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基于罗丹明B及萘酰亚胺衍生物的新型阳离子荧光分子探针的设计与合成

作　者: 乔丽
导　师: 张晓兵
学　校: 湖南大学
专　业: 分析化学
关键词: 荧光分子探针荧光增强罗丹明B 萘酰亚胺蒽量子产率共振能量转移光致电子转移比率型
分类号: O657.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要

过渡金属离子在化学、生命科学、环境科学和医学等领域具有重要的作用,因而对溶液中过渡金属离子的检测已成为分析化学的重要任务之一。荧光分子探针能够将分子识别的信息转换成能被感知的荧光信号,具有灵敏度高、选择性好、能够实现开关操作、对亚微粒具有可视的亚纳米空间分辨能力和亚毫秒时间分辨能力、原位检测(荧光成像技术)以及利用光纤进行远距离检测等众多优点,因此荧光传感在阳离子识别中得到迅速发展。众所周知,过渡金属与重金属离子,由于它们多存在空轨道,可发生从荧光团到过渡金属离子的电子转移或能量转移,而重金属离子可诱导自旋轨道的耦合从而猝灭荧光,故早期检测该类金属离子多基于荧光猝灭原理。就检测的灵敏度而言,荧光增强法较荧光猝灭法更为优越。因此,利用荧光增强法识别过渡金属或重金属离子己成为近年的研究热点。罗丹明B由于具有高的消光系数、较好的荧光量子产率、水溶性好、无毒、成本低等优点,是常用的荧光载体。第二章中我们合成了一种新的荧光探针分子(罗丹明B内酰胺衍生物),此化合物与文献报道的化合物仅仅发生了一个键的变化,由对汞离子选择性识别转为对铜离子的有效识别,并且对汞离子无响应,检测线性范围2.5×10-6-5.0×10-5 M,最低检测下限:6.1×10-7 M。由于汞离子具有很强的嗜硫性,我们设计并合成了另外一种探针(罗丹明B硫取代产物)。该化合物与罗丹明B相比,仅发生了一个原子的变化,即O被S取代,引入一个汞原子,可以有效地与汞离子络合,使罗丹明的环状结构被破坏,生成开环化合物。汞离子与探针分子相结合,溶液由无色、无荧光,到溶液变为紫红色,产生强烈的荧光。该化合物在Hg2+浓度为5×10-6-1.4×10-5 M范围内,有很好的线性。最低检测下限:4.3×10-7 M。萘酰亚胺类化合物因其具有良好的光学性质:光稳定性好、量子产率高、荧光发射波长适中且Stocks位移大,是一种理想的荧光载体。本文中我们设计并合成了基于分子内共振能量转移(FRET)和光致电子转移(PET)的新型比率型荧光探针2-(N-丁基-1, 8-萘酰亚胺-4-哌嗪基-甲基)-6-(蒽-9-甲基-哌嗪基-甲基)吡啶,实现了单激发,双发射检测汞离子。汞离子响应的线性范围是2.4×10-7-8.6×10-5 M,最低检测下限:4.6×10-8 M。

全文目录

摘要  5-6
Abstract  6-10
第1章绪论  10-23
  1.1 引言  10-11
  1.2 荧光化学传感器  11
  1.3 荧光化学传感器涉及的机理  11-16
    1.3.1 光诱导电子转移(Photoinduced Electron Transfer, PET)  11-13
    1.3.2 分子内电荷转移(Intramolecular Charge Transfer, ICT)  13-14
    1.3.3 荧光共振能量转移(Fluorescence Resonance Energy Transfer, FRET)  14-15
    1.3.4 激基缔合物的形成或消失(Monomer-Excimer)  15-16
  1.4 有机载体在荧光分子探针中的应用  16-22
    1.4.1 罗丹明B  17-19
    1.4.2 萘酰亚胺  19-21
    1.4.3 蒽  21-22
  1.5 本论文的研究工作  22-23
第2章基于罗丹明B 内酰胺化合物为载体的铜离子荧光分子探针的研究  23-34
  2.1 引言  23-24
  2.2 实验部分  24-25
    2.2.1 仪器与试剂  24
    2.2.2 化合物的合成  24-25
    2.2.3 荧光强度的测定  25
  2.3 结果与讨论  25-31
    2.3.1 化合物1 的合成  25-26
    2.3.2 光谱性质  26-28
    2.3.3 测定原理  28-29
    2.3.4 pH 影响  29-30
    2.3.5 选择性  30-31
    2.3.6 可逆性  31
  2.4 小结  31-34
第3章基于罗丹明B 内螺旋结构硫取代产物的汞离子荧光分子探针的研究  34-43
  3.1 引言  34
  3.2 实验部分  34-36
    3.2.1 仪器与试剂  34-35
    3.2.2 化合物的合成  35-36
    3.2.3 荧光强度的测定  36
  3.3 结果与讨论  36-40
    3.3.1 化合物1 的合成  36
    3.3.2 光谱性质  36-38
    3.3.3 测定原理  38-39
    3.3.4 pH 影响  39-40
    3.3.5 选择性  40
  3.4 小结  40-43
第4章基于FRET 原理的含萘酐-蒽荧光染料化合物的汞离子荧光分子探针的研究  43-52
  4.1 引言  43
  4.2 实验部分  43-46
    4.2.1 仪器与试剂  43-44
    4.2.2 化合物的合成  44-45
    4.2.3 荧光强度的测定  45-46
  4.3 结果与讨论  46-51
    4.3.1 化合物1 的合成  46
    4.3.2 光谱性质  46-47
    4.3.3 测定原理  47-49
    4.3.4 pH 影响  49-50
    4.3.5 选择性  50-51
  4.4 小结  51-52
结论  52-53
参考文献  53-63
致谢  63-64
附录A 攻读学位期间所发表的学术论文目录  64

基于罗丹明B及萘酰亚胺衍生物的新型阳离子荧光分子探针的设计与合成

内容摘要

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