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甾体皂甙的糖苷化反应研究

作　者: 周永达
导　师: 张剑波
学　校: 华东师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 路体皂甙糖苷化甙元鼠李糖苷酶酶促合成
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2007年
下　载: 173次
引　用: 1次
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内容摘要

甾体皂甙是自然界广泛存在的糖甙，它们多存在于植物中，是许多药用植物的活性成份，但含量相当少，不利于产业化生产。因此，人工合成活性甾体皂甙应该是一条出路。目前文献报道的化学合成甾体皂甙不仅试剂昂贵而且步序较多，也不能应用于产业化生产；而甾体皂甙的酶促合成可能是产业化生产的一条捷径，但目前对这方面的研究还相当滞后。因此，本论文所做的主要工作是探索甾体皂甙的糖苷化合成方法。论文分为两部分：1)甾体皂甙的化学合成；2)甾体皂甙的酶促合成探索。一、甾体皂甙的化学合成我们选择了六个常见的糖基给体和三个甙元受体合成单糖皂甙，以经典的Koenigs-Knorr糖苷化方法为基础，通过路易斯酸催化合成了一系列单糖甾体皂甙。在所有合成的甾体皂甙化合物中，其中有三个是目前文献中未曾报道过的新化合物。二、甾体皂甙的酶促合成探索在本论文中，我们主要是对鼠李糖苷酶在甾体皂甙合成中进行了探索，经过细致的实验摸索，我们发现植物源和微生物源的鼠李糖苷酶都无法将鼠李糖基转移到甾体皂甙上去。我们在酶促合成探索过程首次对植物源鼠李糖苷酶在有机溶剂存在条件下进行了活性定量表征，同时我们也通过实验证实了植物源鼠李糖苷酶虽然无法将糖基转移到甾体皂甙这种大分子上，但却可以把糖基转到小分子醇上，侧面证实了植物源鼠糖苷酶的特异性。当然，我们在甾体皂甙酶促合成过程所做的工作还是初步的，这方面的工作还需要进一步探索，同时我们希望所做的工作对小组其他成员能有所启发。

全文目录

摘要  7-8
ABSTRACT  8-10
1.前言  10-28
  1.1 简介  10-12
  1.2 甾体皂甙的研究进展  12-28
    1.2.1 甾体皂甙的生物学意义  12-20
    1.2.2 甾体皂甙的合成进展  20-28
2.甾体皂甙的化学合成  28-46
  2.1 给体的合成  30-32
  2.2 单糖甾体皂甙的合成  32-43
    2.2.1 使用银盐催化合成甾体皂甙  32-36
    2.2.2 使用HgCl_2催化合成甾体皂甙  36-38
    2.2.3 使用SnCl_4催化合成甾体皂甙  38-41
    2.2.4 使用BF_3·OEt_2催化合成甾体皂甙  41-43
  2.3 小结  43-46
3.甾体皂甙的酶促合成探索  46-60
  3.1 引言  46-47
  3.2 受体(trillun)的合成  47
  3.3 给体(α-pNP-rhamnoside)的合成  47-49
  3.4 鼠李糖苷酶在糖苷合成中的初步探索  49-51
  3.5 鼠李糖苷酶在有机溶剂存在条件下性质的定量研究  51-56
  3.6 鼠李糖苷酶在糖苷合成中的进一步探索  56-59
  3.7 小结  59-60
4.实验部分  60-77
References  77-81
附录  81-86
硕士期间论文发表情况  86-87
致谢  87

甾体皂甙的糖苷化反应研究

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