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环钯化合物催化的Sonogashira交叉偶联反应

作　者: 冯宇剑
导　师: 吴养洁
学　校: 郑州大学
专　业: 有机化学
关键词: 二茂铁亚胺环钯化合物 溴化亚铜 Sonogashira反应 (E)-β-溴代苯乙烯
分类号: O643.32
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要


本文利用本实验室自主研发的二茂铁亚胺环钯催化剂,研究了以(E)-β-澳代苯乙烯和末端炔为底物的Sonogashira交叉偶联反应,合成了一类具有生物活性的共轭烯炔类化合物。1.使用正交设计法以(E)-β-溴代苯乙烯和苯乙炔为底物对反应条件进行了优选。结果显示,以二茂铁业胺环钯化合物Ⅰ或Ⅱ为催化剂,Cs2CO3为碱,CuBr为助催化剂,DMSO为溶剂,在氮气保护下可以顺利地实现(E)-β-溴代苯乙烯和芳基末端炔的交叉偶联反应,并以中等到较高的产率获得预期产物。2.研究了催化剂结构对以(E)-β-溴代苯乙烯和脂肪末端炔为底物的交叉偶联反应的影响。结果表明环钯二聚体Ⅰ在该条件下对脂肪炔和溴代苯乙烯不具有催化活性,而PPh3解聚的单体显示有催化活性。3.(E)-β-溴代苯乙烯和2-甲基-3-丁炔-2-醇的交叉偶联反应所得产物并不是预期的单芳基烯炔共轭体系,而是二芳基烯炔共轭化合物。

全文目录


摘要  4-5
Abstract  5-8
第一章 前言  8-24
  1.1 Sonogashira反应机理  8-10
  1.2 Sonogashira反应条件综述  10-19
    1.2.1 钯-铜催化的Sonogashira反应  10-12
    1.2.2 Cu(Ⅰ)催化的Sonogashira反应  12-13
    1.2.3 Cu(Ⅱ)催化的Sonogashira反应  13-14
    1.2.4 无Cu(Ⅰ)助催化剂的Sonogashira反应  14-18
    1.2.5 水溶剂中的Sonogashira反应  18-19
  1.3 二茂铁亚胺环钯化合物催化的偶联反应  19-24
第二章 结果与讨论  24-35
  2.1 反应底物的拓展  29-33
  2.2 Sonogashira反应机理的研究  33-35
第三章 实验部分  35-42
  3.1 仪器及试剂  35
  3.2 实验步骤  35-42
    3.2.1 环钯化二茂铁亚胺的合成  35-37
    3.2.2 溴代苯乙烯和末端炔烃的Sonogashira偶联  37-42
参考文献  42-47
化合物附图  47-53
致谢  53

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 物理化学（理论化学）、化学物理学 > 化学动力学、催化作用 > 催化 > 催化反应
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