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系列二茂铁型表面活性剂的合成及主客体包络行为研究

作　者: 刘苗
导　师: 杨震宇
学　校: 南昌大学
专　业: 物理化学
关键词: β-环糊精二茂铁型表面活性剂二茂铁衍生物葫芦脲[7] 主客体包络作用
分类号: TQ423
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

科学的发展使人们深刻认识到物质体系的功能或效应有时并不完全仅取决于其构成分子的性质,还与若干分子所组成的聚集体的高级结构紧密相关。自然界很多高级有序结构聚集体的构成依赖分子间的弱相互作用力,例如疏水相互作用、静电相互作用、氢键、范德华力、芳环叠加等。通过这些分子间弱力的协同效应不仅构筑了缤纷多彩的自然界众多生命体,而且能量消耗远小于通过共价键合成的新物质,如何利用分子间弱力构筑复杂功能的聚集体成为仿生学研究的重要方向。正是由于这些重要的意义,新型表面活性剂分子聚集体的形成、功能和调控以及分子间弱相互作用规律研究成为当今自然科学的热点研究方向。本文在前人工作的基础上设计并合成了系列二茂铁新型表面活性剂,通过采用表面张力,电化学手段研究β-环糊精与二茂铁型表面活性剂分子的相互作用。考察了β-环糊精对新型表面活性剂分子组装聚集性质的影响,比较β-环糊精/表面活性剂分子与表面活性剂/表面活性剂分子之间的相互作用力的强弱,分析其包络或识别过程、包络物的稳定性及包络模式等积极探索新体系中β-环糊精与表面活性剂分子间主-客体作用的自然规律。探索了葫芦脲[7]对二茂铁型化合物的包络行为。这些结果不仅有利于进一步揭示体系中弱相互作用(非共价键作用)的基本特征及主-客体作用的机理,对于进一步了解生命过程中酶高效性、专一性及其与底物之间非共价键相互作用本质也具有重要意义。本工作作为国家自然科学基金项目(20963007)的一部分,主要研究内容如下：第一章综述了国内外二茂铁型表面活性剂及β-环糊精与表面活性剂的相互作用研究进展。第二章设计合成系列二茂铁型表面活性剂并对其进行鉴定和表征。第三章研究了β-环糊精对二茂铁型表面活性剂的分子胶束化行为的影响规律。研究表明,β-环糊精与表面活性剂分子存在较强的包络作用,β-环糊精分子的空腔结构部分地屏蔽了表面活性剂分子的长碳链与周围介质的接触,在一定程度上削弱了其胶束的形成；FcUTAB与β-环糊精分子形成了稳定的包络物,包络物倾向于1：1包络(即一个β-环糊精分子与一个FcUTAB结合)；β-环糊精与表面活性剂分子之间较强的疏水相互作用,应该是主客体相互包络作用的主要驱动力。第四章采用电化学方法(循环伏安法)研究了β-环糊精对二茂铁表面活性剂分子的包络行为。研究表明,在二茂铁表面活性剂体系中,其循环伏安曲线氧化还原电流比值接近1：1,峰电位差为60mV左右,且峰电流与扫描速度呈线性关系,表现出了良好的可逆的循环伏安特性,能够用来研究主客体的包络行为；β-环糊精分别与二茂铁表面活性剂FcATAB, FcHTAB, FcUTAB分子形成了稳定的1：1的包络物,包络常数分别为8.99×103L/mol、5.46×103L/mol、1.4×103L/ moL。第五章采用多种方法研究了一种二茂铁衍生物与CB[7]包络行为及规律。结果表明,CB[7]与二茂铁衍生物分子之间发生了较强的主客体相互作用。主客体之间形成了稳定的包络物,包络比例为1：1,包络常数高达4.8×105L/mol。第六章对全文进行了总结和展望。

全文目录

摘要  3-5
ABSTRACT  5-7
目录  7-9
第1章文献综述  9-26
  1.1 研究表面活性剂体系的意义  9-12
  1.2 开关型表面活性剂  12-20
    1.2.1 氧化还原调控表面活性剂聚集  13-18
    1.2.2 光化学方法控制顺反异构  18-20
  1.3 β-环糊精与表面活性剂相互作用  20-25
    1.3.1 β-环糊精  20-21
    1.3.2 β-环糊精与表面活性剂相互作用的研究进展  21-25
  1.4 本文的研究动机  25-26
第2章系列二茂铁型表面活性剂的合成与表征  26-36
  2.1 仪器与试剂  26-27
    2.1.1 主要的仪器  26
    2.1.2 主要的试剂  26-27
  2.2 系列二茂铁型表面活性剂的合成  27-30
    2.2.1 系列二茂铁型表面活性剂的路线  27-28
    2.2.2 合成的具体步骤  28-30
  2.3 系列二茂铁型表面活性剂的表征  30-35
    2.3.1 系列二茂铁型表面活性剂的红外表征  30-31
    2.3.2 系列二茂铁型表面活性剂的~1H NMR表征  31-35
  2.4 结论  35-36
第3章表面张力法研究β-环糊精对二茂铁型表面活性剂分子组装聚集行为的影响  36-44
  3.1 实验部分  37
    3.1.1 试剂与提纯  37
    3.1.2 溶液配制  37
    3.1.3 表面张力的测定  37
  3.2 结果与讨论  37-42
    3.2.1 β-环糊精对FcUTAB的临界胶束浓度(cmc)的影响  37-41
    3.2.2 包络计量比  41-42
  3.3 结论  42-44
第4章循环伏安法研究β-环糊精对二茂铁型表面活性剂包络行为  44-60
  4.1 实验部分  44
    4.1.1 溶液的配制  44
    4.1.2 测定条件  44
  4.2 结果与讨论  44-58
    4.2.1 β-环糊精对二茂铁型表面活性剂溶液体系循环伏安行为的影响  45-56
    4.2.2 包络物的计量比与包络常数  56-58
  4.3 结论  58-60
第5章一种二茂铁光电双功能化合物与CB[7]包络研究  60-66
  5.1 引言  60-61
  5.2 实验部分  61
    5.2.1 试剂与仪器  61
    5.2.2 测试方法  61
  5.3 结果与讨论  61-65
    5.3.1 紫外可见法研究CB[7]与二茂铁衍生物的包络  61-64
    5.3.2 循环伏安法测定包络常数  64-65
  5.4 结论  65-66
第6章结论与展望  66-68
  6.1 结论  66-67
  6.2 进一步工作的方向  67-68
致谢  68-69
参考文献  69-75
附录  75-78
攻读学位期间的研究成果  78

系列二茂铁型表面活性剂的合成及主客体包络行为研究

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