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AuCl催化的烯烃氧化反应和氮杂氧三元环的选择性开环反应研究

作　者: 邢栋
导　师: 杨琍苹；施章杰
学　校: 华东师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 均相金催化烯烃氧化氧杂氮三元环路易斯酸硝酮酰胺
分类号: O643.32
类　型: 硕士论文
年　份: 2006年
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内容摘要

本论文第一部分的内容为均相金催化剂在烯烃氧化反应中的应用。本例反应采用一氯化金为催化剂，叔丁基过氧化氢为氧化剂，高效的实现了芳香取代的烯烃化合物的断裂氧化，得到醛酮类产物。本反应属于首例在均相条件下，利用金催化剂实现的烯烃的氧化反应。这丰富了我们对于金催化剂的认识，为金催化剂的研究提供了新的视角，同时也拓展金催化的研究领域，可以进一步促进金催化剂在有机合成中的应用。本反应条件温和，可以以较高产率实现芳香取代的烯烃化合物的断裂氧化，因此在合成上具有一定的价值。本例反应以水相为反应溶剂，后处理非常简单方便。同时，环境友好，符合绿色化学的要求，这在很大程度上增加了本例反应的应用性。同时，为类似的研究工作提供了思路，使进一步的绿色化学方面的探索成为可能。本论文第二部分的内容为氮杂氧三元环的选择性开环反应研究。氮杂氧三元环类化合物，具有一个刚性的三元环结构，分别由三根不同的化学键——氮氧键、氮碳键、碳碳键组成。这三根键具有不同的强度，根据条件的不同会发生不同的断裂。通过研究，我们首次以高效的选择性，实现了氮杂氧三元环中不同键的断裂。我们发现，在路易斯酸的作用之下，氮杂氧三元环中的碳氧键可以选择性的断开，生成硝酮类产物：而在醋酸酐和路易斯酸的共同作用下，则会发生三元环中的氮氧键的断裂，生成酰胺类产物。这一反应条件温和，对于3．芳基取代的各种氮杂氧三元环而言，都能获得较高的产率。同时，在本反应中，醋酸酐和路易斯酸的共同作用导致了反应情况的根本改变，生成不同的产物。我们认为醋酸酐的存在，改变了路易斯酸的酸性，进而影响了路易斯酸和氮杂氧三元环中氧原子的结合能力，最终导致了不同的开环反应的发生。基于氮杂氧三元环在充当杂原子转移试剂等方面的广泛应用，这一例选择性的开环反应势必可以丰富此类化合物的反应类型，为它们在有机合成中的应用提供新的途径，因而具备一定的价值和意义。

全文目录

中文摘要  7-8
英文摘要  8-9
第一部分 AuCl催化的烯烃断裂氧化反应  9-42
  一、前言  9-24
  二、研究内容  24-26
  三、结果与讨论  26-33
  四、实验部分  33-39
  五、参考文献  39-42
第二部分氮杂氧三元环的选择性开环反应  42-64
  一、前言  42-48
  二、研究内容  48-50
  三、结果与讨论  50-55
  四、实验部分  55-62
  五、参考文献  62-64
科研工作及发表论文情况  64-65
致谢  65

AuCl催化的烯烃氧化反应和氮杂氧三元环的选择性开环反应研究

内容摘要

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