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脱氢枞胺系列衍生物的合成及生物活性的研究

作　者: 严德志
导　师: 林中祥
学　校: 南京林业大学
专　业: 化学工艺
关键词: 脱氢枞胺 Schiff碱 还原 抗癌 抗菌
分类号: TQ351.471
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
下　载: 64次
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内容摘要


脱氢枞胺是松香的重要改性产品之一,脱氢枞胺衍生物具有类似甾体多环二萜结构,已被公认具有抗菌,抗病毒,抗癌等多种生物活性。本文的研究目的是合成新的脱氢枞胺衍生物,并且进行抗癌和抗菌等生物活性测试,期望合成新的脱氢枞胺衍生物能够应用到抗菌和抗癌等领域。此项研究对松香产品的深加工的发展有重要意义。本文以脱氢枞胺为原料,经过硝化、还原和重氮化反应分别得到12-羟基乙酰脱氢枞胺和12-氟乙酰脱氢枞胺。将脱氢枞胺以硫酸-硝酸为硝化剂得到12,14-二硝基脱氢枞胺。共得到2个未见文献报道的新化合物。产物通过FT-IR、1HNMR、ESI-MS等进行了表征。本文还以12,14-二硝基脱氢枞胺分别与取代水杨醛和取代醛基吡啶为原料,在加热条件下,在无水乙醇中经缩合得到了22个未见文献报道的Schiff碱。用硼氢化钠将部分Schiff碱还原,得到5个未见文献报道的Schiff碱的还原产物。通过FT-IR、1HNMR、ESI-MS、高分辨率质谱等进行了表征。对合成出的新型脱氢枞胺衍生物进行了肝癌细胞HepG2细胞生长抑制实验。发现样品2-羟基-3-甲基苯甲醛缩12,14-二硝基脱氢枞胺Schiff碱,2-溴-5-醛基吡啶缩12,14-二硝基脱氢枞胺Schiff碱的还原产物对正常细胞L02的影响较小,对肝癌细胞HepG2细胞生长表现出较好的抑制效果。将合成的新型脱氢枞胺衍生物进行了抑菌活性实验。发现化合物3-甲氧基-4-羟基苯甲醛缩12,14-二硝酸基脱氢枞胺Schiff碱、2-羟基-3-甲基苯甲醛缩12,14-二硝基脱氢枞胺Schiff碱、4-三氟甲氧基苯甲醛缩12,14-二硝基脱氢枞胺Schiff碱、3-氟-5-三氟甲基苯甲醛缩12,14-二硝基脱氢枞胺Schiff碱和3,4-二氟苯甲醛缩12,14-二硝基脱氢枞胺Schiff碱对大肠杆菌,3-甲氧基-4-羟基苯甲醛缩12,14-硝基脱氢枞胺Schiff碱对朱红密孔菌,2-羟基-3-甲基苯甲醛缩12,14-二硝基脱氢枞胺Schiff碱对黄孢原毛平革菌,皱褶青霉有明显的抑菌效果,2-氟-4-溴苯甲醛缩12,14-二硝基脱氢枞胺Schiff碱对大肠杆菌、黄孢原毛平革菌、对皱褶青霉,3-氟-5-三氟甲基苯甲醛缩12,14-二硝基脱氢枞胺Schiff碱对朱红密孔菌,2-羟基-3-甲基苯甲醛缩12,14-二硝基脱氢枞胺Schiff碱对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌有一定的抑菌效果；

全文目录


致谢  3-4
摘要  4-5
Abstract  5-9
第一章 绪论  9-20
  1.1 脱氢枞胺衍生物的概述  9-12
    1.1.1 氨基成盐衍生物  9
    1.1.2 脱氢枞胺N-C衍生物  9-10
    1.1.3 脱氢枞胺N=C衍生物  10-11
    1.1.4 脱氢枞胺芳环改性衍生物  11-12
  1.2 脱氢枞胺衍生物的生物活性概述  12-19
    1.2.1 抗肿瘤活性  12-15
    1.2.2 抗病毒活性  15
    1.2.3 抗菌活性  15-16
    1.2.4 抗氧化  16-17
    1.2.5 杀虫  17
    1.2.6 其它  17-19
  1.3 本文研究的目的、意义和主要内容  19-20
第二章 脱氢枞胺C环改性研究  20-33
  2.1 引言  20
  2.2 实验部分  20-25
    2.2.1 实验试剂和仪器  20-21
    2.2.2 分析方法  21
    2.2.3 脱氢枞胺的提纯  21-22
    2.2.4 12,14-二硝基脱氢枞胺的合成  22
    2.2.5 12-羟基乙酰脱氢枞胺的合成  22-24
    2.2.6 12-氟乙酰脱氢枞胺的合成  24-25
  2.3 结果与讨论  25-32
    2.3.1 反应条件的选择  25-26
    2.3.2 产物的分离提纯  26
    2.3.3 产物结构分析  26-32
  2.4 本章小结  32-33
第三章 新型脱氢枞胺Schiff碱衍生物的合成  33-56
  3.1 引言  33
  3.2 实验部分  33-42
    3.2.1 实验试剂和仪器  33-34
    3.2.2 分析方法  34
    3.2.3 12,14-二硝基脱氢枞胺系列Schiff碱的合成  34-40
    3.2.4 12,14-二硝基脱氢枞胺系列Schiff碱的还原  40-42
  3.3 结果与讨论  42-54
    3.3.1 反应条件的选择  42-43
    3.3.2 产物的分离提纯  43
    3.3.3 产物结构分析  43-54
  3.4 本章小结  54-56
第四章 新型脱氢枞胺衍生物的生物活性研究  56-64
  4.1 引言  56
  4.2 抗肿瘤活性测试  56-59
    4.2.1 肿瘤细胞的选取  56
    4.2.2 测试方法  56
    4.2.3 测试步骤  56-57
    4.2.4 结果与讨论  57-59
  4.3 抑菌活性测试  59-63
    4.3.1 实验材料  59-60
    4.3.2 实验方法  60
    4.3.3 结果与讨论  60-63
  4.4 本章小结  63-64
第五章 结论  64-65
参考文献  65-69
详细摘要  69-70
Abstract  70-71

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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 纤维素质的化学加工工业 > 木材化学加工工业 > 树脂工业 > 产品 > 松脂、松香
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