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异噁唑（啉）衍生物的合成和性质研究

作　者: 冯志君
导　师: 商永嘉
学　校: 安徽师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 异噁唑(啉) 二茂铁衍生物电化学性质催化剂配体 1,3-偶极环加成
分类号: O626
类　型: 硕士论文
年　份: 2007年
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内容摘要

异噁唑(啉)类化合物是重要的五元杂环化合物,由于其独特结构及生物活性,使得它们在有机合成、药物研制、催化反应、电化学等领域有着广泛的应用,是目前有机合成化学和药物化学的重要目标之一。本论文在课题组以往工作的基础上,主要进行了异噁唑(啉)衍生物的液相合成的方法学研究;其次,合成了含二茂铁基的异噁唑(啉)衍生物,测试了它们的电化学性质,初步研究了其中一个化合物作为配体的催化性能。具体工作如下;以聚乙二醇(4000)支持的丙烯酸酯与苯甲醛进行Baylis-Hillman反应,得到了树脂支持的Baylis-Hillman加成产物α-羟基烯,进而与腈氧化物进行1,3-偶极环加成反应,然后经解脱,柱层析分离,得到含两个手性碳的异噁唑啉衍生物的一对非对映异构体,且具有一定的de值。化合物进行了红外、核磁和质谱的表征,通过单晶结构的测定确认了非对映异构体的结构。我们还利用量子化学计算方法对反应机理进行了理论探讨,无论从反应物,产物及过渡态我们都得到结论;(R,S)构型的一对外消旋产物应多与(R,R)构型的一对外消旋产物。这一结论与我们的实验结论和经验推测结论是一致的。以二茂铁乙炔和二茂铁乙烯为亲1,3-偶极子,与以2,6-吡啶二甲醛和间苯二甲醛衍生的二腈氧化物进行1,3-偶极环加成反应合成了三个新的含异噁唑(啉)的二茂铁衍生物,它们的结构经过红外、核磁、质谱和元素分析的确认,其中2,6-二(5-二茂铁基-3-异噁唑基)吡啶用X-单晶衍射仪进一步确认了其结构。我们用循环伏安法测试了这三个二茂铁衍生物的电化学性能;还以2,6-二(5-二茂铁基-3-异噁唑基)吡啶作配体,用于Pd催化的Sonogashira反应和Heck反应,结果表明2,6-二(5-二茂铁基-3-异噁唑基)吡啶是性能优良的催化剂配体。对于该配体与其他金属试剂催化的其他的有机反应的研究本课题组还将继续进行。

全文目录

中文摘要  6-7
英文摘要  7-9
第一章异噁唑(啉)衍生物的合成及其应用  9-25
  1.1 异噁唑(啉)类衍生物的性能及应用  9-13
  1.2 异噁唑(啉)类衍生物的合成  13-19
  1.3 本论文工作  19-21
  参考文献  21-25
第二章聚乙二醇支持的异噁唑啉衍生物的液相有机合成  25-59
  2.1 引言  25-28
  2.2 异噁唑啉衍生物的合成  28-50
    2.2.1 合成路线  28-29
    2.2.2 结果与讨论  29-38
    2.2.3 实验部分  38-50
  2.3 本章小结  50-52
  参考文献  52-54
  附录  54-59
第三章含双异噁唑(啉)双二茂铁衍生物的合成和性质研究  59-81
  3.1 引言  59-62
  3.2 含双异噁唑(啉)双二茂铁衍生物的合成和性质研究  62-77
    3.2.1 双异噁唑(啉)双二茂铁衍生物的合成  62-65
    3.2.2 双异噁唑(啉)双二茂铁衍生物的电化学性能研究  65-68
    3.2.3 2,6-二(5-二茂铁基-3-异噁唑基)吡啶的催化性能研究  68-70
    3.2.4 实验部分  70-77
  3.3 本章小结  77-78
  参考文献  78-81
附录  81-85
致谢  85-86
本人在读期间发表的科研论文、论著及获奖情况一览表  86-87
附图  87-95

异噁唑（啉）衍生物的合成和性质研究

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