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1，5-二-O-啡酰奎宁酸（IBE-5）的全合成研究

作　者: 朱玉平
导　师: 刘运美; 王海勇
学　校: 南华大学
专　业: 药理学
关键词: IBE-5 全合成甲酯烯丙酯钠盐
分类号: R914.5
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
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内容摘要

二咖啡酰奎宁酸类化合物（DCQAs）是一类新发现的具有抗病毒作用的天然化合物，尤其是抗HBV活性备受医药工作者们的关注，现已报道多种DCQAs及其酯类衍生物对HBV抗原表达、病毒DNA复制有良好的抑制作用。1,5-二-O-咖啡酰奎宁酸（IBE-5）是从咖啡豆、旋复花等中筛选出来的一个重要的DCQAs化合物，也是我国第一个具有自主知识产权的能够同时抗HBV和HIV的化合物，目前已经顺利完成了抗乙肝的临床Ⅰ期、Ⅱ a期的研究，并取得了较好的成果。虽然国内外学者对IBE-5的研究越来越深入，但大都集中于其植物来源和药理实验方面，对其化学合成研究相对较少，且总的收率不高。本文对IBE-5的全合成做了一系列探索工作，共尝试了3条路线：路线I是甲酯路线，该路线首先通过酰氯法制备1,5-二-O-咖啡酰奎宁酸甲酯，再通过选择性水解甲酯的方法制备IBE-5，但由于甲酯稳定性太好，水解一步选择性差而导致该路线失败；路线II为烯丙酯路线，该路线是在路线I的基础上，设计出1，5-二-O-咖啡酰奎宁酸烯丙酯，旨在解决甲酯水解效果不好等问题，但最终却发现烯丙酯的水解也并没有那么容易，在最后脱保护基时没有找到合适条件顺利得到IBE-5；路线III为钠盐路线，该路线思路与路线I相近，用钠离子来封闭奎宁酸1-位羧基对反应的影响，重点考察了3,4-O-异丙叉奎宁酸钠盐酰氯法成酯一步的反应条件，最后通过1H NMR、LC/MS和其他检测手段，初步确定目标化合物为IBE-5，收率为23.54%。路线III反应步骤简单，且每步产率均较高，特别是简化了后续繁琐的脱保护步骤。

1，5-二-O-啡酰奎宁酸（IBE-5）的全合成研究

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