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苦碟子化学成分的分离及结构修饰

作　者: 杨湛
导　师: 张树军
学　校: 齐齐哈尔大学
专　业: 应用化学
关键词: 苦碟子倍半萜苦碟子苦素A 抗肿瘤
分类号: R284
类　型: 硕士论文
年　份: 2012年
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内容摘要

通过柱层析、高压液相色谱等分离方法，从干燥的苦碟子根部和地上部分分离得到的11个单体化合物，依据理化性质及波谱技术鉴定它们的结构分别：3-羟基-1(10),3-愈创木二烯-12,6-内酯-2-酮(1), Sonchifoliasolid B (2),3-羟基-11-H-1(10),3-愈创木二烯-12,6-内酯-2-酮(3),3-羟基-1(10),11(13),3-愈创木三烯-12,6-内酯-2-酮(4),咖啡酸(5),3,4-二羟基苯甲酸(6),15-羟基-1(10),11(13),3-愈创木三烯-12,6-内酯-2酮(7),Sonchifoliasolid D (8), Sonchifoliasolid A (9),4,8-(3′-甲氧基,4′-羟基)-二苯基-2,6-二羟基-双四氢呋喃木质素(10),(+)-丁香树脂酚(11)。其中，化合物5,6,10,11为首次从该植物中分离得到。Sonchifoliasolid A是苦碟子根部和地上部分中的主要成分，分别采用水煮提取和乙醇浸泡提取两种方法，对从苦碟子根部中分离提纯Sonchifoliasolid A的方法进行研究的结果表明，醇提法正丁醇提取物较水提法分离简单，醇提法比水提法获得Sonchifoliasolid A的收率高，且分离容易，因此大量制备Sonchifoliasolid A宜选择醇提法。为了制备Sonchifoliasolid A的苷元用于该类化合物结构修饰的原料，通过酸解、酶解等多种反应研究的结果，使用β-葡聚糖酶对Sonchifoliasolid A进行酶解反应，可以高收率（最高94.7%）地制得苷元。为了研究苦碟子中倍半萜内酯类化合物结构与活性的关系，通过对多种苦碟子苦素类化合物的抗肿瘤活性研究的结果表明：Sonchifoliasolid A不显活性，但其苷元具有较强的抗肿瘤活性；该类愈创木烷型倍半萜内酯类化合物在结构上，2-位对活性影响不大；12,6-内酯环对活性的贡献较大，开环后活性降低；9-位取代对活性存在影响，其结果与取代基的亲水－疏水平衡有关。

全文目录

摘要  6-7
Abstract  7-10
1 绪论  10-16
  1.1 课题研究的背景  10-12
  1.2 苦碟子研究现状  12-14
    1.2.1 化学成分  12-13
    1.2.2 苦碟子的药理作用  13-14
  1.3 本文的设计思路及主要内容  14-16
2 实验部分  16-29
  2.1 主要仪器  16
  2.2 主要试剂  16-17
  2.3 苦碟子的分离  17-20
    2.3.1 苦碟子地上部分乙酸乙酯提取物的分离  18
    2.3.2 苦碟子根部乙酸乙酯提取物的分离  18-20
  2.4 苦碟子苦素的提取  20-22
  2.5 苦碟子苦素 A 的酸解反应  22-25
    2.5.1 苦碟子苦素 A 的盐酸酸解反应  22-25
  2.6 苦碟子苦素 A 的乙酰化反应  25-26
    2.6.1 苦碟子苦素 A 的乙酰化反应  25-26
    2.6.2 苦碟子苦素 A 的乙酰化反应  26
  2.7 化合物 YZ-6 的硫酸酸解反应  26
  2.8 苦碟子苦素 A 的酶解反应  26
  2.9 化合物 8 的酰化反应  26-28
  2.10 化合物 8 的盐酸酸解反应  28
  2.11 化合物 8 的环氧化反应  28-29
3 结果与讨论  29-44
  3.1 结构鉴定  29-35
  3.2 苦碟子苦素提取工艺  35-36
  3.3 目标化合物的设计  36
  3.4 合成反应  36-41
    3.4.1 Sonchifoliasolid A 的酸解反应  36-38
    3.4.2 Sonchifoliasolid A 的乙酰及酸解反应  38-39
    3.4.3 Sonchifoliasolid A 的酶解反应  39
    3.4.4 化合物 8 的酸解反应  39-40
    3.4.5 环氧化反应  40-41
  3.5 抗肿瘤活性与结构的关系  41-44
结论  44-45
参考文献  45-48
附录  48-51
攻读硕士学位期间发表学术论文情况  51-52
致谢  52-53

苦碟子化学成分的分离及结构修饰

内容摘要

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