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偶氮二甲酸酯参与的叔胺以及咪唑类衍生物的氧化偶联反应

作　者: 程国华
导　师: 许孝良
学　校: 浙江工业大学
专　业: 有机化学
关键词: 偶氮二甲酸酯碳氮键合成脒咪唑衍生物
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
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内容摘要

作为一类多功能试剂,偶氮二甲酸酯在有机化学中广泛用于氨化反应及多种杂环化合物的合成反应中,是合成C-N键的重要的原料之一。从合成的角度出发,发现和探索基于偶氮二甲酸酯的新反应具有重要的理论意义和应用价值。在以前工作的基础上,本文首先研究了偶氮二甲酸酯参与的磺酰叠氮与官能化脂肪族叔胺的交叉偶联脱氢反应。研究并分析了磺酰叠氮与官能化叔胺的取代基对反应的影响,摸索了一条合成官能化磺酰脒衍生物的新方法。由于反应原料不需要再进行官能化,合成过程简单,路线短,符合原子经济性。其次探讨了偶氮二甲酸酯和咪唑类化合物的反应,该反应首先形成两性离子,经过多步分子内的化学转变,并可能形成氮杂卡宾中间体,最后得到2-位烷氧羰基化产物。

全文目录

摘要  4-5
ABSTRACT  5-9
第一章文献综述  9-43
  1.1 氨化反应  9-25
    1.1.1 醛、酮的氨化  9-15
    1.1.2 α-取代-α-氰基羧酸酯的氨化  15-16
    1.1.3 酮酯氨化  16-18
    1.1.4 羟吲哚氨化  18-19
    1.1.5 烯丙位,C=C双键氨化  19-21
    1.1.6 芳香化合物C-H键的氨化,乙氧羰基化反应  21-23
    1.1.7 α,β-不饱和醛的氨化  23-25
  1.2 环加成反应  25-27
  1.3 Huisgen两性离子  27-31
  1.4 与烯酮的反应  31-32
  1.5 合成三唑衍生物  32-34
  1.6 合成吡唑,二氮杂环丁烷衍生物  34-35
  1.7 硫氰化反应  35-36
  1.8 胺的脱氢作用  36-37
  1.9 醇的氧化,硅烷化  37
  1.10 与有机锌,锆,硫,硼酸反应  37-40
  1.11 其他反应  40-43
第二章偶氮二甲酸酯促进的脂肪族叔胺与磺酰叠氮偶联反应  43-56
  2.1 研究背景  43-44
  2.2 结果与讨论  44-47
  2.3 实验小结  47
  2.4 化合物表征数据  47-56
第三章偶氮二甲酸酯和咪唑衍生物的偶联反应研究  56-63
  3.1 研究背景  56-57
  3.2 结果与讨论  57-60
  3.3 实验小结  60
  3.4 化合物表征数据  60-63
第四章实验部分  63-65
  4.1 实验器材  63
  4.2 实验操作  63-65
    4.2.1 磺酰叠氮的合成  63
    4.2.2 官能化叔胺的合成  63-64
    4.2.3 磺酰脒合成  64
    4.2.4 烷氧基羰基咪唑合成  64-65
第五章结论与展望  65-66
参考文献  66-81
附录  81-82
致谢  82-83
硕士期间已发表的论文  83

偶氮二甲酸酯参与的叔胺以及咪唑类衍生物的氧化偶联反应

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