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两株热带马尾藻内生真菌次生代谢产物研究

作　者: 孙好芬
导　师: 王斌贵
学　校: 中国科学院研究生院（海洋研究所）
专　业: 海洋药物学
关键词: 马尾藻内生真菌温特曲霉枝孢霉化学成分生物活性
分类号: R284
类　型: 博士论文
年　份: 2012年
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内容摘要

本文以发酵产物量、薄层色谱分析结果、核磁共振分析结果以及高效液相色谱分析结果等为评价依据对分离自热带海洋生物的4株内生真菌在四种液体培养基上的静置发酵产物进行了综合评价，选择温特曲霉Aspergillus wentii EN-48和枝孢霉Cladosporium sp. EN-49（分离自热带褐藻马尾藻Sargassum sp.）两株真菌分别采用PDB和H1培养基进行了化学成分研究，对分离得到的部分化合物进行了初步的生物活性评价。采用常规的硅胶柱层析、葡聚糖凝胶Sephadex LH-20柱层析、反相硅胶柱层析、制备薄层层析（pTLC）以及重结晶等手段分离纯化得到单体化合物，综合运用现代波谱技术（IR、UV、MS、1D-NMR和2D-NMR）以及与标准品或文献比对鉴定单体化合物的结构。从EN-48菌丝体和发酵液的合并提取物中鉴定了33个化合物的结构，其中9个为新化合物，包括5个蒽醌及其衍生物（AW1*^AW3*、AW9*、AW11*）、4个四降二萜类化合物（AW16*^AW18*、AW12*）。从EN-49的提取物中鉴定了18个化合物的结构，其中3个为新化合物，属于十二元大环内酯的开环衍生物（C1*^C3*）。另外，利用X-射线单晶衍射实验修正了文献报道的四降二萜类化合物wentilactone B的结构。对分离得到的部分化合物的生物合成途径做了简要探讨。对以上分离鉴定的部分单体化合物进行了6种肿瘤细胞株的体外细胞毒活性和抗菌活性（包括抗植物病原菌活性）的初步评价。四降二萜类化合物AW14、AW15和AW16具有较强的细胞毒活性(IC₅₀为5～28μg/mL)。新化合物AW17有较强的抗白色念珠菌活性（MIC值为16.0μg/mL）。在浓度为100μg/disk时，AW5对白菜黑斑病菌有一定的抑制活性（抑菌圈为6.0mm），化合物C1^C5则具有中等强度的抑制黑曲霉和金黄色葡萄球菌活性（抑菌圈分别为10.0mm和8.0mm）以及微弱的大肠杆菌抑制活性（抑菌圈为6.0～6.5mm）。

全文目录

中文摘要  6-7
ABSTRACT  7-9
化合物结构式  9-12
第一章绪论  12-34
  第一节引言  12
  第二节海洋真菌次生代谢产物研究进展  12-29
    一、芳香环聚酮类  13-16
    二、内酯类化合物  16-21
    三、生物碱类化合物  21-24
    四、肽类化合物  24-29
  参考文献  29-34
第二章四株热带海洋内生真菌不同培养条件下代谢产物的筛选试验  34-39
  第一节真菌的发酵培养、提取  34-36
  第二节代谢产物的化学筛选  36-38
  参考文献  38-39
第三章热带马尾藻内生真菌温特曲霉（Aspergillus wentii EN-48）次生代谢产物及生物活性研究  39-89
  第一节化合物结构鉴定  39-70
    一、新化合物的结构鉴定  39-54
    二、已知化合物的结构鉴定  54-70
  第二节实验部分  70-80
    一、仪器与试剂  70-71
    二、菌株及发酵培养  71-72
    三、提取与分离  72
    四、改良Mosher反应的实验方法  72-73
    五、化合物的物理常数与波谱数据  73-80
  第三节单体化合物生物活性的初步评价  80-82
  第四节部分化合物的生源合成途径探讨  82-86
  参考文献  86-89
第四章热带马尾藻内生真菌枝孢霉（Cladosporium sp. EN-49）次生代谢产物及生物活性研究  89-105
  第一节化合物结构鉴定  89-98
    一、新化合物的结构鉴定  89-93
    二、已知化合物的结构鉴定  93-98
  第二节实验部分  98-103
    一、仪器与试剂  98
    二、菌株及发酵培养  98-99
    三、提取与分离  99-100
    四、化合物的物理常数与波谱数据  100-103
  第三节单体化合物生物活性的初步评价  103-104
  参考文献  104-105
第五章结语  105-107
已发表和待发表的文章  107-108
致谢  108-109
部分新化合物的谱图  109-121

两株热带马尾藻内生真菌次生代谢产物研究

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