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3-羟基-2-芳基吡咯烷酮和3-羟基-2-芳基吡咯酮和1，3-二羰基化合物的反应研究

作　者: 王学瑞
导　师: 张炜
学　校: 兰州大学
专　业: 有机化学
关键词: N-酰亚胺正离子 1,3-二羰基化合物 3-羟基-2-苯基吡咯烷酮脱水环化吡咯[1,2-a]喹啉酮
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

本论文主要介绍了3-羟基-2-苯基吡咯烷酮和3-羟基-2-苯基吡咯酮分别与1,3-二羰基化合物反应得到吡咯[1,2-α]喹啉酮和5-(2-乙酰基亚甲基)吡咯烷-2-酮。第一章,介绍了N-酰亚胺正离子前体的常用合成方法,重点分别介绍了五元环、六元环、七元环的N-酰亚胺正离子在酸性条件下与各类亲核试剂(硅亲核试剂、芳烃亲核试剂、有机锡化合物、有机金属试剂、羰基化合物、活泼亚甲基、烯类化合物、烷基自由基)的加成反应以及与二烯烃的环化加成反应,也提及了一些反应过程中的立体选择性和N-酰亚胺正离子在天然产物合成中的应用。第二章,首先简单介绍了文献已报道的吡咯[1,2-α]喹啉酮的合成方法,后详细介绍了我们用一锅法由3-羟基-2-苯基吡咯烷酮在H3PO4/P2O5催化下与1,3-二羰基化合物(苯甲酰丙酮、乙酰丙酮、乙酰乙酸乙酯)经缩合-脱水环化串联反应,最终得到吡咯[1,2-α]喹啉酮及其衍生物3a-k；但是3-羟基-2-芳基吡咯酮与1,3-二羰基化合物的反应得到的是发生双键重排-脱乙酰基的产物5a-d。

全文目录

摘要  3-4
Abstract  4-6
第一章环状N-酰亚胺正离子的反应研究综述  6-33
  1.1 N-酰亚胺正离子简介  6-7
  1.2 环状N-酰亚胺正离子的前体合成  7-9
  1.3 环状N-酰亚胺正离子的反应  9-23
    1.3.1 五元环N-酰亚胺正离子的反应  9-18
    1.3.2 六元环N-酰亚胺正离子的反应  18-23
    1.3.3 七元环N-酰亚胺正离子的反应  23
  1.4 N-酰亚胺正离子与亲核试剂反应的立体化学  23-26
  1.5 N-酰亚胺正离子在天然产物合成中的应用  26-28
  参考文献  28-33
第二章 3-羟基-2-芳基吡咯烷酮和3-羟基-2-芳基吡咯酮与1,3-二羰基化合物反应合成吡咯[1,2-α]喹啉酮  33-60
  2.1 研究背景  33-36
  2.2 实验结果及讨论  36-43
  2.3 实验部分  43-45
    2.3.1 合成3羟基2芳基吡咯烷酮和3-羟基2-芳基吡咯酮  43-44
    2.3.2 3-羟基-2-芳基吡咯烷酮和3-羟基-2-芳基吡咯酮与1,3-二羰基化合物的反应  44-45
  2.4 产物性状及波谱数据  45-52
  附录  52-58
  参考文献  58-60
读硕期间发表的论文  60-61
致谢  61

3-羟基-2-芳基吡咯烷酮和3-羟基-2-芳基吡咯酮和1，3-二羰基化合物的反应研究

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