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应用Suzuki偶联反应合成3-芳基-β-内酰胺类化合物

作　者: 张虎
导　师: 柏旭
学　校: 吉林大学
专　业: 有机化学
关键词: Suzuki偶联反应 3-芳基-β-内酰胺 α-芳基化
分类号: TQ246.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要

本论文应用Suzuki偶联进行β-内酰胺α位的芳基化反应,从而开发了一种合成3位芳基取代的β-内酰胺化合物的新方法,共分两章进行讲述。第一章讲述了论文的研究背景,主要包括3-芳基-β-内酰胺化合物的生物活性和合成方法,Suzuki偶联反应的研究现状,明确了该工作的研究意义。第二章则讲述了应用反式3-卤代-β-内酰胺化合物与芳基硼酸进行Suzuki偶联反应的路线设计和实验过程。我们首先合成了Suzuki偶联反应所需要的底物反式的3-卤代-β-内酰胺,之后通过实验确定了Suzuki偶联反应的最优条件,并对于取代基对反应的影响进行了考察。实验结果表明该反应适用于C3芳基的多样化合成,是合成反式3-芳基β-内酰胺化合物的一种简洁有效的方法。

全文目录

内容提要  4-7
第1章前言  7-25
  1.1 单环 β-内酰胺化合物的降胆固醇活性  7-12
    1.1.1 降胆固醇药物依泽替米贝（Ezetimibe）  8-10
    1.1.2 3-芳基取代-β-内酰胺  10-12
  1.2 3-芳基-β-内酰胺化合物的合成  12-16
    1.2.1 构建β-内酰胺环时引入3-位芳基  12-15
    1.2.2 已有β-内酰胺环后引入芳基  15-16
  1.3 酰胺类化合物的 α 位芳基化反应  16-18
  1.4 Suzuki 偶联反应  18-24
    1.4.1 Suzuki 偶联反应概述  19-21
    1.4.2 Suzuki 偶联反应在羰基α位的应用  21-24
  1.5 本章小结  24-25
第2章应用 Suzuki 偶联反应合成 3-芳基-β-内酰胺  25-46
  2.1 研究课题意义和方法设计  25-26
    2.1.1 研究课题意义  25
    2.1.2 方法设计  25-26
  2.2 实验结果与讨论  26-37
    2.2.1 3-乙酰氧基-β-内酰胺的合成  26-28
      2.2.1.1 亚胺的合成  26-27
      2.2.1.2 Staudinger 反应  27-28
    2.2.2 3-羟基-β-内酰胺的合成  28-29
    2.2.3 卤代反应  29-32
      2.2.3.1 3-溴-β-内酰胺的合成  29-31
      2.2.3.2 3-氯-β-内酰胺的合成  31
      2.2.3.3 3-碘-β-内酰胺的合成  31-32
    2.2.4 α-卤代-β-内酰胺与芳基硼酸的Suzuki 偶联反应  32-37
      2.2.4.1 Suzuki 反应条件的考察  32-34
      2.2.4.2 取代基对于反应的影响和反应规律  34-37
  2.3 反应机理的推测  37-39
  2.4 本章小结  39
  2.5 实验部分  39-46
    2.5.1 试剂和仪器  39
    2.5.2 合成部分  39-46
      2.5.2.1 原料α卤代β内酰胺化合物的合成  39-43
      2.5.2.2 Suzuki 偶联反应  43-46
参考文献  46-53
附录  53-66
致谢  66-67
中文摘要  67-69
Abstract  69-70

应用Suzuki偶联反应合成3-芳基-β-内酰胺类化合物

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