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手性芳香甘氨醇的不对称合成

作　者: 贾良斌
导　师: 王全瑞；张顺祥
学　校: 复旦大学
专　业: 化学工程
关键词: 手性芳香甘氨醇 不对称合成 手性亚磺酰胺
分类号: TQ460.1
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要


手性芳香甘氨醇是一类重要的手性源。同时,手性芳香甘氨醇在药物合成、外消旋体拆分、不对称催化等领域也具有广泛的用途。基于这些特性,手性芳香甘氨醇系列产品的市场需求日益旺盛。因此,研究开发操作简便的手性氨基醇制备方法具有极其重要的应用价值。本论文第一章综述了手性芳香甘氨醇的不对称合成研究进展,总结了近年来手性芳香甘氨醇的不对称合成方法,并对其优缺点进行了评价。本论文第二章研究了手性亚磺酰胺诱导的芳香甘氨醇的不对称合成反应。1)建立模型反应：以Weinreb酰胺为起始原料,通过于性亚磺酰胺诱导合成已知的(S)-2-氨基-2-(4-氟苯基)乙醇为模型反应,确定反应的可行性；2)优化反应条件：考察路易斯酸和反应时间对Schiff碱合成的影响,11种还原剂、3种溶剂对还原反应的影响,以及不同反应体系对去辅剂条件的影响,结果发现BH3·THF、DIBA-H在3种溶剂既都具有良好的转化率(分别为：>99%、>99%)又具有较好的选择性(Ratio分别为：97：3、95：5),用氯化氢甲醇溶液去辅剂时,可以较高收率得到游离手性氨基醇,而在反应体系中加入适量乙醚时,则得到选择性羟基保护的手性氨基醇；3)反应底物的普适性研究：利用最优反应条件,合成一系列苯环上具有邻位、间位、对位有单取代或双取代、取代基为吸电子或供电子基团的手性芳香甘氨醇及位阻较大的1-萘基及2-萘基的手手性芳香甘氨醇,选择性羟基保护的收率为36-86%。

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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 制药化学工业 > 一般性问题 > 基础理论
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