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偶联反应在合成三氟甲基化合物中的应用

作　者: 李春林
导　师: 邵黎雄；张兴国
学　校: 温州大学
专　业: 有机化学
关键词: 三氟甲基 三氟甲基烯基硫醚 苯并噻吩 苯并噻唑 苯并异吡喃 1,3-二氢苯并异呋喃
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要


本文主要分为五部分,主要的研究内容是通过碳-碳、碳-氧、碳-氮、碳-硫偶合的方法来合成五类含三氟甲基的化合物。在第一章里主要介绍了一些常用化学键构成的基础方法。包括碳-碳键、碳-氮键、碳-氧键、碳-硫键。前三种方法研究很多,只列举了几个典型的方法进行讲解;而碳-硫键的合成经典反应较少,所以就归纳了一些常用的方法。第二章论述了以四三苯基磷钯催化剂,三氟甲基氯取代苯乙烯与苯硼酸的偶联反应,生成一系列的含三氟甲基的烯基硫醚,并考查了不同取代基对反应的影响。第三章论述了以三氯化铁催剂,N-苯基三氟甲基氯取代亚胺与苯硫酚偶反应,生成一系列的含三氟甲基亚胺硫醚,并考查了不同取代基对反应的影响。第四章以两种不同的底物,三氟甲基氯取代苯乙烯和N-苯基三氟甲基氯取代亚胺,分别与Na2S和NaSH两种不同的硫源,在CuI的催下反应生成一系列的2-CF3取代苯并噻吩和一系列的2-CF3取代苯并噻唑,并考查了不同取代基对反应的影响。第五章首先以邻炔基苯甲醛与CF3TMS反应,通过亲核加成,生成一个含三氟甲基和-OTMS的中间体,然后现该反应体系下,加入少量水,在不加催化剂的情况下,加热生成便中间产物环化,合成以2-CF3取代苯并异吡喃为主的一系列产物。

全文目录


摘要  4-5
ABSTRACT  5-8
第一章 碳‐碳,碳‐氮,碳‐氧,碳‐硫偶联的常用方法  8-20
  前言  8
  第一节 碳‐碳键的偶联  8-11
    1.1 碳‐碳单键的构成  8-10
    1.2 碳‐碳不饱合键的构建方法  10-11
  第二节 碳‐氮键的偶联  11-13
    2.1 Gabriel 胺化法  11
    2.2 Mannich 胺甲基化反应  11
    2.3 C=N 键的形成—Schiff’s Base 的合成  11-13
  第三节 碳‐氧键的偶联  13-15
    3.1 Wacker 反应[  13
    3.2 Gattermann‐Koch 反应  13
    3.3 Koble‐Schmitt 反应  13
    3.5 Reimer‐Tiemann 反应  13-15
  第四节 碳‐硫键的偶联  15-20
    4.1 硫单质、硫离子直接硫化  15-16
    4.2 烯烃、炔烃与硫酚等加成反应成硫醚  16-17
    4.3 卤代烃与硫酚等取代反应成硫醚  17-20
第二章 三氟甲基取代亚胺与苯硼酸的偶合  20-25
  2.1 研究背景  20-21
  2.2 条件优化  21-23
  2.3 数据拓展  23-25
第三章 三氟甲基取代乙烯与硫酚的偶合  25-30
  3.1 研究背景  25-27
  3.2 条件优化  27-28
  3.3 数据拓展  28-30
第四章 三氟甲基取代苯并噻吩和苯并噻唑的合成  30-37
  4.1 研究背景  30-32
  4.2 条件优化  32-33
  4.3 数据拓展  33-37
    4 3.1 ‐三氟甲基取代苯并噻吩的合成  33-34
    4 3.2 ‐三氟甲基取代苯并噻唑的合成  34-37
第五章 1‐三氟甲基取代苯并异吡喃的合成  37-43
  5.1 研究背景  37-38
  5.2 条件优化  38-40
  5.3 数据拓展  40-43
第六章 实验与谱图数据  43-68
  6.1 实验通则  43
  6.2 三氟甲基取代烯亚胺与苯硼酸的偶合谱图数据  43-50
  6.3 三氟甲基取代乙烯与硫酚的偶合偶合数据  50-56
  6.4 三氟甲基取代苯并噻吩和苯并噻唑合成的谱图数据  56-60
  6.5 ‐三氟甲基取代异呋喃合成的谱图数据  60-68
参考文献  68-75
致谢  75-76
硕士期间已发表的论文  76

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机化合物性质 > 化学性质、有机化学反应
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