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酚类物质及其化学修饰物抗真菌的构效关系研究

作　者: 张桂芝
导　师: 杨世忠；张维一
学　校: 新疆农业大学
专　业: 农产品贮藏与加工
关键词: 酚类物质 化学修饰物 构效关系 细胞壁降解酶 抗菌活性
分类号: TS255.1
类　型: 硕士论文
年　份: 2000年
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内容摘要


本研究选择了果蔬采后难控制的三种致腐病原真菌：引起高温下果蔬迅速软腐的匍枝根霉（Rhizopus stolonifer）、引起中低温下果蔬软腐的半裸镰刀菌（Fusariumsemitecum）及低温冷藏下的优势病原交链孢（Alternaria alternata）为供试菌，选用酚类物质及合成一系列酚类物质衍生物共30种为供试药剂，进行药效实验，对药剂的化学结构与抗菌性能关系进行相关分析，并对其机理做了探讨。结果为：（1）邻位、对位多元酚，（邻苯二酚，对苯二酚，邻苯三酚）对这三种病原真菌的抑制作用比一元酚（苯酚）的作用强，间位多元酚（间苯二酚，间苯三酚）的作用最弱。二元酚作用比对应三元酚强。（2）邻位、对位二元酚中的一个羟基被羧基取代后，其抑菌性能大大减弱。邻羟基苯甲酸的抑菌性能比对羟基苯甲酸强。（3）对羟基苯甲酸羧基酯化后，极大地提高了抑菌性能，而邻羟基苯甲酸羧基酯化后，抑菌性能反而减弱，但随着酯链长度达到5-6个碳原子时，其抗菌性能比邻羟基苯甲酸强。二者在酯化烷链的碳原子数达到5-6个时，其抑菌性能最强，当酯化烷链的碳原子数超过7个时（碳链长度≥7）其抗菌性能迅速降低。对羟基苯甲酸酯的抗菌性能比邻羟基苯甲酸酯的作用强得多。（4）酚（一元酚，二元酚，三元酚）乙酰化后，抑菌性能发生变化，间位多元酚乙酰化后，抑茵性能增强，其它酚乙酰化后，抑菌性能均有所下降。（5）在诱导培养基上，匍枝根霉，半裸镰刀菌均能产生多聚半乳糖醛酸酶（PG），果胶甲酯酶（PME），和纤维素酶（cellulase），在诱导培养基中匍枝根霉比半裸镰刀菌产的PG，PME高，而半裸镰刀菌比匍枝根霉产的cellulase高。其中含1％果胶诱导培养基诱导病原菌产生的各酶活性均比含1％CMC诱导物诱导病原菌产的酶活性高。果胶在诱导病原产PG，PME方面特别显著。（6）苯环上对二元取代物对产酶表现明显抑制作用，20mg/L的对苯二酚，对羟基苯甲酸丁酯分别对半裸镰刀菌，匍枝根霉的产酶有明显地抑制，而对酶活性有微弱抑制（7）贮藏实验证明，对羟基苯甲酸已酯对控制半裸镰刀菌，匍枝根霉，对羟基苯甲酸戊酯对控制交链孢引起的腐烂有一定的控制。

全文目录


1、 引言  9-11
2、 材料与方法  11-17
  2．1 甜瓜品种与来源  11
  2．2 培养基的制作  11-12
    2．2．1 马铃薯葡萄糖琼胶培养基  11
    2．2．2 0．1％的水琼脂  11-12
  2．3 菌种的分离和纯化  12
  2．4 酚类物质的来源及其衍生物的制备  12-14
    2．4．1 酚酸合成酯  12-13
    2．4．2 各种酚合成酯  13-14
  2．5 酚类物质及其衍生物的抑菌作用  14-15
    2．5．1 抑菌圈法测抑菌作用  14
    2．5．2 最低抑菌浓度测定  14-15
    2．5．3 酚类物质对孢子萌发的影响  15
  2．6 酚类物质对病原菌的细胞壁降解酶活性的影响  15-16
    2．6．1 病原菌产生细胞壁降解酶的诱导  15
    2．6．2 酚类物质对病原产生细胞壁降解酶的影响  15-16
    2．6．3 细胞壁降解酶的提取  16
    2．6．4 细胞壁降解酶活性的测定  16
    2．6．5 酚类物质对病原的细胞壁降解酶活性的影响  16
  2．7 甜瓜损伤接种实验  16-17
3、 结果与分析  17-39
  3．1 苯环上不同的羟基数目及其位置对病原的作用  17-20
  3．2 酚酸对病原的作用  20-22
  3．3 酚酸羧基酯化后对病原的作用  22-30
    3．3．1 对羟基苯甲酸羧基酯化后对病原的作用  22-26
    3．3．2 邻羟基苯甲酸羧基酯化后对病原的作用  26-30
  3．4 酚类乙酰化后对病原的作用  30-32
  3．5 酚类物质对病原细胞壁降解酶活性的影响  32-38
    3．5．1 匍枝根霉与半裸镰刀菌所产酶活性及产酶的诱导  32-33
    3．5．2 酚类物质对匍枝根霉与半裸镰刀菌产细胞壁降解酶活性的影响  33-36
    3．5．3 酚类物质对病原产生的细胞壁降解酶的影响  36-38
  3．6 甜瓜果实损伤接种病原菌测定抑菌剂的效果  38-39
4、 讨论  39-44
  4．1 最低抑菌浓度法的影响因素  39
  4．2 苯环上取代基团的数目及位置不同对病原菌的作用  39-41
  4．3 酚酸对病原菌的作用  41
  4．4 酚酸羧基酯化后对病原菌的作用  41-42
  4．5 酚类物质抗菌机理的研究探讨  42-44
5、 结论  44-46
附图版  46-49
参考文献  49-54
综述  54-64

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