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烯烃的双官能团化反应与苄基戊二酮类氧化反应探索

作　者: 窦道科
导　师: 李春葆
学　校: 天津大学
专　业: 有机化学
关键词: 三氯化钌 烯烃氧化 选择性氧化 双氧水 绿色氧化
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
下　载: 46次
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内容摘要


烯烃氧化一直是有机化学领域的研究热点,化学家们不断地引入新的氧化体系,并对原有的氧化体系进行不断地改进以使其效果更佳,近年来,随着绿色化学的兴起,使氧化体系符合绿色化学的各项要求也成为了化学家们努力的很重要的一个方向。在乙酸中,苄位烯烃可被1.5-2.0eq的双氧水和0.02-0.04eq三氯化钌组成的催化氧化体系氧化,在室温下可在15min左右选择性氧化生成邻二醇单酯,而普通位置烯烃则没有氧化作用,且氧化效果良好,产率普遍在50%以上。在此基础上,我们做了进一步的探索,考察了该氧化体系对其他烯烃如芳基取代共轭烃,烯烷基取代共轭烯烃等的氧化作用。还对其他的溶剂条件进行了一定的尝试。我们还对β-戊二酮类化合物的氧化进行了初步的探索,发现我们的方法有一定的氧化作用,在水相中即可完成相应的氧化过程,但相关的研究还有待进一步的深入。

全文目录


摘要  3-4
Abstract  4-7
第一章 绪论(第一部分)  7-26
  1.1 氧化反应简介  7-8
  1.2 烯烃的环氧化反应  8-12
    1.2.1 传统的环氧化反应  8-9
    1.2.2 金属催化剂催化氧化烯烃  9-11
    1.2.3 非金属催化剂催化烯烃环氧化  11-12
  1.3 烯烃不对称环氧化简介  12-17
  1.4 烯烃的双羟基化反应  17-21
  1.5 烯烃氧化在有机合成领域的应用  21-23
  1.6 钌化合物的催化氧化  23-24
  1.7 选题意义  24-26
第二章 实验部分（第一部分）  26-41
  2.1 仪器  26
  2.2 试剂  26
  2.3 溶剂及试剂的处理  26
    2.3.1 无水四氢呋喃的制备  26
    2.3.2 无水DMSO 的制备  26
  2.4 原料的制备  26-31
    2.4.1 1-苯甲酰基-2-氰基-1,2-二氢喹啉的制备  26-27
    2.4.2 1-苯甲酰基-1,2-二氢喹啉-2-酰胺的制备  27
    2.4.3 2-(2-硝基苯基)-1-苯乙醇的制备  27-28
    2.4.4 2-(2-硝基苯基)-1-苯乙烯的制备  28
    2.4.5 1-氨基-2-(2-苯基乙烯基)苯的制备  28-29
    2.4.6 N-2-(2-苯基乙烯基)苯基乙酰胺的制备  29
    2.4.7 2-肉桂氧基乙酸的制备  29-30
    2.4.8 1-苯基-1,3-丁二烯的制备  30
    2.4.9 1-苯基-1,3,5-三己烯的制备  30-31
    2.4.10 3,5-胆甾二烯的制备  31
  2.5 氧化实验  31-34
    2.5.1 1-苯甲酰基-1,2-二氢喹啉-2-酰胺的氧化  31-32
    2.5.2 1-硝基-2-(2-苯基乙烯基)苯的氧化  32
    2.5.3 2-氨基-(2-苯基乙烯基)苯的氧化  32
    2.5.4 2-苯乙烯苯基乙酰胺的氧化  32-33
    2.5.5 1-苯基-1,3-丁二烯的氧化  33
    2.5.6 1-苯基-1,3,5-三己烯的氧化  33
    2.5.7 维A 酸的氧化  33-34
    2.5.8 油酸的氧化  34
    2.5.9 3,5-胆甾二烯的氧化  34
  2.6 不同溶剂条件的反应尝试  34-35
    2.6.1 实验部分  35
  2.7 哥纳香三醇类化合物的新合成方法探索  35-41
    2.7.1 合成路线设计  35
    2.7.2 6-(2-苯基-1-乙烯基)-5,6-二氢吡喃-2-酮的制备  35-37
    2.7.3 6-(1-(4-溴苯基)-2-丙烯基)-5,6-二氢吡喃-2-酮的制备  37-39
    2.7.4 #氧化实验  39-41
第三章 结果与讨论（第一部分）  41-46
第四章 绪论（第二部分）  46-53
  4.1 绿色氧化反应简介  46-48
  4.2 一些绿色氧化体系的简介  48-52
    4.2.1 NHPI 氧化体系  48-49
    4.2.2 钒氧化物体系  49-51
    4.2.3 杂多酸类体系  51-52
  4.3 选题意义  52-53
第五章 实验部分（第二部分）  53-59
  5.1 底物制备  53-55
  5.2 氧化反应  55-59
第六章 结果与讨论（第二部分)  59-61
第七章 全文结论  61-62
参考文献  62-68
附录  68-73
发表论文和参加科研情况说明  73-74
致谢  74

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机化合物性质 > 化学性质、有机化学反应
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