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基于Diels-Alder反应的温度响应性水凝胶的制备与表征
作 者: 杨哲
导 师: 魏宏亮
学 校: 河南工业大学
专 业: 高分子化学与物理
关键词: Diels-Alder反应 水凝胶 温敏性
分类号: O648.17
类 型: 硕士论文
年 份: 2010年
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内容摘要
由于独特的性能,水凝胶在生物材料与药物工业上获得了广泛的应用,用于制备隐形眼镜、生物传感器、生物膜、人造器官、药物控释载体等。水凝胶的制备方法和条件,直接影响到水凝胶的性能与应用。基于Diels–Alder反应的特点,其在水凝胶合成中具有很大的应用潜力,有望成为合成水凝胶的理想反应。本文通过甲基丙烯酸糠醇酯(FM)分别与N,N-二甲基丙烯酰胺(DMA),N-乙烯基吡咯烷酮(VP)、N-异丙基丙烯酰胺(NIPA)进行自由基共聚制备了poly(DMA-co-FM)、poly(VP-co-FM)、poly(NIPA-co-FM)两元共聚物双烯体。通过FM与N-异丙基丙烯酰胺(NIPA)和N,N-二甲基丙烯酰胺(DMA)共聚制备了poly(NIPA-co-DMA-co-FM)三元共聚物双烯体。将马来酸酐分别与对氨基苯甲酸、丙氨酸、亮氨酸反应制备了N-(4-羧基苯基)马来酰亚胺(4-CPMI)、N-(异丙酸基)-马来酰亚胺(AMI)、N-亮氨酸基马来酰亚胺(LMI),并将p-CPMI进一步酰氯化为N-[4-(甲酰氯基)苯基]马来酰亚胺(p-CPMIC),然后将AMI、LMI、p-CPMIC分别与聚乙二醇2000(PEG)反应制备了PEG-AMI、PEG-LMI、PEG-DMI亲双烯体。另外,将制备的N-异丙基丙烯酰胺(NIPA)、N,N-二甲基丙烯酰胺(DMA)与甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)的三元共聚物与AMI反应,合成了一种温度敏感性三元亲双烯体poly(NIPA-co-DMA-co-HEMA)-AMI。最后分别将poly(DMA-co-FM)和PEG-DMI、poly(VP-co-FM)与PEG-AMI、poly(NIPA-co-FM)与PEG-LMI、poly(NIPA-co-DMA-co-FM)与poly(NIPA-co-DMA-co-HEMA)-AMI溶解于水中,通过Diels-Alder(DA)反应制备了一系列水凝胶。用UV、IR、NMR、GPC、SEM、CD等对制备的双烯体、亲双烯体和水凝胶进行了表征。研究发现,共聚物的低临界溶解温度(LCST)随着共聚物中FM含量的增加而降低,随着DMA含量的增加而升高。温度和溶剂对DA反应及逆-DA反应的进行均有较大影响,DA反应与逆-DA反应速率均随着反应温度的升高而加快。水对DA反应有明显的促进作用,而一些强极性有机溶剂(如DMSO、DMF)对逆-DA反应有促进作用。水凝胶的溶胀实验表明,制备的水凝胶具有较高的溶胀度和一定的温度敏感性。通过Diels-Alder反应合成水凝胶,反应条件温和,不需要催化剂或引发剂,也不需要任何有机溶剂,且凝胶化时间可以通过调节温度或活性基团的含量来控制。因此,Diels-Alder反应在水凝胶及生物材料的制备中具有广泛的应用前景。
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全文目录
摘要 4-5 Abstract 5-9 第一章 前言 9-17 1.1 水凝胶概述 9-11 1.1.1 水凝胶的制备 9-10 1.1.2 水凝胶的应用 10-11 1.2 Diels-Alder反应的研究进展 11-16 1.2.1 DA 反应的特点 11-12 1.2.2 DA 反应在聚合物制备中的研究进展 12-16 1.3 本课题的选题目的及意义 16-17 第二章 大分子双烯体的合成与表征 17-31 2.1 引言 17 2.2 仪器与试剂 17-18 2.2.1 仪器 17 2.2.2 试剂 17-18 2.3 实验方法 18-21 2.3.1 N, N-二甲基丙烯酰胺与糠酯共聚物的制备 18-19 2.3.2 N-乙烯基吡咯烷酮与糠酯共聚物的制备 19 2.3.3 N-异丙基丙烯酰胺与糠酯共聚物的制备 19-20 2.3.4 N-异丙基丙烯酰胺、N, N-二甲基丙烯酰胺与糠酯三元共聚物的制备 20 2.3.5 结构表征与性能测试 20-21 2.4 结果与讨论 21-30 2.4.1 共聚物的制备 21 2.4.2 N, N-二甲基丙烯酰胺与糠酯共聚物的表征 21-23 2.4.3 N-乙烯基吡咯烷酮与糠酯共聚物的表征 23-24 2.4.4 N-异丙基丙烯酰胺与糠酯共聚物的表征 24-28 2.4.5 N-异丙基丙烯酰胺、N, N-二甲基丙烯酰胺与糠酯三元共聚物的表征 28-30 2.5 小结 30-31 第三章 大分子亲双烯体的合成与表征 31-43 3.1 引言 31 3.2 仪器与试剂 31-32 3.2.1 仪器 31 3.2.2 试剂 31-32 3.3 实验方法 32-37 3.3.1 PEG-DMI亲双烯体的制备 32-33 3.3.2 PEG-AMI亲双烯体的制备 33-35 3.3.3 PEG-LMI亲双烯体的制备 35-36 3.3.4 Poly(NIPA-co-DMA -co-HEMA)-AMI亲双烯体的制备 36-37 3.3.5 结构表征与性能测试 37 3.4 结果与讨论 37-42 3.4.1 PEG-DMI的表征 37-38 3.4.2 PEG-AMI的表征 38-39 3.4.3 PEG-LMI的表征 39-40 3.4.4 P(NIPA-co-DMA -co-HEMA)-AMI的表征 40-42 3.5 小结 42-43 第四章 水凝胶的制备与表征 43-62 4.1 引言 43-44 4.2 仪器与试剂 44-45 4.2.1 仪器 44 4.2.2 试剂 44-45 4.3 实验方法 45-48 4.3.1 PDMAFM与PEG-DMI体系 45 4.3.2 PFMVP与PEG-AMI体系 45-46 4.3.3 PIPAFM与PEG-LMI体系 46-47 4.3.4 三元共聚物体系 47 4.3.5 结构表征与性能测试 47-48 4.4 结果与讨论 48-61 4.4.1 PDMAFM与PEG-DMI体系 48-49 4.4.2 PFMVP与PEG-AMI体系 49-53 4.4.3 PIPAFM与PEG-LMI体系 53-57 4.4.4 三元共聚物体系 57-61 4.5 本章小结 61-62 第五章 结论与展望 62-64 5.1 结论 62-63 5.2 展望 63-64 参考文献 64-69 致谢 69-70 个人简历 70
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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 物理化学(理论化学)、化学物理学 > 胶体化学(分散体系的物理化学) > 胶体 > 凝胶及软胶
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