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新型含氟化合物的合成及对TMV的诱导抗性研究

作　者: 杜林洳
导　师: 徐翠莲
学　校: 河南农业大学
专　业: 烟草学
关键词: 含氟苯并吡喃羧酸 合成 烟草花叶病毒 抗病毒活性 防御酶
分类号: S435.72
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要


本文以便宜、易得的芳香醛和三氟乙酰乙酸乙酯为原料,利用简便的合成路线,合成了5种新的苯并吡喃杂环羧酸;采用枯斑法研究了其对烟草花叶病(Tobacco Mosaic Virus,TMV)的防治效果,筛选出了最优药剂;通过测定对感染烟草花叶病TMV的烟叶中叶绿素和相关防御酶活性的变化,初步了解了其对TMV的抗性机理,为开发新型、高效的抗病毒剂提供依据。结果如下:1.新型含氟苯并吡喃羧酸类化合物的合成:以水杨醛(取代水杨醛)和三氟乙酰乙酸乙酯为原料,以哌啶为催化剂,在无水乙醇中反应得到5种新的含氟苯并吡喃酯类化合物,产率80.2%~85.8%。将产品进一步在碱的醇溶液中水解、中和、分离得到5种含氟苯并吡喃羧酸类化合物,产率90.3%~95.7%。通过紫外光谱、红外光谱、核磁氢谱和碳谱进行了结构确认。该方法反应时间短、温度易控、操作简便、污染少等特点,是一个值得推广的绿色合成方法。2.苯并吡喃羧酸类化合物对TMV的诱导抗性:以心叶烟为材料,采用全叶法,对5种羧酸类化合物进行药效筛选试验,得到最优药剂。试验结果如下:总体上,各种药剂预防效果比治疗效果好。预防效果:2-羟基-2-三氟甲基-3,5-二氯-2H-苯并吡喃甲酸(2e)>2-羟基-2-三氟甲基-5-硝基-2H-苯并吡喃甲酸(2d)>2-羟基-2-三氟甲基-5-氯-2H-苯并吡喃甲酸(2b)>2-羟基-2-三氟甲基-5-溴-2H-苯并吡喃甲酸(2c)>2-羟基-2-三氟甲基-2H-苯并吡喃甲酸(2a)。当最优药剂的浓度为300μg/mL时,预防和治疗的抑制率分别为51.60%和44.41%,比市售抗病毒剂苯并噻二唑(BTH)分别高8.31%和1.62%。其次,通过在普通烟NC89上的病情指数试验得出:2-羟基-2-三氟甲基-3,5-二氯-2H-苯并吡喃甲酸(2e)>2-羟基-2-三氟甲基-5-氯-2H-苯并吡喃甲酸(2b)> 2-羟基-2-三氟甲基-5-硝基-2H-苯并吡喃甲酸(2d)>2-羟基-2-三氟甲基-5-溴-2H-苯并吡喃甲酸(2c)>2-羟基-2-三氟甲基-2H-苯并吡喃甲酸(2a),病情指数与枯斑抑制率的预防试验中效果最好的均为2-羟基-2-三氟甲基-3,5-二氯-2H-苯并吡喃甲酸。除2b、2d外,其余药剂的结果基本一致。3.植物体内酶活性的生化机制分析:经最优药剂(2e)(300μg/mL)处理后(T2),烟草叶片内的过氧化物酶(POD)活性高峰与对照苯并噻二唑(BTH 100μg/mL,T3)相比提前2d,活性峰值比BTH高0.82U/mg.min。这可能是由于施用最优药剂后,引起酚类物质氧化,木质素合成速度加快,提前达到高峰,进而引起POD活性提前达到高峰。最优药剂诱导的烟草叶片内的苯丙氨酸解氨酶(PAL)活性在接种后第9d达到最高峰,比BTH的最高活性值高22.56个酶活性单位。可能是药剂诱导刺激了机体,导致了控制PAL防御体系的基因表达量增加,促进了PAL催化的代谢产物大量合成,从而可以抵抗TMV的侵入、扩散。施用药剂后接种,烟草叶片内的多酚氧化酶(PPO)活性前期较低,从第2d开始,活性明显上升且高于其它任何处理。与BTH相比,活性高峰活性同时出现在第5d,最大峰值比BTH高97.88个酶活性单位。经最优药剂处理后接种(T2),过氧化氢酶(CAT)活性在接种后1d就达到高峰值(87.27),而其它处理的CAT活性均在第5d达到高峰。最优药剂处理后接种的烟株超氧化物歧化酶(SOD)活性峰值比BTH处理后接种晚2d出现,其酶活性最大峰值高出3.64个酶活性单位。

全文目录


致谢  4-10摘要  10-121 文献综述  12-36  1.1 烟草花叶病毒病  12-14    1.1.1 病状特征  12    1.1.2 病原物  12    1.1.3 病毒的侵染  12-13    1.1.4 发病因素  13    1.1.5 防治方法  13    1.1.6 TMV 检测  13-14      1.1.6.1 生物检测法  14      1.1.6.2 血清检测法  14      1.1.6.3 电镜检测法  14      1.1.6.4 分子生物学检测法  14  1.2 烟草抗病性的基因表达与信号识别传导  14-16    1.2.1 烟草的抗病性与基因表达  14-15    1.2.2 抗病反应的信号识别  15    1.2.3 抗病反应的胞外信号分子  15    1.2.4 抗病反应的胞内信号系统  15-16    1.2.5 病程相关蛋白的形成  16  1.3 烟草与抗 TMV 单基因-N  16-18    1.3.1 N 基因的 NBS 结构  17    1.3.2 N 基因的 LRR 结构域  17    1.3.3 N 基因的细胞质结构域  17    1.3.4 N 基因的表达特点  17-18    1.3.5 N 基因介导的抗病反应和信号传导  18  1.4 烟草抗病性的产生与活性氧及清除酶的关系  18-21    1.4.1 烟草感染病毒后体内活性氧的产生机制  18    1.4.2 烟草体内活性氧酶促清除机制  18-19    1.4.3 活性氧的非酶促清除机制  19    1.4.4 过氧化物酶(POD)的活性  19    1.4.5 超氧化物歧化酶(SOD)的活性  19    1.4.6 过氧化氢酶(CAT)的活性  19-20    1.4.7 多酚氧化酶(PPO)的活性  20    1.4.8 苯丙氨酸解氨酶(PAL)的活性  20    1.4.9 抗坏血酸氧化酶(APX)的活性  20-21  1.5 抗病毒药剂的研究进展  21-31    1.5.1 天然抗植物病毒物质  21-23      1.5.1.1 微生物源抗病毒物质  22      1.5.1.2 植物源抗烟草花叶病毒物质  22-23    1.5.2 化学合成抗烟草花叶病毒物质  23-26      1.5.2.1 含杂环结构的化合物  24-26      1.5.2.2 有机酸类  26      1.5.2.3 (硫)脲类化合物  26    1.5.3 抗植物病毒物质的作用机制研究进展  26-30      1.5.3.1 抑制病毒侵染  27      1.5.3.2 抑制病毒复制和增殖  27-28      1.5.3.3 抑制病毒装配过程  28      1.5.3.4 抑制症状的表达  28      1.5.3.5 诱导植物产生抗病性  28-30      1.5.3.6 促进植物生长  30      1.5.3.7 其它作用机制  30    1.5.4 存在的问题和展望  30-31      1.5.4.1 存在问题  30      1.5.4.2 展望  30-31  1.6 苯并吡喃及其衍生物的诱导抗病性研究  31-34    1.6.1 苯并吡喃  31    1.6.2 苯并吡喃类化合物  31      1.6.2.1 维生素 E（VE）  31      1.6.2.2 苯并-α-吡喃酮衍生物  31      1.6.2.3 苯并-γ-吡喃酮衍生物  31    1.6.3 苯并吡喃类化合物的生物活性  31-34      1.6.3.1 抗骨质疏松症作用  31-32      1.6.3.2 抗肿瘤性作用  32      1.6.3.3 扩张血管作用  32-33      1.6.3.4 促进细胞凋亡作用  33      1.6.3.5 抑菌活性和杀虫活性  33      1.6.3.6 调节机体生长作用  33-34      1.6.3.7 除草活性  34  1.7 含氟化合物的研究现状  34-36    1.7.1 除草活性  34    1.7.2 杀虫活性  34-35    1.7.3 杀菌活性  35    1.7.4 生长素活性  35    1.7.5 抗肿瘤活性  35    1.7.6 抗病毒活性  35-362 引言  36-373 材料与方法  37-45  3.1 苯并吡喃类化合物的合成  37-39    3.1.1 主要试剂与仪器  37-38    3.1.2 苯并吡喃酯类化合物的制备路线  38    3.1.3 反应检测及产品的分析  38-39      3.1.3.1 反应的检测  38-39      3.1.3.2 产品的分析方法-波谱分析法  39    3.1.4 苯并吡喃类化合物的合成  39      3.1.4.1 化合物1a-1e 的制备  39      3.1.4.2 化合物2a-2e 的制备  39  3.2 苯并吡喃羧酸类化合物对 TMV 的诱导抗病性  39-45    3.2.1 供试材料  39-40    3.2.2 TMV 毒源制备  40    3.2.3 苯并吡喃羧酸类化合物在非系统侵染烟株中的筛选试验  40-41    3.2.4 苯并吡喃羧酸类化合物在系统侵染中抗TMV 的效果  41    3.2.5 最优药剂对系统侵染性烟株防御酶活性的调控作用  41-45      3.2.5.1 苯并吡喃羧酸类化合物中最优药剂对烟株防御酶活性的影响  41-42      3.2.5.2 生理生化指标的测定方法  42-44      3.2.5.3 试验用主要仪器  44      3.2.5.4 统计分析方法  44-454 结果与分析  45-58  4.1 苯并吡喃类化合物的表征  45-49    4.1.1 化合物1a-2e 的物理特性  45    4.1.2 化合物1a-1e 的紫外吸收分析  45-46    4.1.3 化合物1a-2e 的波谱分析  46-49  4.2 苯并吡喃羧酸类化合物对TMV 的诱导抗性  49-58    4.2.1 苯并吡喃羧酸类化合物中最优药剂的筛选  49-51    4.2.2 不同药剂处理对NC89 盆栽病害程度的影响  51-52    4.2.3 NC89 在最优药剂诱导下机体内活性物质的变化  52-58      4.2.3.1 2-羟基-2-三氟甲基-3，5-二氯-2H-苯并吡喃甲酸对PAL 活性的影响  52      4.2.3.2 2-羟基-2-三氟甲基-3，5-二氯-2H-苯并吡喃甲酸对POD 活性的影响  52-53      4.2.3.3 2-羟基-2-三氟甲基-3，5-二氯-2H-苯并吡喃甲酸对PPO 活性的影响  53-54      4.2.3.4 2-羟基-2-三氟甲基-3，5-二氯-2H-苯并吡喃甲酸对SOD 活性的影响  54-55      4.2.3.5 2-羟基-2-三氟甲基-3，5-二氯-2H-苯并吡喃甲酸对CAT 活性的影响  55      4.2.3.6 2-羟基-2-三氟甲基-3，5-二氯-2H-苯并吡喃甲酸对叶绿素的影响  55-56      4.2.3.7 2-羟基-2-三氟甲基-3,5-二氯-2H-苯并吡喃甲酸对可溶性蛋白含量的影响  56-585 结果与讨论  58-61  5.1 结果  58  5.2 主要创新点  58  5.3 不足之处  58-59  5.4 讨论  59-60  5.5 展望  60-61参考文献  61-68英文摘要  68-70附录  70-75

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中图分类: > 农业科学 > 植物保护 > 病虫害及其防治 > 农作物病虫害及其防治 > 经济作物病虫害 > 烟草病虫害
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