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α-羰基二硫缩烯酮的Vilsmeier-Haack-Arnold反应研究

作　者: 刘迎春
导　师: 刘群
学　校: 东北师范大学
专　业: 有机化学
关键词: α-羰基二硫缩烯酮 Vilsmeier试剂 亚胺盐正离子 吡啶 α-吡喃
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2003年
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内容摘要


α-羰基二硫缩烯酮类化合物是有机合成中的重要中间体，源于烷硫基的空间电子效应赋予了该类化合物化学反应的多样性，从而被广泛的应用于有机合成和天然产物的合成中。 由于烷硫基的调控作用及α-官能化是影响α-羰基二硫缩烯酮类化合物反应活性的重要因素，本论文以α-羰基二硫缩烯酮类化合物的α-官能化为目的，选择Vilsmeier试剂作为官能化试剂，系统的研究了α-羰基二硫缩烯酮类化合物的Vilsmeier-Haack-Arnold反应，初步研究了所得产物在杂环化合物合成中的应用。具体工作如下： 1．通过对Vilsmeier试剂的用量及反应温度的控制可选择性的使α-羰基二硫缩烯酮类化合物发生卤化反应或卤化甲酰化反应，以中等或较高的产率合成了一系列α-卤乙烯基二硫缩烯酮类化合物3a-5j和3-卤-5-烷硫基-2，4-戊二醛类化合物6。α-羰基二硫缩烯酮类化合物的卤化甲酰化反应具有立体选择性，当烷硫基为甲／苄硫基时，相应的戊二醛类化合物不稳定，在室温下放置72h可发生6πe的电环合反应，生成α-吡喃类化合物7。 2．在NaOH/EtOH条件下，α-卤乙烯基二硫缩烯酮类化合物的消除反应可用于高产率的制备相应的α-乙炔基二硫缩烯酮类化合物9-11。 3．利用Vilsmeier反应的中间体—亚胺盐正离子在醋酸铵的存在下经过氨取代-分子内环合，合成了2-烷硫基-4-氯-吡啶类化合物8d-8l。 4．通过对反应机理的研究，对影响反应的因素及反应条件的控制进行了探讨。 本文共合成了四十一个未见文献报道的新化合物，对所得的化合物进行了IR、~1HNMR、MS等表征确正。

全文目录


中文摘要  4-5
英文摘要  5-6
前言  6-26
  （一）、 α-羰基二硫缩烯酮化学研究进展  6-17
  （二）、 Vilsmeier试剂在有机合成中的应用  17-26
论文题目的选择  26-28
仪器与试剂  28-29
实验部分  29-44
  一、 原料的制备  29-30
  二、 α-羰基二硫缩烯酮类化合物与Vilsmeier试剂的反应  30-40
  三、 炔类化合物的制备  40-44
结果与讨论  44-53
今后工作展望  53-56
参考文献  56-62
致谢  62-63
附录  63-65
谱图  65-106

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机化合物性质 > 化学性质、有机化学反应
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