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镍催化下嘧啶类杂环化合物的合成

作　者: 高志荣
导　师: 王进贤
学　校: 西北师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 嘧啶类杂环化合物苯并含氮杂环化合物合成研究生物活性
分类号: O621.36
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

在医药和农药的研究和开发中,含氮杂环化合物发挥着重要作用,尤其是多取代的嘧啶类杂环化合物更是得到了广泛的应用。做为一个重要的生物内源物质,嘧啶杂环广泛存在于生物体内参与生命活动。含有嘧啶环的新研制的众多化合物也具有生物活性,其化学结构与生物活性之间的关系,主要体现在嘧啶环不同位置的取代基所产生的影响。如近年来报道合成的杂环化合物二氢嘧啶类的衍生物具有抗高血压的生物活性,还有一些C-5、C-6取代的嘧啶类衍生物体现出很好的抗病毒和抑制细胞再生的活性。含有嘧啶杂环的化合物也存在于自然界,他们在一些药物中发挥着重要作用,具有潜在的生物活性,近年来关于此类物质的研究日趋活跃。本文对近年来嘧啶类杂环化合物的研究进展作了较为详细的综述,并对嘧啶类杂环化合物的合成进行了研究,优化和发展了一种合成嘧啶类杂环化合物的新方法。本论文共分两章:第一章:文献综述嘧啶类杂环化合物的研究进展本章对近年来嘧啶类杂环化合物在应用和合成两方面作了较详细的综述。嘧啶类杂环化合物的应用主要体现在农药和医药应用两方面,而嘧啶类杂环化合物的合成主要介绍了嘧啶类杂环化合物的一般合成方法、嘧啶类杂环化合物的其它合成方法和利用Biginelli反应一锅法合成嘧啶类杂环化合物。第二章:嘧啶类杂环化合物的合成本章依据Biginelli反应,以乙醇为溶剂,NiCl2·6H2O和浓HCl(aq)分别催化下,采为了进行目标分子(一)的合成,我们查阅了近年来嘧啶类杂环化合物的各种合成文献,并结合本研究室当前的研究成果,最终用简单易得的原料,采用多组分一锅法,经廉价催化剂NiCl2·6H2O催化合成了30个嘧啶类杂环化合物,并且优化和完善了其合成方法。在成功地制备出苯并杂环类物质(一)后,目标分子(二)的合成,最初试图也在路易斯酸催化下,通过苯并噻唑与芳醛、1,3-二羰基酯一锅法缩合来合成,但没有取得成功,这可能是由于苯并噻唑的活性差所致。后来,结合这类反应的特点和反应物的结构,我们依然在乙醇中,用催化量的浓盐酸作催化剂,采用一锅法成功的合成了9个新化合物。本章通过对目标化合物的合成研究,成功地合成出了两大系列结构新颖的苯并嘧啶类杂环化合物,并且逐一对其进行了结构表征,为这类化合物的合成及进一步的性质研究提供了有价值的参考和理论数据。

全文目录

摘要  5-7
Abstract  7-9
前言  9-11
  参考文献  10-11
第一章文献综述嘧啶类杂环化合物的研究进展  11-32
  1.1 引言  11
  1.2 嘧啶类杂环化合物的应用研究  11-22
    1.2.1 嘧啶类杂环化合物在医药方面的应用  12-19
    1.2.2 嘧啶类杂环化合物在农药方面的应用  19-22
  1.3 嘧啶类杂环化合物的合成研究  22-28
    1.3.1 嘧啶类杂环化合物的一般合成方法  23-25
    1.3.2 嘧啶类杂环化合物的其它合成方法  25-27
    1.3.3 Biginelli反应一锅法合成嘧啶类杂环化合物  27-28
  1.4 本章总结  28-29
  参考文献  29-32
第二章嘧啶类杂环化合物的合成  32-71
  2.1 引言  32-33
  2.2 镍催化下嘧啶类杂环化合物的合成  33-53
    2.2.1 实验部分  34-35
    2.2.2 反应条件的探索  35-38
    2.2.3 实验结果  38-42
    2.2.4 结果讨论  42-43
    2.2.5 产物光谱数据  43-53
    2.2.6 本节小结  53
  2.3 HCl 催化下嘧啶类杂环化合物的合成  53-66
    2.3.1 实验部分  54-55
    2.3.2 反应条件的探索  55-57
    2.3.3 实验结果  57-59
    2.3.4 结果讨论  59-62
    2.3.5 产物光谱数据  62-66
    2.3.6 本节小结  66
  2.4 反应机理  66-68
  2.5 本章总结  68-69
  参考文献  69-71
附录：化合物谱图  71-89
硕期间发表的论文  89-90
致谢  90

镍催化下嘧啶类杂环化合物的合成

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