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杯[4]芳烃衍生物的合成及其性质研究

作　者: 吴玲燕
导　师: 吕鉴泉；金传明
学　校: 华中师范大学
专　业: 分析化学
关键词: 杯[4]芳烃 晶体结构 偶氮功能基团 LB膜 双头基两亲分子
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2008年
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内容摘要


本文在总结杯芳烃结构、化学修饰及其应用的基础上，提出本学位论文研究的立题思想．“通过对杯[4]芳烃进行功能化修饰、合成了一系列新型的功能化杯[4]芳烃衍生物、并对其性质进行研究”。本文分四章，研究内容概述如下：一，我们用了一种新的方法，是以EtONa／EtOH为溶剂在回流的条件下，芳香胺与异戊基亚硝酸盐的重氮反应，在杯[4]芳烃上沿只引入一个偶氮基团合成了化合物5-对-甲基苯基偶氮基-25，26，27，28-四羟基杯[4]芳烃3，它的结构被氢谱、碳谱、电喷雾质谱、元素分析和X-射线单晶衍射所表征。晶体结构分析表明该化合物属于三斜晶系，P-1空间群，晶胞参数为α=10．9773（9），b=18．4860（15），c=18．8587（16）（?），α=60．820（2），β=77．198（2），γ=89．198（2）°，晶胞体积为V=3238．3（5）（?）3，Z=4，Dc=1．1 87 mg／m3，μ=0．081mm-1，F（000）=1224，R=0．0927，wR=0．1577，在固态时该化合物以扭曲锥式构象存在。二，分别在NaH／DMF、NaH／DMF两种不同的反应条件下合成了Cone和Partial-Cone两种构象的26，28-二（对硝基偶氮苯氧乙基）-杯[4]冠-5 5a和5b。并比较了在两种不同的反应条件下5a和5b的产物分布。5a和5b的结构均经1HNMR、13C NMR、电喷雾质谱、元素分析所表征。并通过UV-Vis研究了该偶氮杯芳冠醚与金属离子的作用。三，合成了两种双头基两亲杯[4]芳烃衍生物：9a和9b，并利用LB膜技术研究了两种离子型杯芳烃化合物在去离子水界面上形成LB膜的情况，π-A曲线表明：化合物9a和9b的崩溃膜压值分别为41 mN／m和34 mN／m，单分子比表面积分别为105（?）2和120（?）2，压缩和扩张等温线的结果表明形成的LB膜稳定性均较好。

全文目录


摘要  4-5
Abstract  5-8
第一章 绪论  8-19
  1.1 杯芳烃的研究进展和结构特点  8-11
    1.1.1 杯芳烃的研究进展  8-9
    1.1.2 杯芳烃的结构特点  9-11
  1.2 杯芳烃衍生物  11-13
  1.3 杯芳烃的应用  13-16
    1.3.1 杯芳烃在分子识别方面的应用  13-15
    1.3.2 杯芳烃在分子开关方面的应用  15-16
  参考文献  16-19
第二章 含偶氮功能基团杯[4]芳烃衍生物的合成  19-34
  2.1 引言  19-23
  2.2 实验部分  23-29
    2.2.1 仪器与试剂  23
    2.2.2 化合物1的合成  23-24
    2.2.3 化合物2的合成  24-25
    2.2.4 化合物3的合成  25-26
    2.2.5 化合物a的合成  26
    2.2.6 化合物4的合成  26-27
    2.2.7 化合物5a和5b的合成  27-29
  2.3 结果与讨论  29-31
    2.3.1 化合物3的~1H NMR讨论  29
    2.3.2 反应条件及产物分布讨论  29-30
    2.3.3 化合物5a和5b的核磁图谱分析  30-31
  参考文献  31-34
第三章 偶氮杯[4]芳烃衍生物的晶体结构和性质研究  34-42
  3.1 引言  34-35
  3.2 偶氮杯[4]芳烃衍生物3的晶体结构  35-39
  3.3 偶氮杯[4]芳烃冠醚与金属离子作用的紫外光谱研究  39-41
  参考文献  41-42
第四章 双头基两亲杯[4]芳烃衍生物的合成与成膜性质  42-60
  4.1 引言  42-49
    4.1.1 LB膜的发现与发展  42-44
    4.1.2 LB膜的应用  44-45
    4.1.3 LB膜研究的方法  45-49
  4.2 实验部分  49-54
    4.2.1 化学试剂和仪器  49
    4.2.2 双头基两亲杯[4]芳烃衍生物的合成  49-53
    4.2.3 LB膜的制备方法  53-54
  4.3 结果与讨论  54-58
    4.3.1 π-A曲线的分析  54-55
    4.3.2 单分子膜的压缩和扩张等温线  55-57
    4.3.3 镀膜  57-58
  参考文献  58-60
附录  60-61
致谢  61

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机化合物性质 > 化学性质、有机化学反应
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