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4-（4-氯苯基）-4-羟基哌啶与两种均三嗪的合成工艺研究

作　者: 宋静
导　师: 洪镛裕
学　校: 华东师范大学
专　业: 物理化学
关键词: 氟哌啶醇 4-(4-氯苯基)-4-羟基哌啶对溴氯苯格氏反应 4-氯-a-甲基苯乙烯取代脲类除草剂双氰胺原乙酸三甲酯 2-甲氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪 2-叔丁氨基-4-环丙氨基-6-甲巯基-S-三嗪
分类号: TQ25
类　型: 硕士论文
年　份: 2007年
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内容摘要

本论文第一部分是研究4-(4-氯苯基)-4-羟基哌啶的合成工艺。4-(4-氯苯基)-4-羟基哌啶是合成抗精神病药氟哌啶醇和止泻药洛哌丁胺的关键中间体。本论文在查阅了大量中外文献的基础上,综合比较4-(4-氯苯基)-4-羟基哌啶的各条合成路线,从经济效益、环境保护和操作条件的难易程度等方面,通过综合评价后决定选择以对溴氯苯为原料,经格氏反应、缩合、重排、加成、水解等步骤合成4-(4-氯苯基)-4-羟基哌啶。这条合成路线具有原料价钱便宜、易得的优点。我们对原有合成路线中存在的问题进行了研究,着重解决了如下的问题:我们在对4-(4-氯苯基)-1,2,3,6-四氢哌啶进行精制提纯时,利用该产物的碱性,用成盐的方法替代真空减压蒸馏(且蒸馏结果纯度仍很低)的方法,不但产品的收率和纯度都有很大的提高,而且设备费用和操作费用都明显下降;另外,我们还对各反应步骤中的一些反应条件作了优化,以便于产品的进一步放大。本论文的第二部分是研究两种均三嗪(2-甲氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪和2-叔丁氨基-4-环丙氨基-6-甲巯基-S-三嗪)的合成工艺。三嗪类衍生物是一类应用十分广泛的化合物,其主要的应用领域有染料工业、农用化学品工业、医药工业和石化助剂工业等,主要被用作除草剂、杀菌剂、杀虫剂、新型阻燃绝缘高聚物材料的主要原料、荧光增白剂、活性染料、医药以及新型多功能润滑油添加剂等。均三嗪类衍生物的合成一般情况下是以氰尿酰氯为原料,分别用三个取代基依次取代氰尿酰氯上的三个氯,从而得到一系列的三嗪类衍生物。本论文第二部分的一个研究重点就是用叔丁氨基、环丙氨基和甲巯基按上述方法依次取代氰尿酰氯上的三个氯,合成2-叔丁氨基-4-环丙氨基-6-甲巯基-S-三嗪。我们对原有文献的合成工艺中存在的溶剂回收难、产品收率低、纯度不高的问题进行了研究,并取得了一定的成果。另外一些特定取代基的三嗪类衍生物可以通过特殊的合环的方法直接得到,本论文第二部分还对2-甲氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪的合成工艺进行研究。我们综合比较了合成2-甲氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪的各条路线,从经济效益、环境保护和操作条件的难易程度上,通过综合评价后决定选择以双氰胺、原乙酸三甲酯等为原料,先合环制成2-氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪,然后分别进行氨基的保护、氨基的甲基化和氨基的脱保护,最后制得2-甲氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪。在后三步合成工艺中我们对现有文献的合成方法中所存在的问题,作了大量的实验研究,主要取得了如下的成果:用原料碳酸二甲酯成功替代了溶剂DMAC,不但解决了DMAC难回收、并造成环境污染的问题,与此同时碳酸二甲酯只需通过过滤就可直接循环套用,而且产品相当于进行了一次精制,使最终产品的产量和质量都有明显的提高。另外,我们还对原料配比、反应时间、反应温度等问题进行了研究,使最终产物2-甲氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪的产率和纯度均有很大的提高,使之更适用于工业化生产。

全文目录

摘要  6-8
ABSTRACT  8-12
第一章 4-(4-氯苯基)-4-羟基哌啶的合成  12-27
  第一节绪论  12-14
  第二节合成路线的选择  14-17
    1.2.1 合成路线一  14-15
    1.2.2 合成路线二  15
    1.2.3 合成路线三  15-16
    1.2.4 本章小结  16-17
  第三节结果与讨论  17-24
    1.3.1 对溴氯苯(Ⅰ)的制备  17
    1.3.2 a,a′-二甲基对氯苯甲醇(Ⅱ)的制备  17-19
    1.3.3 4-氯-a-甲基苯乙烯(Ⅲ)的制备  19-20
    1.3.4 4-(4-氯苯基)-1,2,3,6-四氢哌啶(Ⅳ)的制备  20-21
    1.3.5 4-(4-氯苯基)-4-溴哌啶的溴酸盐(Ⅴ)的制备  21-23
    1.3.6 4-(4-氯苯基)-4-羟基哌啶(Ⅵ)的制备  23-24
  第四节实验部分  24-27
    1.4.1 对溴氯苯(Ⅰ)的制备  24
    1.4.2 a,a′-二甲基对氯苯甲醇(Ⅱ)的制备  24-25
    1.4.3 a-甲基对氯苯乙烯(Ⅲ)的制备  25
    1.4.4 4-(4-氯苯基)-1,2,3,6-四氢哌啶(Ⅳ)的制备  25
    1.4.5 4-(4-氯苯基)-4-溴哌啶的溴酸盐(Ⅴ)的制备  25-26
    1.4.6 4-(4-氯苯基)-4-羟基哌啶(Ⅵ)的制备  26-27
第二章两种均三嗪的合成工艺研究  27-44
  第一节绪论  27-32
    2.1.1 三嗪类衍生物的研究背景  27
    2.1.2 三嗪类除草剂的制备  27-32
  第二节合成路线的选择  32-35
    2.2.1 2-氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪的合成路线的选择  32-33
    2.2.2 2-叔丁氨基-4-环丙氨基-6-甲巯基-S-三嗪的合成路线的选择  33-34
    2.3.3 本章小结  34-35
  第三节结果与讨论  35-42
    2.3.1 2-氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪的制备  35-37
    2.3.2 2-甲氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪的合成  37-40
    2.3.3 2-叔丁氨基-4-环丙氨基-6-氯-S-三嗪的制备  40-41
    2.3.4 2-叔丁氨基-4-环丙氨基-6-甲巯基-S-三嗪的制备  41-42
  第四节实验部分  42-44
    2.3.1 2-氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪的制备  42
    2.3.2 2-甲氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪的合成  42-43
    2.3.3 2-叔丁氨基-4-环丙氨基-6-氯-S-三嗪的制备  43
    2.3.4 2-叔丁氨基-4-环丙氨基-6-甲巯基-S-三嗪的制备  43-44
附录攻读硕士期间完成的论文  44-45
参考文献  45-47
致谢  47

4-（4-氯苯基）-4-羟基哌啶与两种均三嗪的合成工艺研究

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