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含吡啶基团的tetramic acid类衍生物的合成及生物活性研究

作　者: 侯敏
导　师: 杨春龙
学　校: 南京农业大学
专　业: 应用化学
关键词: tetramic acid 吡啶合成生物活性
分类号: TQ450.1
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

Tenuazonic acid,简称TeA,为链格孢菌的次生代谢产物,具有抗肿瘤、抗病毒等活性,尤其是其高效的除草活性,受到了人们广泛的关注,之后人们通过对吡咯环上取代基的修饰,合成了大量的tetramic acid衍生物,其中部分化合物具有显著的生物活性。吡啶是有机合成中常见并且十分重要的杂环,遍及不同类型农药的各种结构类型中。含吡啶环的农药不仅高效、低毒、持效性长,而且具有良好的环境相容性,符合农药发展要求和趋势。本文以tetramic acid为先导化合物,在3位引入吡啶基团合成了4种含有吡啶基团的tetramic acid衍生物,以期望筛选高活性化合物。首先合成了8种tetramic acid类似物中间体,之后合成了4个类型的含有吡啶基团的新型tetramic acid类衍生物,包括11个(异)烟酸N-(1-(2,4-二酮吡咯烷-3-亚基)乙基)酰肼类衍生物、8个3-(1-(吡啶-3-基氨基)亚乙基)吡咯烷-2,4-二酮类衍生物、16个3-(1-(N’-吡啶基亚甲基肼基)亚乙基)吡咯烷-2,4-二酮类衍生物和5个3-(1-(N’-(3-氯-2-吡啶基)肼基)亚乙基)吡咯烷-2,4-二酮类衍生物。合成的目标化合物均采用IR、1H NMR、MS和元素分析确认了分子结构。采用菌丝生长抑制法测定了各目标化合物对3种供试植物病原菌小麦赤霉病菌(Fusarium gramineaum)、蔬菜灰霉病菌(Botrytis cinerea)、水稻纹枯病菌(Rhizoctorzia solani)的抑菌活性,在100μg/mL浓度下,大部分目标化合物显示出了一定的杀菌活性。其中化合物10c和10d对蔬菜灰霉病菌的抑制率达到62%左右,化合物10a和10b对水稻纹枯病菌抑制率分别达到58.5%和62.8%。采用平皿法测定了各目标化合物对稗草’Echinochloa crusgalli (L.) Beauv)和油菜(Brassica campestris L.)的除草活性,在100μg/mL浓度下,各目标化合物均表现出一定的除草活性。对油菜根的抑制活性较高,其中化合物9d、10a、10b、10c和10d对油菜根的抑制率分别达到72.0%、88.7%、89.3%、70.4和90.1%。化合物10a和10b对稗草根的抑制率也达到72.0%和75.0%。采用浸叶碟法测定了目标化合物的杀虫活性,在100μg/mL浓度下,目标化合物对小菜蛾(Plutella xylostella(L.))三龄幼虫没有明显活性。

全文目录

摘要  6-8
ABSTRACT  8-10
前言  10-16
  1 选题背景  10
  2 选题依据、目的及意义  10-12
  3 研究内容  12-14
    3.1 分子设计与合成  12-13
    3.2 结构表征  13
    3.3 生物活性筛选  13-14
  参考文献  14-16
第一章文献综述  16-40
  1 Tetramic acid类化合物研究概况  16-22
    1.1 天然Tetramic acid类化合物  16-19
    1.2 人工合成的Tetramic acid类衍生物  19-22
  2 吡啶类农药的研究概况  22-29
    2.1 含有吡啶基团的杀菌剂  23-24
    2.2 含有吡啶基团的除草剂  24-27
    2.3 含有吡啶基团的杀虫剂  27-29
  3 酰肼、Schiff碱、腙、肼基等结构在农药中的应用  29-35
    3.1 酰肼  29-31
    3.2 Schiff碱  31-32
    3.3 含腙结构的活性化合物应用实例  32-33
    3.4 含肼基结构的活性化合物应用实例  33-35
  参考文献  35-40
第二章含吡啶基团的TETRAMIC ACID类衍生物的合成及生物活性研究  40-100
  1 引言  40-41
  2 实验部分  41-51
    2.1 材料与方法  41-43
      2.1.1 仪器  41
      2.1.2 试剂  41-43
    2.2 合成方法  43-50
      2.2.1 中间体tetramic acid类似物的合成方法  43-45
      2.2.2 目标化合物的合成方法  45-50
    2.3 生物活性测定方法  50-51
      2.3.1 杀菌活性测定方法  50
      2.3.2 除草活性测定方法  50-51
      2.3.3 杀虫活性测定方法  51
  3 结果与讨论  51-98
    3.1 目标化合物的物理参数及波谱数据  51-76
    3.2 化合物合成方法讨论  76
    3.3 目标化合物的波谱分析  76-84
    3.4 异构体分析  84-91
    3.5 目标化合物的生物活性  91-98
      3.5.1 杀菌活性  91-93
      3.5.2 除草活性  93-95
      3.5.3 杀虫活性  95-98
  参考文献  98-100
全文结论  100-102
致谢  102

含吡啶基团的tetramic acid类衍生物的合成及生物活性研究

内容摘要

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