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二茂铁亚胺环钯化合物催化的分子间内炔环化反应研究
作 者: 张军丽
导 师: 吴养洁
学 校: 郑州大学
专 业: 有机化学
关键词: 二茂铁亚胺环钯化合物 内炔 环化
分类号: O643.32
类 型: 硕士论文
年 份: 2010年
下 载: 16次
引 用: 0次
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内容摘要
本论文对二茂铁亚胺环钯化合物催化的分子间内炔环化反应进行了研究,利用此类环化反应简便地合成了二氢茚酮、异喹啉、吲哚等碳环和杂环化合物。1.以二茂铁亚胺环钯化合物Ⅰ为催化剂、n-Bu4NBr/PhCOOH为添加剂,发展了一种合成二氢茚酮衍生物的新催化体系(Scheme 1)。在此催化体系下,邻碘苯甲醛、邻溴苯甲醛、邻氯苯甲醛都可以顺利地反应,并以中等到高的收率得到了相应的产物。Scheme 1 (?)2.将二茂铁亚胺环钯化合物Ⅰ成功应用于异喹啉衍生物的合成中,提供了一种无外加配体条件下简便合成具有异喹啉骨架结构杂环化合物的方法,反应表现出很好的区域选择性(Scheme 2)。R1=Ph,2-pyridyl; R2=Ph, CH3, p-CH3C6H4, CH2OH, Yields:54-92% C(CH3)(CH3)OH; R3=CH3, 3,4-methylenedioxy; X=1, BrScheme 23.二茂铁亚胺环钯化合物Ⅰ也可用于吲哚类杂环衍生物的合成,邻碘苯胺和邻溴苯胺作为反应底物均可以顺利得到目标产物(Scheme 3)。X=1,Br; additive=LiCI or Ligand Yields:21-91%Scheme 3
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全文目录
中文摘要 4-6 Abstract 6-9 第一章 前言 9-26 1.1 分子内炔烃环化 11-14 1.2 分子间炔烃环化 14-26 1.2.1 氧杂环化合物的合成 14-15 1.2.2 氮杂环化合物的合成 15-24 1.2.3 碳环化合物的合成 24-26 第二章 环钯化合物催化的分子间内炔环化反应研究 26-44 2.1 引言 26-28 2.2 结果与讨论 28-35 2.2.1 合成二氢茚酮类碳环化合物 28-31 2.2.2 合成异喹啉类杂环化合物 31-34 2.2.3 合成吲哚类杂环化合物 34-35 2.3 实验部分 35-44 2.3.1 仪器与试剂 35-36 2.3.2 实验试剂的制备 36-38 2.3.3 实验过程 38 2.3.4 产物鉴定 38-44 参考文献 44-50 化合物附图 50-57 致谢 57
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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 物理化学(理论化学)、化学物理学 > 化学动力学、催化作用 > 催化 > 催化反应
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