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（R）-α，α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的合成

作　者: 赵鑫
导　师: 尹红；陈志荣
学　校: 浙江大学
专　业: 工业催化
关键词: CBS催化剂 (R)-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇三光气 N-苄基-脯氨酸甲酯 N-乙氧羰基-脯氨酸甲酯格氏反应
分类号: O626.32
类　型: 硕士论文
年　份: 2006年
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内容摘要

CBS催化剂是重要的手性催化剂，用于不对称还原前手性酮，催化反应收率与光学收率均很高。本文以(R)-脯氨酸为主要原料，使用多种官能团保护方法，经格氏反应关键步骤，合成了CBS催化剂的典型手性配体(R)-α，α-二苯基-2-吡咯烷甲醇。本文比较并初步评价了三种合成手性配体(R)-α，α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的路线，即三光气法、N-苄基-脯氨酸甲酯法、N-乙氧羰基-脯氨酸甲酯法。本文认为N-乙氧羰基-脯氨酸甲酯法总收率与另两条路线比略低，但具有原料成本较低、操作方便、后处理简单等优点，虽然原料氯甲酸乙酯具有毒性，但具有价格低廉的特点，因此第三条路线更适合于工业放大生产。本文基于文献对三光气法的反应过程做了进一步探讨。实验表明，原料(R)-脯氨酸随溶液酸性增大而溶解度增大，这将对第二步反应产生严重影响。对于该方法，本文认为条件苛刻，实验结果不稳定，不适合工业化应用。

全文目录

摘要  2-3
ABSTRACT  3-4
目录  4-6
第一章课题背景  6-12
第二章文献综述  12-21
  2.1 手性药物及手性技术  12-15
    2.1.1 手性药物  12-13
    2.1.2 手性技术  13-15
  2.2 CBS催化剂及CBS不对称还原反应  15-19
    2.2.1 CBS催化剂的发展历史  15-18
    2.2.2 CBS还原反应的应用  18-19
  2.3 CBS还原反应的实现  19-21
    2.3.1 还原剂的使用  19
    2.3.2 催化剂的使用  19-20
    2.3.3 原位合成CBS催化剂  20-21
第三章 (R)-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的合成  21-49
  3.1 概述  21-22
  3.2 实验试剂及实验仪器  22-23
  3.3 三光气法  23-35
    3.3.1 实验部分  24-25
    3.3.2 结果与讨论  25-35
  3.4 N-苄基-脯氨酸甲酯法  35-42
    3.4.1 实验部分  35-36
    3.4.2 结果与讨论  36-42
  3.5 N-乙氧羰基-脯氨酸甲酯法  42-48
    3.5.1 实验部分  42-43
    3.5.2 结果与讨论  43-48
  3.6 本章小结  48-49
第四章结论和展望  49-51
  4.1 结论  49-50
  4.2 研究展望  50-51
参考文献:  51-56
致谢  56-76

（R）-α，α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的合成

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