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N-取代丙烯酰基内酰胺类化合物的合成及其在Diels-Alder反应中的研究

作　者: 熊晓波
导　师: 裴文；许孝良
学　校: 浙江工业大学
专　业: 生物化工
关键词: Diels-Alder反应绿色化学技术功能性亲双烯体 N-取代丙烯酰基内酰胺
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2006年
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内容摘要

Diels-Alder反应是合成六元环类化合物重要的方法之一，已被广泛应用于医药，农药和天然产物的合成。内酰胺结构是很多具有生理活性的生物碱，氨基酸骨架的重要组成部分，也是重要的有机合成中间体。利用绿色化学技术进行有机合成的研究是合成化学领域的重要发展方向。将这些技术应用于功能性亲双烯体N-取代丙烯酰基内酰胺类化合物的合成，以及与环戊二烯进行的Diels-Alder反应具有重要的学术意义和广阔的应用前景。本研究论文包括以下内容：（1）合成了N-取代丙烯酰基内酰胺类化合物，研究了不同溶剂中的N-酰化反应；（2）研究了Lewis酸催化下的N-取代丙烯酰基内酰胺类化合物与环戊二烯进行的Diels-Alder反应，以及不同反应条件对该反应的影响。在N-取代丙烯酰基内酰胺类化合物的合成中，由相应的环酮出发，与盐酸羟胺反应生成环酮肟，经Beckmann重排得到内酰胺化合物，在氢化钠的促进下滴加不饱和酰氯进行酰化反应得到了脂肪族和苯基取代的N-丙烯酰基内酰胺类化合物。同时讨论了不同溶剂对N-酰化反应的影响。该方法操作简便，条件温和，收率较高，是一条新的合成N-取代丙烯酰基内酰胺类化合物的路线。合成得到6个N-酰化产物，其中2个为新化合物。在研究N-取代丙烯酰基内酰胺类化合物与环戊二烯的Diels-Alder反应中，我们研究了不同催化剂和溶剂的影响，讨论了双键上不同取代基对其反应活性的影响；其次研究了对水和空气稳定的Lewis酸型离子液体[bmim]Cl-ZnCl₂催化的Diels-Alder反应；研究了超声波和微波技术在该类Diels-Alder反应中的应用和不同溶剂对反应活性的影响，发现超声波及微波辐射对N-取代丙烯酰基内酰胺类化合物与环戊二烯的Diels-Alder反应具有很好的促进作用。合成得到了6个环加成产物，均为新化合物，结构经过¹H NMR、IR、MS确定。

全文目录

摘要  4-6
Abstract  6-10
第一章文献综述  10-26
  1.1 序言  10
  1.2.Diels-Alder反应中的双烯体与亲双烯体  10-13
  1.3 功能性亲双烯体  13-25
    1.3.1 N-取代丙烯酰基噁唑啉酮类亲双烯体  14-18
    1.3.2 α′-苯磺酰基-α,β-不饱和酮类亲双烯体  18-21
    1.3.3 N-取代丙烯酰基吡咯烷酮类亲双烯体  21-23
    1.3.4 N-取代丙烯酰基内酰胺类亲双烯体  23-25
  1.4 本论文的研究工作  25-26
第二章 N-取代丙烯酰基内酰胺类化合物的合成  26-45
  2.1 序言  26-31
  2.2 结果与讨论  31-37
    2.2.1 内酰胺的合成  32-34
    2.2.2 N-取代丙烯酰基内酰胺类化合物的合成  34-37
  2.3 实验部分  37-44
  2.4 本章小结  44-45
第三章 N-取代丙烯酰基内酰胺类化合物与环戊二烯的Diels-Alder反应  45-62
  3.1 序言  45-48
  3.2 结果与讨论  48-55
    3.2.1 N-取代丙烯酰基内酰胺类化合物与环戊二烯的Diels-Alder反应  48-53
    3.2.2 绿色化学合成技术在N-取代丙烯酰基内酰胺类化合物的Diels-Alder反应中的应用  53-55
  3.3 实验部分  55-60
  3.4 本章小结  60-62
第四章总结与展望  62-64
参考文献  64-72
致谢  72-73
硕士研究生期间发表的论文  73-74
所附化合物谱图  74-91

N-取代丙烯酰基内酰胺类化合物的合成及其在Diels-Alder反应中的研究

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