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二芳基醚类化合物的合成方法研究及新型2，5-二取代-1，3，4-噻二唑类化合物的合成与结构表征

作　者: 王金奎
导　师: 李英俊
学　校: 辽宁师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 取代和未取代得二芳基醚熔融法 2, 5-二取代-1, 3, 4-噻二唑合成表征
分类号: O621.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

1:二芳基醚是一类非常重要的有机化合物,在聚合物、生命科学、农药、医药、卫生等领域均具有重要的应用,因此进一步拓展此类化合物的新合成方法的研究、新结构类型化合物的合成研究具有重要的理论意义和现实意义。本文首次以对氯硝基苯和取代的(未取代的)苯酚钾为原料,采用熔融法合成出了5种取代的(未取代的)-4′-硝基二苯基醚类化合物,并利用IR和1H NMR对其结构进行了表征。该合成方法具有操作简便、反应时间短、后处理容易、副产物少、产率较高、绿色环保等优点。2:2, 5-二取代-1, 3, 4-噻二唑类化合物及二芳基醚类化合物无论在医学、农药等方面均具有较高的生物活性和应用价值。为了寻找具有低毒、高活性和较大应用前景的新型药物,本文以自行合成的4-甲基苯基-4′-硝基苯基醚(1a)和4-甲基苯基-2′,4′-二硝基苯基醚(1b)为原料经氧化、环化反应制得了两个新的重要中间体2-芳基-5-氨基-1, 3,4-噻二唑(4a~4b),再将其与各种酰氯进行反应制得了12个新的2, 5-二取代1, 3, 4-噻二唑类化合物,并利用IR和1H NMR进行了表征。所合成的目标化合物在农药和方面具有较大的应用前景。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-8
第一章文献综述  8-16
  第一节 2, 5-二取代-1, 3, 4-噻二唑化合物的研究进展  8-12
    1.1 2, 5-二取代-1, 3, 4-噻二唑类化合物的用途  8-11
      1.1.1 2, 5-二取代-1, 3, 4-噻二唑类化合物在医药方面的应用  9-10
        1.1.1.1 止痛、抗炎活性  9
        1.1.1.2 抗病毒和抗真菌药物  9
        1.1.1.3 抗癌药物  9-10
        1.1.1.4 其他活性  10
      1.1.2 2，5-二取代-1, 3, 4-噻二唑在农业方面的应用  10-11
        1.1.2.1 杀虫活性  10
        1.1.2.2 杀菌活性  10
        1.1.2.3 植物生长调节活性  10-11
    1.2 2, 5-二取代-1, 3, 4-噻二唑类化合物的主要合成方法  11-12
      1.2.1 2, 5-二取代-1, 3, 4-噻二唑类化合物的主要合成方法  11-12
  第二节二苯基醚类化合物的用途  12-15
    2.1 二苯基醚类化合物的用途  12-14
      2.1.1 医药方面  12
      2.1.2 农业方面  12-13
      2.1.3 工业方面  13-14
    2.2 二苯醚类化合物的合成方法  14-15
  第三节二芳基醚类化合物的合成方法研究及新型2, 5-二取代-1, 3, 4-噻二唑类化合物的合成与结构表征立题依据  15-16
第二章取代的(未取代的)-4′-硝基二苯基醚类化合物的熔融法合成  16-20
  第一节合成路线  16
  第二节中间体化合物的合成  16-17
    2.1 中间体化合物的合成  16-17
      2.1.1 取代的(未取代的)-4′-硝基二苯基醚（1a~1e）的合成  16-17
  第三节结果与讨论  17-20
    3.1 目标化合物1a~1e 的物理常数及波谱数据  17
    3.2 讨论  17-20
      3.2.1 目标化合物的合成方法  17-19
      3.2.2 目标化合物的谱图归属  19-20
第三章新型2, 5-二取代-1, 3, 4-噻二唑类化合物的合成与结构表征  20-32
  第一节合成路线  20-21
  第二节中间体及目标产物的合成  21-23
    2.1 中间体的合成  21-22
      2.1.1 二芳基醚(1a~16)的合成  21-22
      2.1.2 4-芳氧基苯甲酸(2a~26)的合成  22
    2.2 中间体酰氯（3a~3f）的合成  22-23
  第三节结果与讨论  23-32
    3.1 中间体的物理常数及波谱数据  23-25
    3.2 目标化合物5a~51 的物理常数及波谱数据  25-28
    3.3 讨论  28-32
      3.3.1 中间体化合物1 的合成  28
      3.3.2 中间体化合物2a~26 的合成  28-30
        3.3.2.1 不同氧化剂对26 产率的影响  28-29
        3.3.2.2 不同加热方式对 2b 产率的影响  29
        3.3.2.3 不同反应时间对 2b 产率的影响  29-30
      3.3.3 中间体及目标化合物的谱图解析  30-32
        3.3.3.1 中间体化合物2 的IR 谱  30
        3.3.3.2 中间体化合物2 的~1H NMR 谱  30
        3.3.3.3 中间体化合物3 的IR 谱  30
        3.3.3.4 中间体化合物4 的IR谱  30-31
        3.3.3.5 中间体化合物4 的~1H NMR 谱  31
        3.3.3.6 目标化合物的谱图解析  31-32
第四章结论  32-33
论文附图  33-39
参考文献  39-44
致谢  44

二芳基醚类化合物的合成方法研究及新型2，5-二取代-1，3，4-噻二唑类化合物的合成与结构表征

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