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四川山姜化学成分和生物活性研究

作　者: 王平平
导　师: 金志敏
学　校: 浙江工业大学
专　业: 微生物与生化药学
关键词: 四川山姜 分离提取 化学成分 结构鉴定 生物活性
分类号: R284
类　型: 硕士论文
年　份: 2012年
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内容摘要


山姜属是姜科一大属，该属植物全世界约有234余种，广泛分布于亚洲热带地区，我国近50种，主要分布于东南部、西南部和台湾省。益智、豆蔻及一些民间草药和民族药物的原植物，均来自山姜属。山姜属植物具有重要的药用价值，分布广泛，原材料来源丰富，对山姜属植物的深入认识具有十分显著的意义。目前，国内外对山姜的研究较少，而对山姜属其他植物（如传统中药红豆蔻、草豆蔻、高良姜等）研究相对较多。本文主要针对四川山姜的化学成分进行研究并探讨其生物活性，从山姜中共分离得到10个化合物，通过质谱、核磁共振等鉴定了他们的结构，并对其中5个化合物进行了抗氧化活性的研究，为日后研究其药理及生物活性提供了可靠的实验依据。本实验将四川山姜经预处理后用乙醇提取，浓缩后的溶液依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取，得到三相萃取物，萃取物用于化学成分的分离。1、采用反复正相硅胶柱色谱、高效液相等方法对山姜的石油醚萃取物进行分离，从中分离得到4个化合物，分别鉴定为：β-谷甾醇（β-sitosterol，Ⅰ），豆甾醇（stigmasterol，Ⅱ），3，5-二羟基-4′，7-二甲氧基黄酮（3,5-dihydroxy-4’,7-dimethoxyflavone，Ⅲ），对香豆酸（p-coumaric acid，Ⅳ）。2、采用反复正相硅胶柱色谱、高效液相等方法对山姜的乙酸乙酯萃取物进行分离，从中分离得到5个化合物，分别鉴定为：芹菜素（Apigenin，Ⅴ），4′，7-二羟基-5-甲氧基二氢黄酮（4’,7-dihydroxy-5-methoxy-flavanone，Ⅵ），(24R)-6β-羟基-24-乙基-胆固醇-4-烯-3-酮（(24R)-6β-hydroxy-24-ethyl-cholest-4-en-3-one，Ⅶ），刺槐素（Acacetin，Ⅷ），β-胡萝卜甙（β-daucosterol，Ⅸ）。3、采用D-101型打孔树脂对山姜的正丁醇萃取物进行粗分，依次用纯水、25%、50%、75%及95%的乙醇溶液洗脱。对得到的95%用反复正相硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱分离得到1个化合物，鉴定为木犀草素（Luteolin，Ⅹ）。4、应用DPPH法研究其中5个化合物（Ⅲ，Ⅴ，Ⅵ，Ⅷ，Ⅹ）的抗氧化活性，结果表明他们均具有较好的抗氧化能力，且Ⅹ＞Ⅴ＞Ⅵ＞Ⅷ＞Ⅲ。此外，本论文还对近年来山姜属植物的化学成分及药理活性进行了综述，本研究的结果可以为进一步阐明四川山姜中的化学成分及其活性奠定一定的基础。

全文目录


摘要  4-6
ABSTRACT  6-13
第1章 前言  13-23
  1.1 山姜属植物简介  13-14
  1.2 山姜属植物的化学成分研究  14-18
    1.2.1 挥发油  14-15
    1.2.2 黄酮类  15
    1.2.3 二苯基庚烷类  15-16
    1.2.4 萜类  16-17
    1.2.5 糖苷类  17-18
    1.2.6 苯丙素类  18
  1.3 山姜属植物的药理作用研究  18-20
    1.3.1 保护胃的作用  18-19
    1.3.2 镇痛作用  19
    1.3.3 抗癌作用  19
    1.3.4 抗氧化作用  19-20
    1.3.5 抗应激作用  20
    1.3.6 其他  20
  1.4 国内外研究现状分析  20-21
  1.5 课题研究目的和意义  21
  1.6 本课题研究内容  21-23
第2章 山姜化学成分的提取和分离纯化  23-41
  2.1 实验材料、仪器与试剂  23-24
    2.1.1 植物来源及鉴定  23
    2.1.2 实验仪器  23-24
    2.1.3 实验试剂  24
  2.2 四川山姜化学成分的提取  24-25
    2.2.1 提取溶剂选择  24
    2.2.2 提取流程  24-25
  2.3 四川山姜石油醚相化学成分的分离纯化  25-30
    2.3.1 前言  26-27
    2.3.2 石油醚相样品的粗分  27-28
    2.3.3 对组分石-4 的分离纯化  28-29
    2.3.4 对组分石-6 的分离纯化  29
    2.3.5 对组分石-8 的分离纯化  29-30
    2.3.6 石油醚相分离流程图  30
  2.4 四川山姜乙酸乙酯相化学成分的分离纯化  30-36
    2.4.1 乙酸乙酯相样品的粗分  31-32
    2.4.2 对组分乙-6 的分离纯化  32-33
    2.4.3 对组分乙-11 的分离纯化  33
    2.4.4 对组分乙-12 的分离纯化  33-34
    2.4.5 对组分乙-14 的分离纯化  34-35
    2.4.6 乙酸乙酯相分离流程图  35-36
  2.5 四川山姜正丁醇相化学成分的分离纯化  36-40
    2.5.1 前言  36-37
    2.5.2 四川山姜正丁醇相的粗分离  37-38
    2.5.3 正-4 组分的分离纯化  38-39
    2.5.4 正丁醇相分离流程图  39-40
  2.6 本章小结  40-41
第3章 化合物结构鉴定与讨论  41-63
  3.1 实验仪器与材料  41
    3.1.1 材料与试剂  41
    3.1.2 仪器设备  41
  3.2 实验方法  41-42
    3.2.1 ESI-MS 分析  41
    3.2.2 NMR 分析  41-42
  3.3 化合物的结构和名称  42-44
  3.4 化合物的结构鉴定与分析  44-63
    3.4.1 化合物Ⅰ的结构鉴定  44-46
    3.4.2 化合物Ⅱ的结构鉴定  46-48
    3.4.3 化合物Ⅲ的结构鉴定  48-50
    3.4.4 化合物Ⅳ的结构鉴定  50-52
    3.4.5 化合物Ⅴ的结构鉴定  52-53
    3.4.6 化合物Ⅵ的结构鉴定  53-55
    3.4.7 化合物Ⅶ的结构鉴定  55-57
    3.4.8 化合物Ⅷ的结构鉴定  57-59
    3.4.9 化合物Ⅸ的结构鉴定  59-61
    3.4.10 化合物Ⅹ的结构鉴定  61-63
第4章 化合物的活性研究  63-68
  4.1 仪器与材料  63
    4.1.1 仪器  63
    4.1.2 试剂与材料  63
  4.2 DPPH 法测定抗氧化活性  63-68
    4.2.1 实验方法  63-64
    4.2.2 结果与讨论  64-68
第5章 结论、创新点及展望  68-70
  5.1 总结  68
  5.2 创新点  68
  5.3 展望  68-70
参考文献  70-76
附录  76-92
致谢  92-93
攻读学位期间发表的学术论文  93

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中图分类: > 医药、卫生 > 中国医学 > 中药学 > 中药化学
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