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含葫芦脲的轮烷和类轮烷的合成及性能研究

作　者: 黄战武
导　师: 王巧纯
学　校: 华东理工大学
专　业: 精细合成化学与分子工程
关键词: 超分子化学分子机器类轮烷自组装葫芦脲
分类号: O621.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

超分子是由两种或两种以上化学实体通过分子间的非共价作用力结合而构建的具有高度复杂性的体系。体系中每一个组分都起到一定的作用,然后组合在一起就具有更加强大的功能。人工设计的轮烷、类轮烷和索烃等超分子体系在信息储存、药物传输、分子识别和能量转换等方面具有很好的潜在应用价值。本文第二章设计了一种含有菁染料的[3]轮烷结构。该轮烷分别以含有支链的吡啶盐和异酞酸作为阻挡基团,在不同的pH值条件下,可以使CB[7]移动到相应的识别点上,从而影响轮烷分子的荧光变化。最后由于合成困难没有实现预期构想。我们对相应中间体与CB[7]形成的类轮烷进行了研究,发现这类菁染料与葫芦脲具有很好的包结作用。第三章报道的是一种以萘酰亚胺和异酞酸作为阻挡基团的轮烷分子。在不同的酸碱条件下,可以使CB[7]分别位于正己烷链和三氮唑位置,从而使萘酰亚胺的荧光发生变化。但由于葫芦脲与正己基的结合力较弱,而且溶液中存在钠离子的影响,我们没有实现预期构想。此外,论文还合成了中间体5,10-二(4’-(3-叠氮丙基)吡啶)-15,20-二(苯基)卟啉,希望通过CB[7]催化炔丙基与叠氮基之间的click反应而得到含有卟啉的轮烷结构。但由于水溶性比较差,没有能实现最初的设想。但在此基础上,我们改进了中间体的水溶性,相关工作正在进行中。

全文目录

摘要  5-6
Abstract  6-10
第1章含有葫芦脲的轮烷与类轮烷的研究进展  10-24
  1.1 引言  10
  1.2 分子机器的定义  10-11
  1.3 分子机器的类型  11-14
    1.3.1 轮烷型分子机器  11-12
    1.3.2 类轮烷型分子机器  12-13
    1.3.3 索烃型分子机器  13-14
  1.4 以葫芦脲为大环主体的轮烷及类轮烷  14-20
    1.4.1 葫芦脲的结构与性质  14-15
    1.4.2 酸碱控制的轮烷及类轮烷  15-16
    1.4.3 电化学及光化学控制类轮烷  16-17
    1.4.4 含葫芦脲的聚合物和树枝状化合物  17-19
    1.4.5 葫芦脲在表面上的研究  19-20
  1.5 分子机器的应用  20-23
    1.5.1 分子开关  20
    1.5.2 分子逻辑门  20-21
    1.5.3 分子存储器  21-22
    1.5.4 其他应用  22-23
  1.6 总结和展望  23-24
第2章菁染料型类轮烷的合成与性能测试  24-37
  2.1 前言  24-27
  2.2 实验部分  27-32
    2.2.1 测试仪器及试剂  27
      2.2.1.1 测试仪器  27
      2.2.1.2 试剂  27
    2.2.2 合成步骤  27-32
      2.2.2.1 葫芦[7]脲的合成  27
      2.2.2.2 2-硝基-异酞酸(A1)的合成  27-28
      2.2.2.3 2-氟-异酞酸(A2)的合成  28
      2.2.2.4 2-氟-异酞酸二甲酯(A3)的合成  28
      2.2.2.5 2-(2-丙炔氧基)-异酞酸二甲酯(A4)的合成  28-29
      2.2.2.6 2-(2-丙炔氧基)-异酞酸(A5)的合成  29
      2.2.2.7 1,1-(己烷-1,6-二基)二(2-甲基吡啶-1-盐)(B1)的合成  29
      2.2.2.8 4-哌嗪-1-基-苯甲醛(B2)的合成  29
      2.2.2.9 4-(4-(2-溴-乙基)哌嗪-1-基)苯甲醛(B3)的合成  29-30
      2.2.2.10 4-(4-(2-羟基-乙基)哌嗪-1-基)苯甲醛(b3)的合成  30
      2.2.2.11 4-(4-(3-甲苯磺酰基-丙基)哌嗪-1-基)苯甲醛(b4)的合成  30-31
      2.2.2.12 化合物V的合成  31-32
  2.3 化合物Ⅴ与CB[7]包结的结果与讨论  32-36
    2.3.1 化合物Ⅴ与CB[7]的包结比例  32-33
    2.3.2 类轮烷的光谱性能研究  33-36
  2.4 本章小结  36-37
第3章含葫芦脲的萘酰亚胺型轮烷的合成探索  37-45
  3.1 前言  37-38
  3.2 实验部分  38-41
    3.2.1 测试仪器及试剂  38-39
      3.2.1.1 测试仪器  38-39
      3.2.1.2 试剂  39
    3.2.2 合成步骤  39-41
      3.2.2.1 4-硝基-1,8萘酐(1)的合成  39
      3.2.2.2 4-氨基-1,8-萘酐(2)的合成  39
      3.2.2.3 6-氨基-1,3-二氧-1,3-二氢苯[DE]异苯并吡喃基-5,8-二磺酸钠盐(3)合成  39-40
      3.2.2.4 6-氨基-1,3-二氧-2,3-二氢-1H-苯[de]异喹啉基-5,8-二磺酸钠盐(4)合成  40
      3.2.2.5 1-叠氮基-6-溴己烷的合成  40
      3.2.2.6 化合物5的合成  40-41
      3.2.2.7 化合物6的合成  41
  3.3 结果与讨论  41-44
    3.3.1 Ⅵ和Ⅶ合成的结果讨论  41-42
    3.3.2 化合物5与CB[7]包结的光谱研究  42-44
  3.4 本章小结  44-45
第四章其他工作  45-52
  4.1 前言  45-47
  4.2 实验部分  47-49
    4.2.1 测试仪器及试剂  47-48
      4.2.1.1 测试仪器  47-48
      4.2.1.2 试剂  48
    4.2.2 合成步骤  48-49
      4.2.2.1 5,10-二苯基-15,20-双(4-吡啶)卟啉(P_1)的合成  48
      4.2.2.2 目标化合物P_2的合成  48-49
      4.2.2.3 1-叠氮基-3-溴丙烷  49
      4.2.2.4 目标化合物P_3的合成  49
  4.3 结果与讨论  49-51
    4.3.1 化合物P_3和CB[7]包结的结果讨论  49-50
    4.3.2 化合物P_3与CB[7]包结的光谱研究  50-51
  4.4 本章小结  51-52
第5章结论  52-53
参考文献  53-59
致谢  59-60
附录  60-65

含葫芦脲的轮烷和类轮烷的合成及性能研究

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