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过渡金属催化的炔烃绿色氧化研究
作 者: 任伟
导 师: 万小兵
学 校: 苏州大学
专 业: 有机化学
关键词: 过渡金属 绿色氧化 炔烃
分类号: O643.32
类 型: 硕士论文
年 份: 2010年
下 载: 76次
引 用: 1次
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内容摘要
本论文研究过渡金属催化炔烃绿色氧化成1,2-二羰基类化合物。主要有两部分组成:1.钯催化的炔烃Wacker型绿色氧化研究我们发展了一种炔烃Wacker型氧化体系:溴化钯作为催化剂,溴化铜作为助催化剂,氧气作为最终氧化剂,1,4-二氧六环和水作为混合溶剂,60oC反应24 h。与以往炔烃氧化成双羰基反应相比,本体系的优点在于:1).水做产物中氧的供体,氧气作为最终氧化剂,反应对环境友好,符合绿色化学发展的要求。2).反应条件温和,不需要强氧化剂,也不需要特殊的配体,操作安全简单,对官能团的兼容性高,底物范围广,催化效率高。3).通过控制实验和理论计算,对水的进攻和溴化铜的作用提出了合理的解释。2.钌催化的炔烃绿色氧化研究本体系用Ru(cymene)Cl2]2做催化剂,碘为添加剂,过氧叔丁醇作氧化剂,将一系列炔烃氧化成1,2-二羰基化合物。本体系具有以下优点:1).反应操作简单,直接在空气下进行即可。反应条件温和,使用过氧叔丁醇做氧化剂,对环境友好。2).反应催化剂高效。催化剂用量只有十万分之一当量,TON高达420 000,是迄今为止最高效的过渡金属催化氧化体系。此外,该体系可以放大到摩尔级且催化效率仍然很高,因此该体系具有潜在的工业应用价值。3).反应底物广,官能团兼容性高。4).我们将二羰基产物进行原子发射光谱检测,发现产物中不含有金属钌。这说明一般过渡金属催化反应中金属残留的问题在本体系中并不存在。
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全文目录
摘要 4-5 Abstract 5-7 引言 7-8 第一章 文献综述 8-15 第一节 合成 1,2-二羰基化合物常用方法 8-14 第二节 本论文的立题 14-15 第二章 Pd 催化的炔烃Wacker 型氧化研究 15-30 第一节 烯烃的Wacker 氧化研究进展 15-16 第二节 反应体系的发现、优化及底物的拓展 16-24 第三节 反应机理的探索 24-28 第四节 本章小结 28-30 第三章 钌催化的炔烃氧化研究 30-43 第一节 反应体系的设想 30-31 第二节 反应体系的发现、优化及底物拓展 31-37 第三节 反应机理的探索 37-41 第四节 本章小结 41-43 第四章 实验部分 43-75 第一节 实验通则 43 第二节 钯催化氧化体系 43-44 第三节 钌催化氧化体系 44-45 第四节 产物谱图数据 45-75 参考文献 75-82 攻读硕士学位期间发表的论文 82-83 致谢 83-84
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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 物理化学(理论化学)、化学物理学 > 化学动力学、催化作用 > 催化 > 催化反应
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