部分化合物进行了抗炎和人肿瘤细胞毒活性筛选。在测试浓度(10-5mol/L)条件下,人肿瘤细胞毒性筛选中,化合物22、70*和72*对五种肿瘤细胞显示出非选择的细胞毒性,IC50值范围为2.7~8.6μM,化合物1仅对人肝癌细胞显示选择性的细胞毒性,IC50值为3.8μM;其余化合物均未表现出活性。抗炎活性筛选中,化合物4、16、58、70*、72*和128对小鼠腹腔巨噬细胞TNF-α分泌抑制率均在40%以上,分别为44.3%,45.2%,45.2%,67.3%,99.4%和51.3%,其中以化合物72*的活性最强,其抑制率为99.4%。抗氧化活性筛选结果显示5、7和8有显著的抗氧化作用,在10-6mol/L浓度能使脂质过氧化产物MDA的生成抑制50%以上,强于阳性对照药VE。在对去血清后SH-SY5Y-JNK3稳定表达株的保护作用活性筛选中,化合物4和10在浓度为10-6M时,具有较强的细胞保护作用。对MPP+诱导的细胞凋亡的保护作用活性筛选中,化合物3在浓度为10-6mol/L时,细胞存活率达到87%,表明化合物3具有明显的抗凋亡作用。
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全文目录
摘要 5-10 Abstract 10-16 缩略语一览表 16-17 第一章 润楠属植物化学成分和生物活性的研究概况 17-29 一 概述 17 二 化学成分 17-24 三 生物活性 24-26 参考文献 26-29 第二章 瑶山润楠的化学成分研究 29-131 一、前言 29 二、研究结果 29-38 三、新化合物的结构鉴定 38-79 四、实验部分 79-125 1、样品来源与鉴定 79 2、仪器与材料 79 3、提取分离 79-83 4、苷的酶水解和酸水解反应 83 5、化合物的波谱数据 83-125 5.1 新化合物波谱数据 83-87 5.2 已知化合物波谱数据 87-125 参考文献 125-131 第三章 药理活性的筛选 131-136 一、抗肿瘤活性筛选 131-132 二、抗炎活性筛选 132-134 三、抗氧化活性的筛选—大鼠肝微粒体脂质过氧化(Lipid Peroxidation,LPO)抑制活性筛选 134-135 四、对去血清后SH-SY5Y-JNK3稳定表达株的保护作用 135 五、对MPP+诱导的细胞凋亡的保护作用 135-136 总结与讨论 136-139 简历 139 在读期间发表文章和参加学术会议发表文章情况 139-140 致谢 140-141 附图 141-237
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中图分类: > 医药、卫生 > 中国医学 > 中药学 > 中药化学
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