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氨基苯基苯并咪唑的反应与新荧光化合物的合成

作　者: 金志进
导　师: 欧阳杰
学　校: 天津理工大学
专　业: 应用化学
关键词: 荧光探针 双光子探针 一氧化氮 肿瘤靶向
分类号: O626.23
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
下　载: 156次
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内容摘要


2-(2-羟基苯基)苯并咪唑和它的衍生物是一类重要的荧光化合物,具有较大的斯托克斯位移、摩尔消光系数和较高的量子收率。但是由于氨基和苯环相连,大大降低了它和羧基的反应活性。为开发新型的荧光探针,我们将2-(2-羟基-5-氨基苯基)苯并咪唑异硫氰酸酯化,并进一步衍生化合成具有新功能的荧光探针。双光子荧光探针往往具有更大的共轭结构,具有较大的激发长,甚至可以达到近红外激发,从而降低短波激发光对生物组织的伤害和背景生物光对成像的干扰,这是双光子荧光探针成为研究热点的原因。在生物体内,NO具有非常重要的生物学意义。实现在生物体内对其直接检测有助于促进NO在医药学领域的应用研究。荧光法检测一氧化氮与其它的方法相比具有灵敏度高、即时性好和简单易行等优点,并且荧光法检测和显微镜联用能够实现对细胞内外NO的高分辨成像,可以提供NO在时间和空间上的直观的信息,这是其它检测方法没有的优势。本论文设计合成了新的NO荧光探针,并对其性质进行了研究。肿瘤的传统诊断和治疗方法毒副作用高,在检测和杀死肿瘤细胞的同时对正常细胞造成严重损伤,影响组织或器官功能恢复。因此研究和开发具有良好选择性、高效性、特异性、无毒或低毒副作用的新型肿瘤诊断方法是现在研究的热门和目标。本论文通过对2-(2-羟基-5-氨基苯基)苯并咪唑修饰,分别合成了生物素和叶酸为靶向结构单元的肿瘤靶向分子荧光探针。主要研究内容如下:1.对2-(2-羟基-5-氨基苯基)苯并咪唑的合成方法进行改进。2.以2-(2-羟基-5-氨基苯基)苯并咪唑为原料通过二硫化碳/重金属盐法合成了2-(2-羟基苯基)苯并咪唑异硫氰酸酯,收率达78.7%;进一步合成了3种新型荧光化合物,并研究了它们与过渡金属钴离子、锰离子、铁离子、铜离子和锌离子配合前后的荧光性质。3.合成了一种具有双苯并咪唑结构的双光子荧光探针,并研究了它的Cu(II)配合物作为NO荧光探针的性质。4.合成了生物素作为肿瘤靶向结构单元的新型功能荧光探针和叶酸作为肿瘤靶向结构单元的分子荧光探针,通过红外、核磁等手段对其结构进行了表征,并对其荧光性质进行了研究。

全文目录


摘要  5-6
Abstract  6-10
第一章 文献综述  10-18
  1.1 有机荧光探针研究进展  10-12
    1.1.1 概述  10-11
    1.1.2 有机荧光探针的分类  11-12
  1.2 双光子荧光探针成为目前研究的热点  12
  1.3 一氧化氮探针概述  12-15
    1.3.1 一氧化氮简介  12
    1.3.2 一氧化氮的生理功能  12-13
    1.3.3 一氧化氮探针研究进展  13-15
  1.4 肿瘤靶向探针  15-17
    1.4.1 肿瘤防治的重大意义  15
    1.4.2 肿瘤的诊断的研究进展  15-16
    1.4.3 叶酸在肿瘤靶向研究中的应用进展  16-17
    1.4.4 生物素可用作在肿瘤靶向药物载体的原因  17
  1.5 氨基羟基苯基苯并咪唑研究简介  17
  1.6 本研究简介  17-18
第二章 2-（5-氨基-2-羟基苯基）苯并咪唑衍生物的合成和光谱性质测定-  18-33
  2.1 实验原料和仪器  18-20
    2.1.1 原料规格及来源  18-19
    2.1.2 主要实验仪器  19-20
  2.2 化合物的合成  20-28
    2.2.1 2-（5-氨基-2-羟基苯基）苯并咪唑的合成方法改进  20-21
    2.2.2 新方法合成异硫氰酸酯基羟基苯基苯并咪唑  21-25
    2.2.3 2-(2-羟基苯基)苯并咪唑异硫氰酸酯衍生及新荧光化合物合成-  25-28
  2.3 荧光化合物2C, 2D, 2E 的性质研究  28-33
    2.3.1 化合物2c 的光谱性质研究  28-29
    2.3.2 化合物2d 的光谱性质研究  29-31
    2.3.3 化合物2e 的光谱性质研究  31-32
    2.3.4 结果与讨论  32-33
第三章 双光子一氧化氮探针的合成及性质研究初探  33-39
  3.1 实验原料和仪器  33-34
    3.1.1 原料规格及来源  33-34
    3.1.2 主要实验仪器  34
  3.2 双光子荧光探针的合成  34-36
    3.2.1 2,6-二羟甲基-4-甲基苯酚的合成  34-35
    3.2.2 2,6-二甲酰基-4-甲基苯酚的制备  35
    3.2.3 2,6-二（苯并咪唑-2-基）-4-甲基苯酚的制备  35-36
    3.2.4 2,6-二（苯并咪唑-2-基）-4-甲基苯酚Cu（Ⅱ）配合及配合物与 NO反应  36
  3.3 产品结构表征  36-37
  3.4 荧光性质研究及讨论  37-38
    3.4.1 2,6-二（苯并咪唑-2-基）-4-甲基苯酚的荧光性质  37
    3.4.2 3a，3b 和3c 荧光性质比较  37-38
    3.4.3 对比实验讨论  38
  3.5 本章结论  38-39
第四章 肿瘤靶向荧光分子探针的合成及其研究  39-51
  4.1 实验原料和仪器  39-40
    4.1.1 原料及规格  39-40
    4.1.2 主要实验仪器  40
  4.2 肿瘤靶向探针的合成  40-44
    4.2.1 生物素为肿瘤靶向单元的靶向荧光分子探针的合成  40-43
    4.2.2 叶酸介导肿瘤靶向探针的合成研究  43-44
  4.3 荧光性质研究及讨论  44-50
    4.3.1 生物素为肿瘤靶向单元的靶向荧光分子探针性质研究及讨论.-  44-47
    4.3.2 叶酸为肿瘤靶向单元的靶向荧光分子探针性质研究及讨论  47-50
  4.4 本章小结  50-51
第五章 结论  51-52
参考文献  52-58
发表论文和科研情况说明  58-59
致谢  59-60
附录  60-72

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 杂环化合物 > 含双或多异原子的五节杂环 > 间二氮茂（咪唑）及其衍生物
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