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芳腈类中间体的合成工艺研究及其在颜料DPP中的应用

作　者: 孙英磊
导　师: 王利民
学　校: 华东理工大学
专　业: 应用化学
关键词: 芳腈系列中间体 DPP系列颜料付克酰基化反应三光气氨解反应
分类号: TQ620.4
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

DPP系列颜料为高性能有机颜料的重要组成部分,具有着色力高、耐溶剂性强、耐热稳定性优异等诸多优点。该颜料主要通过腈类中间体与丁二酸酯反应制得。传统合成腈类的方法一般要用到剧毒的氰化物,对人体健康和环境均造成极大危害。本论文采用新工艺合成了一系列芳腈类中间体,进一步利用合成的中间体合成得到五种DPP有机颜料。对于腈类中间体的合成,首先研究联苯与三氯乙酰氯的付克酰基化反应,研究发现在较低温度下,二氯乙烷溶剂中,三氯化铝作为催化剂,酰基化反应产率较高达到了93%。对其它芳香烃进行酰基化反应时,结果表明,芳香烃为液体时,采用无溶剂反应比在二氯乙烷为溶剂时反应产率要高。芳香烃带有吸电子取代基时,需要适当的提高温度,反应才能顺利进行。芳香烃为杂环有机物时,采用活性较低的二氯化锌比三氯化铝催化效果显著。对苯基三氯苯乙酮的氨解反应是在氨水环境中进行的,此反应的主要影响因素是氨水用量,当底物和氨水比为10时,产率可达到91%。对苯基苯酰胺通过三光气脱水得到对苯基苯腈。脱水过程中,研究发现季铵盐三乙基苄基氯化铵有很好的促进作用,其反应时间从2h减少到0.5h,产率也从83%提高到93%。此外,以对苯基苯腈的合成为模板工艺进行了研究,同时研究其它系列芳腈类中间体的合成工艺。论文对DPP颜料的合成工艺进行了研究。首先对苯基苯腈在叔戊醇钠作用下与丁二酸二异丙基酯反应生成颜料红264,进一步优化反应温度,反应时间,对苯基苯腈、叔戊醇钠与丁二酸二异丙基酯的摩尔比,目标产物的得率达到75%。然后以此工艺为模板,研究了其它四种DPP颜料合成工艺,产率较高,此外对合成的颜料通过溶剂化处理,表面活性剂改性等颜料化处理。所合成的颜料的应用性能测试表明,DPP类高性能颜料在耐溶剂性、耐热稳定性等方面性能较好。

全文目录

摘要  5-6
Abstract  6-9
前言  9-11
第1章文献综述  11-25
  1.1 引言  11
  1.2 有机颜料概述  11-12
  1.3 高性能有机颜料  12-14
  1.4 吡咯并吡咯二酮(DPP)系颜料概述  14-23
    1.4.1 发展历程  14
    1.4.2 光谱性能  14-16
    1.4.3 单晶X-射线衍射分析  16-18
    1.4.4 化学性质  18-21
    1.4.5 DPP型聚合物  21-22
    1.4.6 应用  22-23
  1.5 DPP颜料用中间体  23-24
  1.6 本课题的研究意义  24-25
第2章芳腈系中间体的合成工艺研究  25-46
  2.1 引言  25
  2.2 腈类中间体的合成路线选择  25-28
    2.2.1 氨氧化法  25
    2.2.2 Sandmeyer转化法  25-26
    2.2.3 苯甲酸法  26
    2.2.4 Rosenmund-von Braun置换法  26
    2.2.5 催化偶联法  26-27
    2.2.6 Mettler法  27-28
  2.3 酰基化反应  28-35
    2.3.1 付克酰基化反应探讨  28-29
    2.3.2 三氯乙酰氯与联苯的酰基化反应研究  29-32
    2.3.3 一系列芳酮的合成  32-35
  2.4 氨解反应  35-39
    2.4.1 氨解反应探讨  35-36
    2.4.2 d1的氨解反应  36-38
    2.4.3 一系列酰胺的合成  38-39
  2.5 脱水反应  39-45
    2.5.1 脱水反应探讨  39-40
    2.5.2 d2的脱水反应  40-44
    2.5.3 一系列芳腈的合成  44-45
  2.6 本章小结  45-46
第3章 DPP系列颜料的合成及颜料化工艺研究  46-63
  3.1 引言  46
  3.2 DPP颜料的合成路线探讨  46-50
    3.2.1 溴乙酸乙酯路线  46-47
    3.2.2 丁二酰胺路线  47
    3.2.3 丁二酸酯路线  47-48
    3.2.4 DPP颜料合成工艺优化  48-49
    3.2.5 一系列DPP颜料的合成  49-50
  3.3 颜料化工艺研究  50-51
    3.3.1 溶剂处理法  50
    3.3.2 表面活性剂处理  50
    3.3.3 研磨法  50
    3.3.4 酸溶法  50
    3.3.5 高分子分散剂处理  50-51
  3.4 颜料的溶剂处理  51-53
  3.5 颜料的表面活性剂处理  53-54
  3.6 颜料的应用性能测试  54-60
    3.6.1 色光  55-56
    3.6.2 着色力  56
    3.6.3 吸油量  56-57
    3.6.4 耐热性能  57-58
    3.6.5 耐溶剂性能  58-60
  3.7 紫外光谱  60-61
  3.8 荧光光谱  61-62
  3.9 本章小结  62-63
第4章实验部分  63-70
  4.1 实验药品和仪器  63
  4.2 实验方法  63-70
    4.2.1 酰基化产物的合成  63-65
    4.2.2 氨解产物的合成  65-66
    4.2.3 脱水产物的合成  66-68
    4.2.4 丁二酸二异丙基酯的合成  68
    4.2.5 颜料的合成  68
    4.2.6 颜料溶剂化处理  68
    4.2.7 颜料表面活性剂处理  68-69
    4.2.8 色卡的制备  69
    4.2.9 颜料的应用性能测试  69-70
第5章结论  70-71
参考文献  71-77
附录  77-78
致谢  78

芳腈类中间体的合成工艺研究及其在颜料DPP中的应用

内容摘要

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