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离子液体催化的Sonogashira反应

作　者: 王园园
导　师: 刘宝友
学　校: 河北科技大学
专　业: 环境科学
关键词: 离子液体 功能化 低共熔 催化 Sonogashira反应 表征
分类号: O643.32
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要


Sonogashira反应是一类由金属钯催化的末端炔烃与sp2型碳的交联耦合反应是目前合成C—C键的主要方法之一,主要用在取代炔烃以及大共轭炔烃的台成上该反应提供了一种有效的合成芳基炔烃衍生物的反应路线,被广泛应用于天然产物、生物活性分子、非线性光学材料和分子电极以及聚合材料的合成中目前Sonogashira反应的研究主要集中在以下两个方面：一是合成并筛选能够在温和条件下高效催化卤代芳烃(特别是氯代芳烃)的催化体系；二是应用于Sonogashira偶联反应的新合成方法。由于离子液体作为清洁友好的介质,有潜在的循环性,因此在离子液体中进行Sonogashira反应引起了人们广泛的关注。本课题制备了4种载叔胺类功能化离子液体和5种低共熔离子液体,收率达800％以上。对两类离子液体进行了红外光谱、紫外光谱、核磁共振波谱TGA-DTA的表征手段,对其结构组成及密度、熔点、溶解性等物理性质进行了表征。结果表明,这两类离子液体具有热稳定性好、熔点低等特点,其中载叔胺类功能化离子液体的制备采用一步法完成,方法简便易行,得率很高,所得离子液体在室温到250℃可以保持稳定；低共熔离子液体的制备工艺所用原料简单,过程简单,选择性高,收率高，生产的产品是一种性能优异的理想溶剂。将两类离子液体分别应用于Sonogashira反应,通过模型反应确定最佳反应体系,以最佳反应体系为反应介质,研究了催化剂用量、温度、反应时间以及循环次数等因素对反应的影响,接着扩大底物的使用范围,研究不同底物对反应的影响。实验表明,离子液体在Sonogashira反应中可以兼做溶剂和催化剂,该体系极易与产物分离,重复利用4次以上,其偶联产物的产率仍可以达95%以上。

全文目录


摘要  4-5
Abstract  5-8
第1章 绪论  8-16
  1.1 离子液体概述  8-11
    1.1.1 离子液体的类型  8
    1.1.2 离子液体的性质  8-9
    1.1.3 离子液体的合成  9-10
      1.1.3.1 功能化离子液体的合成  9
      1.1.3.2 低共熔离子液体的合成  9-10
      1.1.3.3 低共熔离子液体的合成  10
    1.1.4 离子液体的表征  10-11
      1.1.4.1 红外表征  10-11
      1.1.4.2 紫外表征  11
      1.1.4.3 NMR表征  11
  1.2 离子液体中的Sonogashira反应  11-14
    1.2.1 Sonogashira反应简介  11-12
    1.2.2 离子液体在Sonogashira反应中的应用  12-14
  1.3 课题来源及研究内容  14-16
    1.3.1 课题来源  14
    1.3.2 研究目的和内容  14-16
第2章 离子液体的制备  16-31
  2.1 载叔胺类功能化离子液体的制备  16-18
    2.1.1 实验试剂  16
    2.1.2 实验仪器  16-17
    2.1.3 制备方法  17-18
  2.2 结果与讨论  18-23
    2.2.1 咪唑载叔胺类离子液体的表征  18-21
    2.2.2 咪唑载叔胺类离子液体的物性测定  21-23
  2.3 低共熔离子液体的制备  23-25
    2.3.1 实验部分  24
    2.3.2 低共熔离子液体的制备  24-25
  2.4 结果与讨论  25-30
    2.4.1 低共熔离子液体的表征  25-28
    2.4.2 低共熔离子液体的物理性质  28-30
  2.5 本章小结  30-31
第3章 离子液体催化的Sonogashira反应  31-44
  3.1 叔胺功能化离子液体催化的Sonogashira反应  31-37
    3.1.1 实验试剂  31-32
    3.1.2 实验仪器  32
    3.1.3 实验步骤  32
    3.1.4 结果与讨论  32-37
  3.2 低共熔离子液体催化的Sonogshira反应  37-42
    3.2.1 实验试剂  37
    3.2.2 实验仪器  37
    3.2.3 结果与讨论  37-42
  3.3 离子液体参与的催化机理分析  42
  3.4 本章小结  42-44
结论  44-45
参考文献  45-50
攻读硕士学位期间所发表的论文  50-51
攻读硕士学位期间所发表的科研成果  51-52
致谢  52

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 物理化学（理论化学）、化学物理学 > 化学动力学、催化作用 > 催化 > 催化反应
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