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中国南海海底柏柳珊瑚及豆荚软珊瑚化学成分和生物活性研究

作 者: 苏丽丽
导 师: 李国强
学 校: 中国海洋大学
专 业: 药物化学
关键词: 海底柏柳珊瑚 豆荚软珊瑚 化学成分 抗肿瘤活性
分类号: R284
类 型: 硕士论文
年 份: 2011年
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内容摘要


珊瑚为海洋无脊椎腔肠动物,分为八放珊瑚亚纲和六放珊瑚亚纲,全球有6100多种,我国有719种,主要生活在亚热带海洋中。自20世纪60年代以来,从珊瑚类海洋生物中已经发现了一系列结构新颖且具有强烈生物活性的化学成分,其结构类型主要有倍半萜、二萜、甾体和神经酰胺等。生物活性主要表现在抗炎、抗心血管疾病、抗肿瘤、抗附着等方面。为了寻找珊瑚中更多的新的生物活性物质,我们对采自中国南海的海底柏柳珊瑚Melithaea sp及豆荚软珊瑚Lobophytum sp进行了较系统的化学成分和体外生物活性研究。化学成分的分离纯化与结构鉴定:采用硅胶柱色谱(CC)、薄层色谱(TLC)、凝胶柱色谱(Sephadex LH-20)和半制备高效液相色谱(semi-HPLC)等现代色谱分离方法,结合核磁共振谱(NMR)、红外光谱(IR)、质谱(MS)等光谱和波谱结构分析技术,从海底柏柳珊瑚Melithaea sp及豆荚软珊瑚Lobophytum sp的甲醇/二氯甲烷提取物中,共分离鉴定了33个化合物。其中,11个化合物来自于海底柏柳珊瑚:邻苯二甲酸二-(2-乙基)己基酯(M-1)、邻苯二甲酸二异丁酯(M-2)、邻苯二甲酸正丁酯(M-3)、菜子甾醇(M-4)、胆甾-5,22-二烯-3β-醇(M-5)、24-亚甲基胆甾醇(M-6)、胆甾-5,23(E)-二烯-3β-醇(M-7)、胆甾醇(M-8)、Guaianediol(M-9)、Hydroxydihydrobovlide(M-10)、5-hydroxy-3,4-dimethy-5-propyl-2(5H)-furanone(M-11);22个化合物分离于豆荚软珊瑚:珊瑚甾醇(L-1),24-甲基胆甾醇(L-2),菜子甾醇(L-3),胆甾醇(L-4),Lobophytolide B(L-5),3-dehydroxyl-20-acetylpresinularolide B(L-6), Hydroxydihydrobovlide(L-7), Lobophytolide G (L-8) Lobophytolide F(L-9), Durumolide B(L-10), Lobophytolide H(L-11), Lobophytolide I (L-12), Lobolide(L-13), Lobophytolide E(L-14), Lobophilide B(L-15), Lobophytolide D (L-16), Sinularolide D(L-17), (7E,11E)-18-Acetoxy-3,4-epoxy-13-hydroxy-7,11,15(17)cembratrien-16,14-olide(L-18), Durumolide C(L-19), Lobophytolide J (L-20), Sinularolide C (L-21), Lobophytolide K (L-22)。所分得化合物中,化合物M-1-M-11为首次从海底柏柳珊瑚Melithaea sp中分离得到。L-17,L-21为首次从豆荚软珊瑚属中分离得到。L-8,L-11,L-12,L-20,L-22为新化合物。生物活性研究:选择P388(小鼠白血病细胞)和Hela(人宫颈癌细胞)或K562肿瘤细胞株,用MTT法对从海底柏柳珊瑚Melithaea sp中分离得到的化合物M-9,M-10,M-11和从豆荚软珊瑚Lobophytum sp中分离得到的17个(L-5~L-22)西松烷二萜类化合物进行了体外抗肿瘤活性的初步评价。结果表明,这M-9~M-11具有一定的抗肿瘤活性,化合物L-8,L-18,L-19,L-20具有显著的抗肿瘤活性。选择酪氨酸激酶(c-Met)为受体,用酶联免疫吸附法对化合物M-9~M-11和化合物L-5-L-22进行抑制活性测试,结果显示各个化合物均无抑制活性。

全文目录


缩略语  5-6
摘要  6-8
Abstract  8-15
前言  15-19
  参考文献  18-19
第一部分 海底柏柳珊瑚Melithaea sp.化学成分与生物活性研究  19-34
  1. 海底柏属Melithaea柳珊瑚研究概况  19
  2. 从海底柏柳珊瑚Melithaea sp.中鉴定的化合物  19-23
    2.1 从海底柏柳珊瑚Melithaea sp.中分离得到的化合物  19-21
    2.2 化合物结构解析  21-23
  3 实验部分  23-32
    3.1 化学实验部分  23-28
    3.2 生物活性实验  28-32
  4 结果与讨论  32-33
  参考文献  33-34
第二部分 豆荚软珊瑚Lobophytum sp.化学成分和生物活性研究  34-77
  第一章 豆荚软珊瑚Lobophytum属化学成分和生物活性研究综述  34-49
    1. 萜类化合物  34-41
      1.1 倍半萜类化合物  34
      1.2 西松烷二萜类化合物  34-41
    2. 甾体类化合物  41-44
    3. 其他成分  44-47
    参考文献  47-49
  第二章 豆荚软珊瑚Lobophytum sp.化学成分研究  49-69
    1. 化学成分  49-50
    2. 结构鉴定  50-58
    3. 实验部分  58-62
      3.1 样品来源  58-59
      3.2 实验仪器  59-60
      3.3 实验材料及试剂  60
      3.4 样品的提取分离与纯化  60-62
    4. 化合物的理化数据  62-68
    参考文献  68-69
  第三章 豆荚软珊瑚Lobophytum sp.生物活性研究  69-77
    1. 生物活性实验  69-76
      1.1 实验材料  69
      1.2 实验方法  69-70
      1.3 豆荚软珊瑚提取物各极性部位的生物活性筛选结果  70-71
      1.4 单一化学成分的体外活性筛选  71-74
      1.5 单一化学成分的受体酪氨酸激酶(c-Met酶)的抑制活性筛选  74-76
    2. 讨论与小结  76
    参考文献  76-77
结语与创新点  77-78
个人简历、在学期间发表的学术论文与研究成果  78-79
致谢  79-80
化合物编号对照表  80-81
附图  81-111

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中图分类: > 医药、卫生 > 中国医学 > 中药学 > 中药化学
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