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酰亚胺氯为氯化剂亚砜为催化剂的苄醇氯代反应优化研究

作　者: 徐健
导　师: 李春葆
学　校: 天津大学
专　业: 有机化学
关键词: 苄醇 N-苯基苯甲酰亚胺氯 DMSO 产率
分类号: O643.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2007年
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内容摘要


本论文主要研究了一种新的将醇转化为氯代烃的方法。实验中以微量的DMSO为催化剂,无水氯仿为溶剂,在N-苯基苯甲酰亚胺氯的作用下将苄醇转化为氯代烃,针对不同类型的苄醇,经实验探索了影响反应的各个因素,找到合适的反应条件,并进一步提高了反应的产率。实验表明,对于不同的苄醇,DMSO用量在0.05当量,N-苯基苯甲酰亚胺氯用量在2～3当量之间,温度控制在室温,反应时间2-4天,产率为54～82%。当以8种苄醇为反应底物,在相应条件下进行了反应,结果表明以1-对苄氧基苯基乙醇为原料,反应时间为2天,1-对溴苯基乙醇为3天,产率分别为76%和82%,产率较高,反应时间也较短; 1-对氟苯基乙醇反应时间为4天,产率为54%,产率较低,反应时间稍长;这说明苯环取代基上的电子密度对反应的速率和产率有一定影响,电子密度越高反应速率也相应较快,产率越高,反之速率则较慢,产率较低。由上述可知此方法将醇转化为氯代物,产率较高,反应条件温和,反应时间较短,是一种有效温和的醇的氯代新方法。

全文目录


中文摘要  3-4
ABSTRACT  4-7
第一章 绪论  7-20
  1.1 醇的氯代反应  7-14
    1.1.1 氯化氢为氯代试剂  7
    1.1.2 氯化亚砜为氯代试剂  7-9
    1.1.3 氯化磷为氯代试剂  9
    1.1.4 其他氯代反应  9-14
  1.2 DMSO在卤化反应中的应用  14-16
  1.3 酰亚胺氯在有机合成中的应用  16-19
    1.3.1 酰亚胺氯与伯胺的反应  16
    1.3.2 酰亚胺氯与羟基化合物的反应  16-17
    1.3.3 酰亚胺氯的其他反应  17-19
  1.4 选题意义  19-20
第二章 实验部分  20-39
  2.1 实验仪器和试剂的精制  20-22
    2.1.1 实验仪器  20
    2.1.2 无水氯仿的精制  20
    2.1.3 无水四氢呋喃的精制  20
    2.1.4 无水二甲基亚砜(DMSO)的精制  20-21
    2.1.5 无水苯甲醇的精制  21
    2.1.6 二氯亚砜的精制  21
    2.1.7 无水丙酮的精制  21
    2.1.8 无水乙酸乙酯的精制  21
    2.1.9 无水二氯甲烷的精制  21
    2.1.10 无水甲苯的精制  21-22
  2.2 原料的制备  22-30
    2.2.1 N-苯基苯甲酰胺的制备  22
    2.2.2 N-苯基苯甲酰亚胺氯的制备  22-23
    2.2.3 1-苯乙醇的制备  23
    2.2.4 1-(4-甲基苯基)乙醇的制备  23-24
    2.2.5 1-(4-氯苯基)乙醇的制备  24-25
    2.2.6 1-(4-氟苯基)乙醇的制备  25-26
    2.2.7 1-(4-丁氧基苯基)乙醇的制备  26-27
    2.2.8 1-(4-苄氧基苯基)乙醇的制备  27-28
    2.2.9 1-(4-溴苯基)乙醇的制备  28-30
  2.3 苄醇的氯代反应  30-34
    2.3.1 苯甲醇的氯代  30
    2.3.2 1-苯乙醇的氯代  30-31
    2.3.3 1-(4-甲基苯基)乙醇的氯代  31
    2.3.4 1-(4-氯苯基)乙醇的氯代  31-32
    2.3.5 1-(4-氟苯基)乙醇的氯代  32-33
    2.3.6 1-(4-丁氧基苯基)乙醇的氯代  33
    2.3.7 1-(4-苄氧基苯基)乙醇的氯代  33-34
    2.3.8 1-(4-溴苯基)乙醇的氯代  34
  2.4 以1-苯乙醇为原料的对比实验  34-39
    2.4.1 不同无水溶剂  34-37
    2.4.2 以无水氯仿为溶剂不同反应温度  37-39
第三章 结果与讨论  39-44
  3.1 化合物的核磁共振氢谱解析(1H-NMR)  39-41
    3.1.1 化合物：1-氯-1-苯基乙烷  39
    3.1.2 化合物：1-氯-1-对氯苯基乙烷  39-40
    3.1.3 化合物：1-氯-1-对氟苯基乙烷  40-41
  3.2 化合物中固体物质的熔点  41
  3.3 实验结果分析  41-44
第四章 全文结论  44-45
参考文献  45-49
发表论文和科研情况说明  49-50
附图  50-64
致谢  64

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 物理化学（理论化学）、化学物理学 > 化学动力学、催化作用 > 催化
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