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丁香和升麻的化学成分研究
作 者: 但春
导 师: 丁立生;彭树林
学 校: 中国科学院研究生院(成都生物研究所)
专 业: 药物化学
关键词: 丁香 升麻 化学成分 环菠萝蜜烷三萜 分离鉴定 升麻碱 气-质联用 液-质联用 构效关系
分类号: R284.1
类 型: 博士论文
年 份: 2006年
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内容摘要
本论文由三部分共四章组成。第一部分介绍丁香化学成分的研究成果,第二部分为升麻的化学成分研究,第三部分综述了环菠萝蜜烷三萜结构和活性关系的研究现状。第一部分包括第一和第二章。第一章介绍了丁香(Eugenia caryophyllata Thunb.)花蕾的化学成分和结构鉴定。采用正、反相硅胶柱层析等各种分离方法,从其乙醇提取物的乙酸乙酯萃取物和正丁醇萃取物中共分离出34个化合物,它们的结构类型分属黄酮、三萜、鞣质等。其中1个为新的酚苷类化合物,其结构经波谱分析鉴定为2-O-(6’-O-没食子酰基)-β-D-葡萄糖基苯甲酸甲酯(24),另外还有12个化合物为首次从该植物中分离得到。第二章介绍了丁香挥发油的气相色谱-质谱联用(GC-MS)和正丁醇萃取物的高效液相色谱-质谱联用(HPLC-MS/MS)分析,尝试简单快速地检测丁香挥发油及极性部分的主要化学成分的方法。第二部分为第三章。本章介绍了传统中药升麻(Cimicifuga foetida L.)根部乙醇提取物化学成分的分离纯化和结构鉴定。通过正、反相硅胶柱层析等分离纯化方法和MS、NMR等波谱解析技术,共分离鉴定了20个化合物,主要为环菠萝蜜烷三萜,其中5个新三萜化合物分别鉴定为cimicidol-3-one(38)、3’-O-乙酰基升麻苷H-1(41)、2’-O-乙酰基升麻苷H-1(42)、(3β,12β,16β)-12-乙酰氧-16,23-环氧-9,19-环羊毛甾烷-22-烯-24-酮3-O-β-D-吡喃木糖苷(44)和升麻碱(54)。新化合物54为结构新颖的环菠萝蜜烷三萜皂苷生物碱,这是首个发现的具有环菠萝蜜烷三萜骨架的生物碱,也是从升麻属植物中发现的第一个三萜生物碱,它的结构通过多种波谱解析,特别是2D-NMR的充分应用,并结合化学降解和反应得到证实。此外,还介绍了分离得到的一种具有明显抑制破骨细胞活性的化合物(QS29)的体外活性研究。第三部分即第四章,综述了升麻属植物中环菠萝蜜烷三萜与其生物活性的构效关系研究现状。
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全文目录
摘要 3-4 ABSTRACT 4-6 表Ⅰ 丁香的化学成分(*新化合物) 6-10 表Ⅱ 升麻的化学成分(*新化合物) 10-15 1 丁香化学成分的分离鉴定 15-42 1.1 引言 15 1.2 丁香的化学成分 15-16 1.3 结果与讨论 16-30 1.3.1 新化合物的结构鉴定 16-18 1.3.2 已知化合物的结构鉴定 18-30 1.4 实验部分 30-42 1.4.1 实验样品、材料和仪器 30 1.4.2 糖的薄层酸水解 30 1.4.3 提取与分离 30-31 1.4.4 结构鉴定 31-42 2 丁香的气质及液质联用分析 42-48 2.1 引言 42 2.2 公丁香挥发油化学成分的气质联用分析 42-44 2.2.1 挥发油提取 42 2.2.2 气相色谱-质谱分析条件 42-43 2.2.3 结果和讨论 43-44 2.3 公丁香极性成分的HPLC-MS/MS 分析 44-48 2.3.1 仪器与实验条件 44-45 2.3.2 样品来源与提取 45 2.3.3 结果与讨论 45-48 3 升麻的化学成分及生物活性研究 48-85 3.1 引言 48 3.2 升麻的化学成分 48-49 3.3 结果与讨论 49-75 3.3.1 新化合物的结构鉴定 49-67 3.3.2 已知化合物的结构鉴定 67-75 3.4 实验部分 75-82 3.4.1 实验样品、材料和仪器 75 3.4.2 糖的薄层酸水解 75-76 3.4.3 苷的碱水解 76 3.4.4 化合物54 的还原反应、酸水解和乙酰化反应 76 3.4.5 提取与分离 76-77 3.4.6 结构鉴定 77-82 3.5 化合物QS29 的抑制破骨细胞活性研究 82-85 4 升麻属植物中环菠萝蜜烷三萜与其生物活性的构效关系(综述) 85-102 4.1 引言 85 4.2 升麻属植物中环菠萝蜜烷三萜的分类 85-87 4.3 升麻属植物中环菠萝蜜烷三萜与其生物活性的构效关系 87-102 4.3.1 抗骨质疏松活性 87 4.3.2 促进抗肿瘤活性 87-89 4.3.3 抗癌活性 89 4.3.4 抗疟和抑制核苷转运活性 89-102 参考文献 102-107 附录 新化合物部分图谱 107-127 个人简历 127 攻读博士期间发表论文情况 127-128 致谢 128-129
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中图分类: > 医药、卫生 > 中国医学 > 中药学 > 中药化学 > 化学分析与鉴定
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