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香豆素类荧光探针合成及对离子识别作用的研究

作 者: 陈浩
导 师: 李洪启
学 校: 东华大学
专 业: 有机化学
关键词: 香豆素 荧光强度 识别 离子
分类号: O657.3
类 型: 硕士论文
年 份: 2012年
下 载: 127次
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内容摘要


香豆素衍生物具有足够强的荧光强度,大的Stocks位移,高的荧光量子产率和好的溶解性,是最广泛研究和最易得的有机荧光材料,其中以香豆素类为基础的荧光传感器近年来逐渐成为一个新兴的研究热点。本文首先以二乙氨基水杨醛和三氟乙酰乙酸乙酯为原料,在六氢吡啶催化下合成了3-三氟乙酰基-7-二乙氨基香豆素。同时根据上面摸索的条件,探索以2,4-二羟基水杨醛和三氟乙酰乙酸乙酯为原料,在六氢吡啶催化下合成了3-三氟乙酰基-7-羟基香豆素。然后通过对7位上羟基进行烷基化,合成了多个新型含氟香豆素醚类化合物。本论文对大量关于香豆素的合成和作为荧光探针方面研究的文献作了详细的介绍和总结,并在其基础上,设计出了一条合成新型三氟甲基香豆素类荧光探针的路线。已往报道的含三氟甲基香豆素母体多是4位含三氟甲基的香豆素,主要是利用取代苯酚与含三氟甲基类化合物发生Pechmann反应而成。而本课题中所设计的3-三氟乙酰基香豆素类化合物是利用Knoevenagel反应两步得到的。本论文利用1H NMR、13C NMR、LC-MS、IR对化合物的结构进行了表征,同时对其合成条件进行了探索,并且对反应条件进行了优化,通过选用不同的溶剂,不同的催化剂来找最佳反应条件,以最佳反应条件来达到了很高的产率。我们选出了典型化合物的代表,对其进行了紫外吸收光谱和荧光发射光谱的测试和分析,计算出了化合物的荧光量子产率。在紫外吸收光谱和荧光发散光谱的的测定中,主要进行了对九种阳离子即Mg2+、Zn2+、Ca2+、Cu2+、Ni2+、Hg2+、Co2+、Fe3+、Al3+和七种阴离子即NO2-, F-, HSO3-, Cl-, HSO4-, AcO-, NO3-进行了测定,其中在阳离子中只有Cu2+、Ni2+有明显的紫外吸收作用,在荧光强度方面,在阳离子中都有吸收作用(9#、11#),在阴离子测定中对肼的盐酸盐没有吸收作用即:对3#没有吸收作用,而对酰肼强度出现了明显的降低(9#、11#、12#)。

全文目录


摘要  5-7
abstract  7-11
第1章 研究背景及意义  11-29
  1.1 引言  11-12
  1.2 香豆素的研究现状  12-18
    1.2.1 常规方法合成香豆素衍生物  12-14
    1.2.2 其它合成方法  14-16
    1.2.3 香豆素及衍生物的应用研究  16-18
  1.3 含氟香豆素类化合物  18-23
    1.3.1 有机氟化合物概述  18-20
    1.3.2 含氟香豆素的合成方法  20-23
  1.4 香豆素类荧光探针的近期研究进展  23-27
    1.4.1 香豆素类荧光探针概述  23-24
    1.4.2 香豆素类荧光探针的近期研究  24-27
  1.5 本课题的提出  27-29
第2章 结果与讨论  29-52
  2.1 母体合成总路线  29-31
    2.1.1 以二乙胺基水杨醛为原料合成母体及衍生化  29-30
    2.1.2 以2,4-二羟基水杨醛为原料合成母体及衍生化  30-31
  2.2 母体合成机理研究(推测)  31-33
  2.3 香豆素类化合物的结构解析  33-39
    2.3.1 以二乙胺基水杨醛为原料合成母体及衍生化  33-37
    2.3.2 以2,4-二羟基水杨醛为原料合成香豆素  37-39
  2.4 香豆素醚的合成  39-42
  2.5 香豆素类化合物的光谱分析  42-43
    2.5.1 香豆素类化合物的荧光量子产率  42-43
  2.6 香豆素类荧光探针对金属阳离子荧光识别作用的研究  43-46
    2.6.1 香豆素荧光探针的光谱测试荧光探针11对金属阳离子的研究  43-44
    2.6.2 荧光探针9对金属离子的研究  44-46
  2.7 香豆素类荧光探针对金属阳离子荧光识别作用的研究  46-50
    2.7.1 荧光探针3对阴离子的研究  46
    2.7.2 荧光探针8对阴离子的研究  46-47
    2.7.3 荧光探针12对阴离子的研究  47-48
    2.7.4 荧光探针11对阴离子的研究  48-49
    2.7.5 荧光探针9对阴离子的研究  49-50
  2.8 对香豆素母体及香豆素醚的测定(荧光强度测试)  50-52
第3章 实验部分  52-66
  3.1 实验仪器与试剂  52-54
    3.1.1 实验试剂  52-53
    3.1.2 实验仪器  53-54
  3.2 香豆素类荧光探针及香豆素醚的合成  54-63
    3.2.1 香豆素类荧光探针的合成  54-59
    3.2.2 香豆素及香豆素醚的合成  59-63
  3.3 香豆素荧光探针的光谱测试  63-66
    3.3.1 溶液的配制  63-65
    3.3.2 pH的测定(待测液)  65
    3.3.3 紫外吸收光谱的测定  65
    3.3.4 荧光光谱的测定  65-66
第4章 总结与展望  66-67
参考文献  67-72
攻读学位期间发表的学术论文目录  72-73
致谢  73-74
本文合成新化合物一览表  74-76

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 分析化学 > 仪器分析法(物理及物理化学分析法) > 光化学分析法(光谱分析法)
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