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松油醇副产物合成农药增效剂N-取代基单萜烯基酰亚胺

作　者: 马晓娥
导　师: 莫炳荣
学　校: 广西师范学院
专　业: 有机化学
关键词: 松油醇副产物 TMA Diels-Alder反应 N-取代基单萜烯基酰亚胺
分类号: TQ450.7
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

为了开发利用广西丰富的可再生资源松节油生产松油醇过程中产生的副产物萜烯,本文研究以松油醇副产物为原料首先与马来酸酐合成中间体萜烯-马来加成物,再利用乙酐法和共沸法与相应的伯胺反应,从而合成出农药增效剂N-取代基单萜烯基酰亚胺。本文主要研究的内容有:(1)在无溶剂条件下,松油醇副产物在催化剂和助催化剂作用下发生异构,同时与马来酸酐发生Diels-Alder反应,并生成1-异丙基-4-甲基二环[2,2,2]-5-辛烯-2,3-二酸酐(简称TMA)。实验过程中对催化剂磷酸、对甲苯磺酸、氯化铝、四氯化钛、树脂进行了筛选,实验证明磷酸作为催化剂效果最好。然后实验以磷酸为催化剂,再添加助催化剂碘,效果更好的进行了TMA的合成,并运用正交实验确定了合成TMA的最佳合成条件:反应温度155℃,催化剂质量分数为1.5%,助催化剂质量分数为0.05%,n(副产物主成分):n(马来酸酐)=2.2:1,反应时间为2h,TMA的收率为86.2%,纯度为99.2%,并利用红外光谱、核磁共振、质谱等方法对TMA结构进行分析和表征。(2)以TMA和相应的伯胺为原料,分别采用乙酐法和共沸法合成了N-苯基单萜烯基酰亚胺、N-环己基单萜烯基酰亚胺、N-十二烷基单萜烯基酰亚胺。实验结果表明,乙酐法制备N-取代基单萜烯基酰亚胺的收率比共沸法稍好。通过气相色谱、IR和1H-NMR对产品结构进行分析和表征。

全文目录

摘要  4-5
ABSTRACT  5-7
第一章文献综述  7-23
  1.1 松油醇副产物的概述  7-9
  1.2 TMA 及其衍生物的研究概况  9-13
  1.3 N-取代酰亚胺的研究概况  13-21
  1.4 本课题研究内容及意义  21-23
第二章实验部分  23-32
  2.1 实验原料及仪器  23-24
  2.2 TMA合成部分  24-25
  2.3 N-取代基单萜烯基酰亚胺合成部分  25-29
  2.4 分析方法  29-32
第三章结果与讨论  32-69
  3.1 TMA 部分  32-39
  3.2 N-取代基单萜烯基酰亚胺部分  39-66
  3.3 小结  66-69
第四章结论  69-71
参考文献  71-77
附图  77-82
攻读硕士学位期间发表的学术论文  82-83
致谢  83-84

松油醇副产物合成农药增效剂N-取代基单萜烯基酰亚胺

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