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含磷酰基的四氢异噁唑的合成与结构表征

作　者: 伍宝华
导　师: 叶勇
学　校: 郑州大学
专　业: 有机化学
关键词: 四氢异噁唑磷酰酯硝酮
分类号: O626.24
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
下　载: 17次
引　用: 1次
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内容摘要

四氢异嗯唑又称异噁唑烷,是一种饱和五元杂环化合物。该类化合物由于其大多具有较好的生物活性,并且低毒甚至无毒,在生物医药、农药等领域中有着巨大的应用潜力,从而引起人们对这类化合物的广泛兴趣并进行了深入研究。近年来大量研究表明,噁唑环上带有不同取代基,对其生物活性有很大影响。不对称磷酸酯由于其高效,低毒,杀虫广谱等优点,并且与杂环类化合物均具有很好的生物活性引起人们极大关注。磷酸酯由于其疏水性、电子效应和立体效应可以使母体化合物的性质发生改变,因此我们将磷酸酯引入嗯唑杂环以期改善噁唑的活性,以便筛选出活性更好的高活性化合物。本文通过乙烯基磷酸酯与硝酮的环加成反应,研究该基团对环加成的影响。我们同时也在在磷酸基的a位引入引入了吸电子酯基等活性基团合成一系列四氢异噁唑的化合物。所有的目标化合物都经过核磁共振光谱和质谱的确证。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-6
目录  6-8
第一章前言  8-29
  1.1 四氢异噁唑类化合物的合成意义  8-10
    1.1.1 唑类化合物的基本结构  8
    1.1.2 噁唑类化合物的应用  8-9
    1.1.3 噁唑类化合物研究前景  9-10
  1.2 乙烯基磷酸酯的环加成反应  10-13
  1.3 1,3-偶极环加成反应  13-22
    1.3.1 1,3-偶极子的定义  14-15
    1.3.2 1,3-偶极子的种类  15-16
    1.3.3 1,3-偶极环加成反应  16-17
    1.3.4 1,3-偶极环加成反应的机理  17-18
    1.3.5 1,3-偶极环加成反应的特点  18-20
    1.3.6 1,3-偶极环加成反应的应用举例  20-22
    1.3.7 1,3-偶极环加成反应应用  22
  1.4 硝酮的环加成反应  22-27
    1.4.1 硝酮的基本性质  22-23
    1.4.2 硝酮的环加成研究进展  23-27
  1.5 选题目的和意义  27-29
第二章实验部分  29-36
  2.1 仪器和药品  29
  2.2 原料及中间体的合成  29-32
    2.2.1 乙烯基磷酸酯的合成  29-31
    2.2.2 硝酮的合成  31-32
  2.3 目标产物的合成  32-36
    2.3.1 4-磷酰基-3-芳基-N-芳基-1,2,3,4-四氢异噁唑(3)的合成  32-35
    2.3.2 4-磷酰基-4-乙氧羰基-3-(2,4-二氯)苯基-N-苯基-1,2,3,4-四氢异噁唑(6)和5-磷酰基-5-乙氧羰基-3-(2,4-二氯)苯基-N-苯基-1,2,3,4-四氢异噁唑(7)的合成  35-36
第三章结果与讨论  36-58
  3.1 乙烯基磷酸酯与硝酮的反应  36-52
    3.1.1 硝酮的合成  37
    3.1.2 目标产物3-5的合成  37
    3.1.3 目标产物3的结构确证  37-50
    3.1.4 目标产物4和5结构的确证  50-52
  3.2 α-取代的乙烯基磷酸酯与硝酮的反应  52-53
    3.2.1 目标产物6和7的合成  52
    3.2.2 目标产物6和7结构的确证  52-53
  3.3 目标化合物的质谱裂解规律  53-58
第四章结论  58-59
参考文献  59-64
附录  64-78
致谢  78

含磷酰基的四氢异噁唑的合成与结构表征

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