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醋酸锰(III)促进的富勒烯与有机磷化合物的自由基加成反应

作 者: 王从周
导 师: 王官武
学 校: 中国科学技术大学
专 业: 有机化学
关键词: 富勒烯 自由基反应 有机磷 二水醋酸锰 单键相连二聚体 富勒氢 乙酰氧化富勒烯
分类号: O643.32
类 型: 硕士论文
年 份: 2010年
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内容摘要


到目前为止,已经有数量众多的富勒烯衍生物被报道,含有磷原子的却为数不多,其中磷原子和富勒烯骨架直接相连的则更为稀少,目前仅限于富勒氢产物。一些有机膦富勒烯衍生物被证明具有生物活性和光学性质,因此,合成丰富多样的有机膦富勒烯衍生物是非常必要的。我们成功实现了Mn(OAc)3·2H2O促进的C60有机磷化合物HP(O)R2自由基反应,这是首次报道Mn(OAc)3·2H2O促进的C60和磷自由基的加成反应。在不同的反应条件下,我们得到了三类不同的有机膦富勒烯衍生物,分别是单键相连的二聚体R2(O)PC60-C60P(O)R2,富勒氢R2(O)PC60H以及乙酰氧化富勒烯R2(O)PC60OAc。非常有趣的是,在避光以及较低温度条件下,我们首次实现了对单键相连二聚体R2(O)PC60-C60P(O)R2中meso和racemic异构体的拆分,并得到了R2(O)PC60-C60P(O)R2单体的1H NMR谱图。另外,我们还实现了三类有机膦富勒烯衍生物的相互转化。二聚体R2(O)PC60-C60P(O)R2和富勒氢R2(O)PC60H在过量Mn(OAc)3·2H2O的作用下,均可以转化成为乙酰氧化富勒烯R2(O)PC60OAc,富勒氢R2(O)PC60H在1.5倍当量Mn(OAc)3·2H2O的作用下也可以选择性的氧化成为二聚体产物R2(O)PC60-C60P(O)R2 ,二聚体R2(O)PC60-C60P(O)R2亦可被HP(O)R2还原成为相应的富勒氢R2(O)PC60H。我们提出了可能的反应机理,并对反应途径和实验中观察到的现象进行了解释。

全文目录


中文摘要  4-5
英文摘要  5-7
第一章 绪论  7-18
第二章 富勒烯有机磷化合物的自由基反应研究  18-53
  2.1 引言  18
  2.2 实验结果与讨论  18-37
    2.2.1 醋酸锰促进下有机磷化合物和[60]富勒烯自由基加成得到单键相连二聚体的反应  18-25
    2.2.2 醋酸锰促进下有机磷化合物和[60]富勒烯自由基加成得到富 勒氢的反应  25-28
    2.2.3 醋酸锰促进下有机磷化合物和[60]富勒烯自由基加成得到乙酰氧化富勒烯的反应  28-32
    2.2.4 醋酸锰作用下富勒氢向乙酰氧化富勒烯的转化  32-33
    2.2.5 醋酸锰作用下二聚体向乙酰氧化富勒烯的转化  33-34
    2.2.6 醋酸锰作用下富勒氢向二聚体的转化  34-35
    2.2.7 二聚体向富勒氢的转化  35-36
    2.2.8 反应机理  36-37
  2.3 实验部分  37-52
  2.4 本章小结  52-53
附录1 参考文献  53-55
附录2 发表论文  55-56
附录3 致谢  56

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 物理化学(理论化学)、化学物理学 > 化学动力学、催化作用 > 催化 > 催化反应
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