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异噁唑、异噁唑啉类杂环化合物的高效合成及二氢吡喃酮类天然产物的全合成研究

作　者: 唐士兵
导　师: 厍学功
学　校: 兰州大学
专　业: 有机化学
关键词: 无保护基合成 区域选择性 α,β-不饱和醛酮 异噁唑 2-异噁唑啉 β-羟基肟 N-芳基-β-内酰胺 γ-氨基醇 全合成 二氢吡喃酮 “一锅”双不对称烯丙基化反应 RCM反应
分类号: O621.25
类　型: 博士论文
年　份: 2011年
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内容摘要


本论文对异噁唑和2-异嗯唑啉类化合物的高效区域选择性合成进行了深入研究,并将2-异噁唑啉作为多样性合成子应用于合成中；同时也对二氢毗喃酮类天然产物(+)-Strictifolione和(6R)-6-[(4R,6R)-4,6-Dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one进行了全合成研究。共包括以下四个部分：一.无保护基合成策略在合成中的应用(综述)介绍了无保护基合成以及实现无保护基合成的策略,对有利于实现无保护基合成的化学选择性方法学的近期进展也作了简要介绍。二.异噁唑的区域选择性高效合成研究简要介绍了异嗯唑类化合物的活性、合成应用以及合成背景。以α,β-不饱和醛酮和N-对甲苯磺酰基羟胺(TsNHOH)作为原料,我们发展了高效区域选择性“一锅”合成异嗯唑类化合物的方法学。该方法学具有起始原料简单易得、条件温和、高区域选择性和底物普适性广泛等优点。三.2-异嗯唑啉的区域选择性高效合成及其在合成中的应用研究简要介绍了2-异嗯唑啉类化合物的活性、合成应用以及合成背景。在合成异噁唑的基础上,我们探索出了高效区域选择性合成2-异噁唑啉类化合物的方法学,该方法学具有很好的底物普适性。进一步的,我们发现2-异噁唑啉是非常好的合成子,可以用来合成异嗯唑、β-羟基肟、N-芳基-β-内酰胺和γ-氨基醇。此外,我们对2-异噁唑啉不对称还原开环合成光学纯γ-氨基醇也进行了初步尝试。四.二氢吡喃酮类天然产物(+)-Strictifolione和(6R)-6-[(4R,6R)-4,6-Dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one的全合成研究简要介绍了二氢吡喃酮类天然产物的结构特点、生物活性以及我们组对此类天然产物的合成情况。以简单易得的3-丁烯醛为起始原料,策略性的应用“一锅”双不对称烯丙基化以及RCM反应,我们分别以五步23%的总产率和七步21%的总产率完成了天然产物(+)-Strictifolione和(6R)-6-[(4R,6R)-4,6-Dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one的简洁全合成,是此二化合物到目前为止最简短的的合成路线。

全文目录


缩略语简表  5-7
中文摘要  7-9
Abstract  9-11
第一章 无保护基合成策略在合成中的应用(综述)  11-47
  第一节 前言  11-12
  第二节 实现无保护基合成的策略  12-37
  第三节 有助于实现无保护基合成的近期方法学研究进展  37-43
  本章小结  43
  参考文献  43-47
第二章 异噁唑的区域选择性高效合成研究  47-67
  第一节 前言  47-49
  第二节 异噁唑的区域选择性高效合成研究  49-55
  本章小结  55
  实验部分  55-65
  参考文献  65-67
第三章 2-异噁唑啉的区域选择性高效合成及其在合成中的应用研究  67-98
  第一节 前言  67-69
  第二节 2-异噁唑啉的区域选择性高效合成研究  69-73
  第三节 2-异噁唑啉作为多样性合成子在合成中的应用研究  73-78
  本章小结  78
  实验部分  78-93
  参考文献  93-98
第四章 二氢毗喃酮类天然产物(+)-Strictifolione和(6R)-6-[(4R,6R)-4,6-Dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one的全合成研究  98-123
  第一节 前言  98-101
  第二节 (+)-Strictifolione和(6R)-6-[(4R,6R)-4,6-Dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one的全合成研究  101-109
  本章小结  109
  实验部分  109-119
  参考文献  119-123
攻读博士学位期间发表的论文  123-125
致谢  125-126

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机化合物性质 > 化学性质、有机化学反应
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