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方酸菁染料的合成与近红外吸收性能研究

作　者: 张东玖
导　师: 楚增勇
学　校: 国防科学技术大学
专　业: 材料科学与工程
关键词: 方酸菁染料 近红外吸收 缩合反应 微波加成 分子设计 激光隐身
分类号: TM914.4
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要


作为一种近红外吸收染料,方酸菁在大于800nm的近红外区域吸收强度高、吸收带宽窄,特别适宜于1.06μm近红外激光的防护与隐身。因此,本文针对激光隐身技术发展的迫切需求,以应用于激光隐身的方酸菁染料为研究目标,开展了六种方酸菁染料的合成与近红外吸收性能的研究工作。首先从近红外吸收染料分子设计理论出发,通过调整分子结构设计了一系列化合物。经过比较选定其中六种作为研究对象,利用Hyper Chem软件模拟了IR、NMR谱图,计算了基本热力学性能,制定了合成技术路线。即以间氨基苯酚为原料,通过硝化、硝基还原、苯环上的取代、氮原子上的取代、氧氮杂萘酮的合成、氧氮杂萘酮与方酸的缩合等反应制得目标染料。研究了溶液配比、反应温度、反应时间、催化剂种类与用量、重结晶溶剂等工艺条件对方酸菁染料的产率、结晶形貌的影响,利用IR、NMR、SEM等手段对产物进行了分析表征。结果发现比较适宜的反应温度约为108℃,反应时间为37~53h,对称型方酸菁染料所需反应时间比非对称型方酸菁染料少。与喹啉相比,以吡啶为催化剂,产物产率高但反应速率小。在最佳合成条件下所得目标产物的产率为36~46%。丙酮重结晶可以获得足够纯度的产物,根据产物与结晶条件的不同,晶体呈现羽毛状、松针状、条状等不同形貌。在经典缩合研究的基础上,尝试了微波激励合成方法。结果发现,在微波功率为900W的条件下,反应20min即可获得23.7%的产率,大大缩短了反应时间,提高了合成效率。研究了所得方酸菁染料分子结构对近红外吸收性能的影响。结果表明,在N,N-端基引入甲基和乙基,或者在桥链处引入甲基,促使最大吸收波长红移;对称型方酸菁比非对称型方酸菁的吸收强度大20~35%,非对称型方酸菁在380~780nm有可见光吸收峰存在。研究了溶剂、浓度、温度等外界条件对方酸菁染料NIRSQ-01和NIRSQ-05近红外吸收性能的影响。发现极性溶剂可以降低对称型方酸菁染料的吸收强度,促使最大吸收波长蓝移;近红外测试最佳浓度为0.01g/ml,测试温度不高于50℃。所得方酸菁染料最大吸收波长在965~1120nm之间,与设计值基本吻合。其中端基为N,N-2乙基的NIRSQ-02和端基为N,N-2甲基并在桥链处引入甲基的NIRSQ-05,最大吸收波长分别为1055nm和1100nm,满足1.06μm激光隐身的要求。

全文目录


表目录  6-7
图目录  7-10
摘要  10-11
ABSTRACT  11-13
第一章 绪论  13-28
  1.1 方酸菁染料的结构与特性  13-19
    1.1.1 基本结构  13-15
    1.1.2 基本性能  15-19
  1.2 方酸菁染料研究进展  19-25
    1.2.1 分子设计  20
    1.2.2 合成与表征  20-22
    1.2.3 光谱特性  22-23
    1.2.4 应用现状  23-25
  1.3 论文的选题和意义  25-26
  1.4 论文的研究目的和内容  26-28
第二章 分子设计  28-54
  2.1 设计思路  28-53
    2.1.1 设计机理  28-33
    2.1.2 设计流程  33-53
  2.2 设计结果  53-54
第三章 实验部分  54-62
  3.1 主要试剂与仪器  54-55
  3.2 技术路线  55-56
  3.3 实验过程  56-61
    3.3.1 实验装置示意图  56-57
    3.3.2 实验流程  57-61
  3.4 分析表征方法  61-62
第四章 合成条件研究与产物分析表征  62-92
  4.1 合成条件研究  62-75
    4.1.1 丙酮酸乙酯的合成  62-63
    4.1.2 2-丁酮酸乙酯的合成  63
    4.1.3 间-N,N-二烷氨基苯酚的合成  63-64
    4.1.4 2-亚硝基-5-N,N-二烷氨基苯酚的合成  64-66
    4.1.5 氢气还原亚硝基制备3-烷基-7-二烷氨基-1,4-氧氮杂萘-2-酮  66-68
    4.1.6 水合肼还原亚硝基制备3-烷基-7-二烷氨基-1,4-氧氮杂萘-2-酮  68-70
    4.1.7 经典缩合法制备方酸菁染料  70-74
    4.1.8 微波激励合成法制备方酸菁染料  74-75
  4.2 结构与形貌分析  75-86
    4.2.1 红外光谱分析  75-77
    4.2.2 核磁共振谱分析  77-82
    4.2.3 电子扫描电镜分析  82-86
  4.3 近红外吸收性能研究  86-92
    4.3.1 结构对近红外吸收性能的影响  87-88
    4.3.2 外界环境对近红外吸收性能的影响  88-92
第五章 结论与展望  92-94
  5.1 结论  92-93
  5.2 展望  93-94
致谢  94-95
参考文献  95-100
作者在学期间取得的学术成果  100

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中图分类: > 工业技术 > 电工技术 > 独立电源技术（直接发电） > 光电池 > 太阳能电池
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