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三尖杉碱的合成研究及百部碱骨架的构筑

作　者: 王新维
导　师: 李卫东
学　校: 兰州大学
专　业: 有机化学
关键词: 兰州大学新化合物博士学位论文柱色谱分离合成研究反应瓶饱和食盐水醋酸锰环化制备过程
分类号: O621.2
类　型: 博士论文
年　份: 2007年
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内容摘要

本论文以三尖杉碱的合成及百部碱骨架的构筑为研究核心，共分为以下三部分内容。第一章简要概述了三尖杉碱的分离，结构及生理活性，通过螺环构筑三尖杉碱的合成研究(综述)。详细描述了我们发现的迈克加成型的傅克烷基化反应以及应用此方法对三尖杉碱的合成研究，并对三尖杉碱骨架化合物的异构化过程进行了详细的解释。第二章对百部碱骨的合成进行了简要的综述，详细论述了了以三醋酸锰促进的自由基环化和跨环Clemmensen还原重排为关键反应，成功地构筑了百部碱的骨架化合物。并在此基础上应用三丁基锡氢的还原自由基环化和跨环Clemmensen还原重排为关键反应，完成了Aspidosperma的骨架化合物的构筑。第三章首先对Zn/HOAc在有机化学中的应用进行了综述，详细讨论了Zn/HOAc条件下的还原断裂碳氮键的反应，并用甲基和氘原子定位对此反应进行了机理研究。

全文目录

中文摘要  8-10
英文摘要  10-12
致谢  12-13
缩略语简表  13-15
第一章三尖杉碱(Cephalotaxine)合成研究  15-81
  1.1 三尖杉生物碱的分离、结构及生物活性  15-20
  1.2 通过螺环中间体合成三尖杉碱的研究(综述)  20-32
  1.3 本小组三尖杉碱的合成研究  32-35
  1.4 迈克加成型的傅克烷基化反应及三尖杉碱的合成  35-50
    1.4.1 反合成分析  35-37
    1.4.2 结果与讨论  37-50
  1.5 三尖杉碱骨架化合物的顺反异构化  50-57
  1.6 本章小结  57-59
  1.7 实验部分  59-81
第二章百部生物碱及Aspidosperma的骨架构筑  81-110
  2.1 百部生物碱骨架构筑  81-96
    2.1.1 百部碱的分离及生物活性  81-84
    2.1.2 百部碱的合成研究(综述)  84-90
    2.1.3 反合成分析  90-91
    2.1.4 结果与讨论  91-95
    2.1.5 小结  95-96
  2.2 Aspidosperma的骨架构筑  96-101
    2.2.1 前言  96-97
    2.2.2 结果与讨论  97-100
    2.2.3 小结  100-101
  2.3 实验部分  101-110
第三章 Zn/HOAc条件下的C-N还原断键  110-139
  3.1 Zn/HOAc在有机合成中的应用(综述)  110-128
    3.1.1 还原卤代物  110
    3.1.2 还原切断过氧键  110-112
    3.1.3 还原切断氮氧键  112-114
    3.1.4 脱保护基  114-116
    3.1.5 切断碳氧键  116-119
    3.1.6 切断氮氮键  119-120
    3.1.7 还原硝基  120-121
    3.1.8 还原羰基  121
    3.1.9 切断碳硫键  121-122
    3.1.10 切断碳氮键  122-123
    3.1.11 还原叠氮  123-124
    3.1.12 加氢  124-125
    3.1.13 还原重排  125-128
  3.2 Zn/HOAc条件下的C-N还原断键  128-132
  3.3 本章小结  132
  3.4 实验部分  132-139
附录部分新化合物的谱图  139-226

三尖杉碱的合成研究及百部碱骨架的构筑

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