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2，4-二取代苯基-1，5-苯并硫氮杂卓-3-甲酸乙酯的合成及抑菌活性研究

作　者: 高俊月
导　师: 张萍
学　校: 河北师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 1,5-苯并硫氮杂卓迈克尔加成抗菌活性
分类号: TQ463.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

1,5-苯并硫氮杂卓是一类具有重要生理活性的七元杂环化合物,常常用作镇静剂和治疗心血管疾病的药物。对其进行结构修饰,可以得到具有特殊药理活性的化合物,这对寻找杂卓类先导化合物以及研发新药有着重要的意义,因此其合成、结构和药理活性的研究一直是科研工作者关注的热点领域。实验室前期的工作发现,在杂卓的不同位置引入取代基后,该类化合物表现出优良的抑菌效果,有较好的应用前景。作为课题组工作的继续,为了考察在杂卓不同位置上有不同碳链长度的酯基取代对抑菌活性的影响,本论文设计合成了16个3位酯基取代的1,5-苯并硫氮杂卓衍生物;在试图合成4位酯基取代的杂卓时,意外得到了一系列含硫氮的八元杂环化合物。本论文的主要工作:一、以乙酰乙酸乙酯为起始原料,经过四步反应,合成了16个新型的2,4-二取代苯基-1,5-苯并硫氮杂卓-3-甲酸乙酯,通过红外、核磁氢谱、质谱和单晶X-ray衍射确定了产物的结构。对其中的关键步骤查尔酮与邻氨基苯硫酚的反应做了详细的研究。二、乙酰丙酸乙酯和取代苯甲醛反应得到查尔酮6-苯基-4-氧代-5己烯酸乙酯,该查尔酮和邻氨基苯硫酚没有发生常规的迈克尔加成得到相应的七元杂环化合物,而是得到了一系列含硫氮的八元杂环化合物5-取代-1,6苯并硫氮杂环辛烷。结合实验室的工作,对该类查尔酮和邻氨基苯硫酚的反应做了系统全面的分析。三、对所合成的二个系列22个新化合物进行了体外抑菌活性测试。

全文目录

摘要  3-4
Abstract  4-7
第一章前言  7-21
  1.1 1,5-苯并硫氮杂卓化合物简介  7
  1.2 1,5-苯并硫氮杂卓化合物的应用  7-12
  1.3 1,5-苯并硫氮杂卓化合物的合成方法  12-20
    1.3.1 酸性催化剂合成1,5-苯并硫氮杂卓  12-17
    1.3.2 碱性催化剂合成1,5-苯并硫氮杂卓  17-18
    1.3.3 其它催化剂  18-20
  1.4 本论文的选题依据和主要工作  20-21
第二章 2,4-二取代苯基-1,5-苯并硫氮杂卓-3-甲酸乙酯的合成  21-35
  2.1 引言  21-22
  2.2 实验过程  22-29
    2.2.1 苯甲酰乙酸乙酯(Ⅰ)的合成  22
    2.2.2 2-苯甲酰基-3-芳基-2-丙烯酸乙酯(Ⅱa-h)的合成  22-23
    2.2.3 2,4-二取代苯基-1,5-苯并硫氮杂卓-3-甲酸乙酯（Ⅳa-p）的合成  23-24
    2.2.4 化合物Ⅳa-p 的结构表征  24-29
  2.3 化合物Ⅳc 的单晶结构  29-32
  2.4 化合物Ⅳa-p 抑菌活性的测试  32
  2.5 问题与讨论  32-35
第三章 5-取代-1,6-苯并硫氮杂环辛烷的合成  35-48
  3.1 引言  35-36
  3.2 问题与讨论  36-41
  3.3 5-取代-1,6-苯并硫氮杂环辛烷的合成  41-45
    3.3.1 化合物Ⅰ'a-f 的合成  41-42
    3.3.2 化合物Ⅴ'a-f 的合成  42-43
    3.3.3 化合物Ⅴ'a-f 的结构表征  43-45
  3.4 化合物Ⅴ'a-f 抑菌活性的测试  45
  3.5 实验仪器和试剂  45-48
参考文献  48-51
附图  51-96
致谢  96

2，4-二取代苯基-1，5-苯并硫氮杂卓-3-甲酸乙酯的合成及抑菌活性研究

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