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D-A环合芳构化法合成4-氯代苯酐的研究

作　者: 孙一飞
导　师: 张华
学　校: 大连理工大学
专　业: 药物工程
关键词: 4-氯代四氢苯酐 4-氯代苯酐 D-A环合芳香化
分类号: TQ245.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

4-氯代苯酐可作为聚酰亚胺工程塑料、医药、农药、染料中间体、植物生长调节剂和高性能增塑剂生产的主要原料。虽然它的结构简单,然而在实际生产中,不是原料来源不易解决,就是产品难于精制,因此阻碍了该产品的发展。为了寻找一条高效率合成4-氯代苯酐的路线,我们以Diels-Alder环合反应和卤代四氢苯酐芳香化方法为基础,对4-氯代四氢苯酐(二酸)的合成和其芳香化作进一步的研究,以得到更高收率和纯度的产品。首先,优化了两条D-A环合合成4-氯代四氢苯酐(二酸)的路线。第一条路线：由乙炔为原料,经二聚制备了乙烯基乙炔,单步单程收率大于6.1%；再由乙烯基乙炔加成氯化氢制备了氯丁二烯,单步收率达28.8%；然后,氯丁二烯和马来酸酐D-A环合合成4-氯代四氢苯酐,单步收率达到95%,纯度大于98%；第二条路线：马来酸酐和1,3-丁二烯为原料合成四氢苯酐,四氢苯酐收率达到96%,纯度大于98%；再将四氢苯酐氯化合成4-氯代四氢邻苯二甲酸(或酐),氯化过程4-氯代四氢邻苯二甲酸的收率达到28%,纯度大于98%。其次,用两种方法将4-氯代四氢苯酐(二酸)芳香化为4-氯代苯酐(二酸),分别优化了反应条件。第一种方法：用液溴作芳化试剂,将4-氯代四氢苯酐芳化为4-氯代苯酐,收率达到89%,纯度大于99%；第二种方法：用氧气作芳化试剂,活性炭催化,将4-氯代四氢邻苯二甲酸芳化为4-氯代邻苯二甲酸。4-氯代邻苯二甲酸的收率达到70%,纯度100%。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-8
引言  8-9
1 文献综述  9-27
  1.1 4-氯代苯酐的用途  9-12
    1.1.1 聚酰亚胺相关工程塑料方面的应用  9-10
    1.1.2 合成染料中间体  10-11
    1.1.3 农药和药物的原料  11-12
    1.1.4 其它应用  12
  1.2 4-氯代苯酐的合成方法概述  12-24
    1.2.1 苯酐氯代法  12-15
    1.2.2 邻苯二甲酸及其钠盐的氯化法  15-16
    1.2.3 一硝基苯酐氯代法  16
    1.2.4 单氯代邻二甲苯氧化法  16-19
    1.2.5 D-A环合芳构化法合成4-氯代苯酐  19-22
    1.2.6 其它方法  22-24
  1.3 本论文的合成路线与方法  24-27
    1.3.1 4-氯代四氢苯酐的合成  25
    1.3.2 4-氯代四氢苯酐(二酸)的芳化合成4-氯代苯酐(二酸)  25-27
2 4-氯代四氢苯酐(二酸)的合成  27-54
  2.1 实验部分  27-33
    2.1.1 试剂和仪器  27-28
    2.1.2 实验装置  28-30
    2.1.3 氯丁二烯路线合成4-氯代四氢苯酐  30-31
    2.1.4 1,3-丁二烯路线合成4-氯代四氢苯酐(二酸)  31-32
    2.1.5 产物检测及鉴定  32-33
  2.2 结果与讨论  33-53
    2.2.1 氯丁二烯路线合成4-氯代四氢苯酐  33-38
    2.2.2 1,3-丁二烯路线合成4-氯代四氢苯酐(二酸)  38-44
    2.2.3 产品的鉴定及结构表征  44-53
  2.3 小结  53-54
3 4-氯代苯酐(二酸)的合成  54-66
  3.1 实验部分  54-57
    3.1.1 试剂和仪器  54-55
    3.1.2 实验装置  55-56
    3.1.3 液溴芳化4-氯代四氢苯酐合成4-氯代苯酐  56
    3.1.4 氧气活性炭芳化4-氯代四氢邻苯二甲酸合成4-氯代邻苯二甲酸  56-57
    3.1.5 产物检测及鉴定  57
  3.2 结果与讨论  57-65
    3.2.1 液溴芳化4-氯代四氢苯酐合成4-氯代苯酐  57-60
    3.2.2 氧气活性炭芳化4-氯代四氢邻苯二甲酸合成4-氯代邻苯二甲酸  60-61
    3.2.3 产品的鉴定及结构表征  61-65
  3.3 小结  65-66
结论  66-67
参考文献  67-71
附录实验相关谱图  71-82
攻读硕士学位期间发表学术论文情况  82-83
致谢  83-85

D-A环合芳构化法合成4-氯代苯酐的研究

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